羟醛缩合也叫做醇醛缩合，是指具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β－羟基醛或者β－羟基酮，β－羟基醛或者β－羟基酮可以受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。
具有α-H的醛，在稀碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛受热脱水成不饱和醛。
扩展资料：
羟醛缩合从机理上讲,是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α 碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。
烯醇盐紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成,形成新的碳 碳单键,得到β 羟基醛或酮。由于α 氢原子比较活泼,含有α 氢原子的β 羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α,β 不饱和醛或酮。
参考资料来源：
百度百科-羟醛缩合
羟醛缩合反应是指醛酮在碱性条件下得到烯醇盐和另一个羰基化合物缩合得到β-羟基醛酮的反应。有时β-羟基醛酮会脱水得到α，β-不饱和羰基化合物。将烯醇盐加成到醛（ aldehyde）上得到醇（ alcohol），因此此反应被称为 Aldol缩合反应。
原始的aldol反应是用Brönsted酸碱催化，但是此方法会有一系列副反应生成，如自身缩合，多聚缩合，脱水后产物接着进行Michael加成等等。先制备烯醇盐在进行进一步缩合是Aldol反应的重大突破。 由迁移金属化可以制备Li、Na、Mg、Zn、B、Al、Ti等各种金属烯醇盐、其中只有硅和锡的烯醇盐可以分离精制。特别是在路易斯酸性条件下硅烯醇盐的羟醛加成反应通常称作 Mukaiyama羟醛缩合反应 。
扩展资料：
羟醛缩合反应的反应机理：
用Zimmerman-Traxler六元环过渡态模型(J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920.)能够较好的解释说明底物与产物立体化学见得关系。因为醛的取代基equatorial处在平伏位置的过渡态稳定，有烯醇的立体特异性决定产物的立体化学。也就是说，由Z-烯醇盐得到syn构型羟醛产物、由E-烯醇盐得到anti构型产物。
一般而言，使用M-O键强的金属（硬酸，络合能较大的金属）六元环过渡态的环足够稳固，立体选择性会提高。 加入HMPA等与锂等金属配位能力较强的配位性溶剂、可使金属烯醇盐得到极化，提高反应性能。另一方面，因它不可能采取六元环过渡态，会使选择性反转，就变得依赖于底物。
参考资料来源：
百度百科-羟醛缩合
羟醛缩合从机理上讲，是碳负离子对羰基碳的亲核加成，醛或酮分子中的羰基结构使α碳原子上的氢原子具有较大的活性，在酸性催化剂作用下，羰基氧原子质子化，增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。
在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。
扩展资料：
酸催化时，首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化，使它变成烯醇式，随后发生加成反应得到羟醛。生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化，因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成，α，β-不饱和醛。
凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼，并且失水后的生成物具有共轭双键，因此比较稳定。
除乙醛外，由其他醛所得到的羟醛缩合产物，都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途，它可以用来增长碳链，并能产生支链。
