请举例三种黄酮类化合物的特征性及颜色反应

请举例三种黄酮类化合物的特征性及颜色反应,第1张

黄酮类化合物显色反应黄酮类化合物的颜色反应与分子中的酚羟基及γ-吡喃酮环有关。

(1)还原试验

1)盐酸-镁粉(或锌粉)反应:为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮类化合物显橙红至紫红色,少数显紫至蓝色,当B环上有-OH或-OCH3取代时,呈现的颜色亦即随之加深。但查耳酮、儿茶素类则无该显色反应。异黄酮类除少数例外,也不显色。

2)四氢硼钠(钾)反应:NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂。与二氢黄酮类化合物产生红至紫色。其他黄酮类化合物均不显色,可与之区别。

(2)金属盐类试剂的络合反应

1)铝盐:常用试剂为1%三氯化铝或硝酸铝溶液。生成的络合物多为**(λmax=415nm),并有荧光,可用于定性及定量分析。

2)锆盐:用来区别黄酮类化合物分子中3或5-OH的存在。加2%二氯氧化锆(ZrOCl2)甲醇溶液到样品的甲醇溶液中,若黄酮类化合物分子中有游离的3-或5-0H存在时,均可反应生成**的锆络合物。但两种锆络合物对酸的稳定性不同。3-OH,4-酮基络合物的稳定性比5-OH,4-酮基络合物的稳定性强。当反应液中接着加入枸橼酸后,5-羟基黄酮的**溶液显著褪色,而3-羟基黄酮溶液仍呈鲜**。

3)三氯化铁反应:多数黄酮类化合物因分子中含有酚羟基,可呈蓝色。

黄酮类化合物(flavonoids)是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐,其羟基衍生物多具**,故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类,小部分以游离态(苷元)的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物,它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用。

黄酮类化合物(flavonoids)是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐,其羟基衍生物多具**,故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类,小部分以游离态(苷元)的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物,它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用。\x0d\盐酸-镁粉还原反应\x0d\\x0d\取药材粉末少许与试管中,用乙醇或甲醇数毫升温浸提取,取提取液加镁粉少许振摇,滴加几滴浓盐酸,1-2min内即出现颜色。大多黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类显红-紫红色,黄酮类显橙色,异黄酮及查尔酮类无变化。如芦丁的盐酸镁粉反应中溶液由**变红色。\x0d\\x0d\其他还原反应还有:盐酸-锌粉反应,黄酮、黄酮醇类常不显色,只有二氢黄酮醇类可被锌粉还原呈深红色;钠-汞齐反应,黄酮类成分可产生黄、橙、红等色;四氢硼钠(钾)反应,仅二氢黄酮醇类可被四氢硼钠还原呈红色,其他黄酮类不反应。\x0d\\x0d\金属盐类试剂络合反应\x0d\\x0d\黄酮类成分和铝盐、镁盐、铅盐、锆盐等试剂反应,生成有色的络合物,可供某些类型黄酮的鉴别。产生络合作用的条件是黄酮类成分必须具备下列条件之一,如5-羟基、3-羟基或邻二羟基。根据有色络合物的最大吸收波长,可进行定量测定。常用的试剂有三氯化铝、醋酸铅、醋酸镁与二氯氧化锆等试剂。

根据B环连接位置(2为或3为)、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。

1.黄酮和黄酮醇

这里指的是狭义的黄酮,即2-苯基色原酮(2-苯基苯并γ吡喃酮)类,此类化合物数量最多,尤其是黄酮醇。

如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类;银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。

2.二氢黄酮和二氢黄酮醇

与黄酮和黄酮醇相比,其结构中C环C2-C3位双键被饱和,他们在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。

如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类;满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。

3.异黄酮和二氢异黄酮

异黄酮类为具有3-苯基色原酮基本骨架的化合物,与黄酮相比其B环位置连接不同。

如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异黄酮。

二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一类化合物。

如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。

4.查耳酮和二氢查耳酮类

查耳酮的主要结构特点是C环未成环,另外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物,两者互为同分异构体,常在植物体内共存。同时两者的转变伴随着颜色的变化。

二氢查耳酮在植物界分布极少。中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花初期时,花中主要成分为无色的新红花苷(二氢黄酮类)及微量红花苷,故花冠是淡**;开花中期花中主要成分为**的红花苷,故花冠为深**;开花后期则变成红色的醌式红花苷,故花冠为红色。

5.橙酮类

可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环,其余部位不变,但C原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体,属于苯骈呋喃的衍生物,又名噢哢。

如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。

6.花色素和黄烷醇类

花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位,是形成植物蓝、红、紫色的色素。

由于花色素多以苷的形式存在,故又称花色苷。如矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等属于此类。

黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而来,可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类。

黄烷-3-醇在植物界分布很广,如(+)儿茶素(catechin)和(–)表儿茶素(epicatechin)。故又称为儿茶素类。

7.其他黄酮类:此类化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架,但因具有苯并γ-吡喃酮结构,我们也将其归为黄酮类化合物。

双黄酮类:是由二分子黄酮衍生物通过C-C键或C-O-C键聚合而成的二聚物。如银杏叶中含有的银杏素即为C-C键相结合的双黄酮衍生物。高异黄酮:和异黄酮相比,其B环和C环之间多了一个—CH2—,如中药麦冬中存在的麦冬高异黄酮A(ophiopogononeA)。

呋喃色原酮:即色原酮的C6—C7位并上一个呋喃环。如凯刺种子和果实中得到的凯林属于此类。

苯色原酮:即色原酮的C6—C7位并上一个苯环。如决明子中含有的红镰酶素属于此类。

黄酮类化合物可分为下列几类:1黄酮和黄酮醇;

2黄烷酮(又称二氢黄酮)和黄烷酮醇(又称二氢黄酮醇);

3异黄酮;异黄烷酮(又称二氢异黄酮);

4查耳酮;

5二氢查耳酮;

6橙酮(又称澳咔);

7黄烷和黄烷醇;

8黄烷二醇(3,4)(又称白花色苷元)。

生理功能:1心血管系统活性

2抗菌及抗病毒活性

3抗肿瘤活性

4抗炎、镇痛活性

5保肝活性

一、组成结构不同:

1、类黄酮为黄铜的一种衍生物。多酚是指苯环上有多个酚羟基,类黄酮是以C6C3C6结构为基础的一类化合物,不是一样的东西。

2、黄酮为两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物,其基本母核为2-苯基色原酮。

二、存在情况不同:

1、类黄酮又称生物类黄酮,为人类饮食中含量最丰富的一类多酚化合物,广泛存于水果、蔬菜、谷物、根茎、树皮、花卉、茶叶和红葡萄酒中。

2、黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外,它还常与糖结合成苷。

扩展资料:

黄酮类化合物来自于水果、蔬菜、茶、葡萄酒、种子或是植物根。

虽然他们不被认为是维生素,但是在生物体内的反应里,被认为有营养功能,曾被称为“维生素P”:例如像是抗氧化等或是具有一些抗发炎反应功效。也被认为有抵抗或是减缓肿瘤的形成。

在Ames检验中发现,槲皮素具有致诱变性,但没有代谢活性,但在反应系统中加入肝提取物可明显增加其诱变活性。

在已发现61种黄酮化合物中,有11种具有抗突变作用,,其中有多种对致癌物诱导的动物模型恶性肿瘤有抑制作用,如橘红素和川陈皮素等。

参考资料来源:百度百科—类黄酮

参考资料来源:百度百科—黄酮

黄酮泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接的一系列化合物。他们来自于水果、蔬菜、茶、葡萄酒、种子或是植物根。

虽然他们不被认为是维生素,但是在生物体内的反应里,被认为有营养功能,曾被称为“维生素P”:例如具有抗氧化或抗发炎反应功效。也被认为可以抵抗或是减缓肿瘤的形成。

黄酮类化合物广泛分布于植物中,履行许多功能。黄酮类化合物是花卉着色最重要的植物色素,产生花瓣**或红色/蓝色色素旨在吸引传粉动物。在高等植物中,黄酮类化合物是参与紫外线过滤,共生固氮和花的色素沉着。

它们也可充当化学信使,生理调节剂,和细胞周期的抑制剂。其寄主植物的根分泌的黄酮类化合物帮助感染阶段的根瘤菌像豌豆,蚕豆,苜蓿,大豆和豆类与根瘤菌的共生关系。

根瘤菌生活在土壤中能够感知黄酮和触发结瘤因子的分泌,这又由寄主植物识别,并可能导致根毛变形和几个细胞应答如离子通量和根瘤的形成。此外一些黄酮类化合物具有针对微生物的抑制活性,导致植物疾病,例如尖孢镰刀菌。

扩展资料:

黄酮的食物来源

黄酮(特别是类黄酮类如儿茶素类)为人类饮食中多酚化合物最常见的组合,并且普遍存在发现在植物中。

黄酮原生物类黄酮,例如槲皮素也普遍存在,但数量较小。黄酮类化合物的分布广泛,相比其他活性植物化合物(例如生物碱)其种类和其相对低的毒性,这意味着许多动物,包括人类在他们的饮食摄取数量显著。

具有高黄酮含量的食物包括芹菜,洋葱,蓝莓等浆果,红茶,绿茶和乌龙茶,香蕉,所有柑橘类水果,银杏,红葡萄酒,沙棘,和黑巧克力(含70%的可可或更大)。可以从美国农业部黄酮类化合物的数据库中,获得黄酮类化合物食物来源的更多信息。

参考资料来源:百度百科-黄酮

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