羟醛缩合反应机理是什么？

羟醛缩合从机理上讲，是碳负离子对羰基碳的亲核加成，醛或酮分子中的羰基结构使α碳原子上的氢原子具有较大的活性，在酸性催化剂作用下，羰基氧原子质子化，增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。

在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。

扩展资料：

酸催化时，首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化，使它变成烯醇式，随后发生加成反应得到羟醛。生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化，因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成，α，β-不饱和醛。

凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼，并且失水后的生成物具有共轭双键，因此比较稳定。

除乙醛外，由其他醛所得到的羟醛缩合产物，都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途，它可以用来增长碳链，并能产生支链。

使用乙醛举例：2CH3CHO --(NaOH)-->CH3CHOHCH2CHO --(△)-->CH3CH=CHCHO + H2O，后一步反应是因为β-羟基醛热不稳定，容易脱水发生消去反应。

分为两种反应方式：酸式催化，和碱催化酸催化，就是丙酮变为烯醇式结构，苯甲醛的氢化正离子进攻烯醇式结构得到产物，碱催化就是丙酮在碱性条件下失去alfa氢，得到负离子，进攻醛基，得到产物。

扩展资料

1、用意：

具有α-H的醛或酮，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。

在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上。

其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。

2、反应机制：

羟醛缩合从机理上讲，是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α 碳原子上的氢原子具有较大的活性，在酸性催化剂作用下，羰基氧原子质子化，增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。

在碱性催化剂作用下α 碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物，达到平衡后生成烯醇盐。烯醇盐,紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成，形成新的碳，碳单键，得到β 羟基醛或酮。

由于α 氢原子比较活泼，，含有α 氢原子的β 羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α,β 不饱和醛或酮。

参考资料来源：百度百科――羟醛缩合反应

羟醛缩合反应的通常条件是：稀NaOH溶液，但在酸性条件下，羟醛缩合也能发发生如乙醇与乙醛的反应CH3CH2OH+CH3CHO=CH3CH2OCH(CH3)(OH) 加成反应。这要综合反应条件，一般会给出。羟醛缩合必须有β氢存在，因此只能是乙醛贡献β氢。

反应机理

“羟醛缩合”的反应机理碳负离子对羰基碳的亲核加成。

羟醛缩合从机理上讲，是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α碳原子上的氢原子具有较大的活性，在酸性催化剂作用下，羰基氧原子质子化，增强了羰基的诱导作用促进α氢解离生成烯醇。

以上内容参考 百度百科--羟醛缩合

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