反式加成和反马氏加成的区别

反式加成指的是在亲电加成的过程中，正负离子必须从两个相反的方向进攻双键，最终生成的化合物中加上去的两个基团会处于交叉式

而反马氏加成指的是在过氧化物的催化下，亲电加成会体现与马氏规则相反的加成规律，即氢原子加在含氢较少的碳上

二者是完全不同的概念

反马加成的例子还是有不少的： 1 HBr，过氧化物条件下发生自由基加成，是反马式的 2有强拉电基的时候会反马 比如F3C-CH=CH2 亲电加成的机理是试剂中的正电部分加在双键的一个C上，另一个C成为碳正离子于负电部分结合 这样，过程中碳正的稳定性就决定了产物的结构 烃基R是推电子的，所以亲电加成一般会把H+加在含R基少的C上 也就是H加在氢多的C上，也就是马氏规则 但是这只是一个经验规律 像CF3-CH=CH2这样的烯烃， CF3是强吸电子的，所以H应该加在中间的C上，那么产物就反马了 3还有一些反应的结果可能是反马的，过程不一定是不是反马，还是记着为好 比如硼氢化烯烃加水，产物是反马的加水产物 学有机，要搞懂一些机理，也要记一些东西的

马氏规则：1、在于反应的中间产物的稳定性差异造成的。CH3CH=CH2 + HCl ，先是氢加成到双键上。那么，到底是加到一号碳原子还是加到二号碳原子上呢？假设氢先加到一号碳原子上，那么中间的碳正离子两端都有两个甲基，甲基推电子，可以分散碳正离子的正电性，这样的碳正离子比较稳定。假设氢先加到二号碳原子上，那么一号碳变成碳正离子后，就只有一个甲基推电子，不如上面那种情况稳定。所以，氢是先加到一号碳上，Cl-就加到二号碳上，这个就是马氏规则。2、诱导效应由于双键的一段连了一个甲基推电子，所以使得电子云的方向向一号碳移动，氢先加到一号碳上，Cl-加到二号碳上。如果是吸电子基，也是这样分析。 反马氏规则：有过氧化物在的情况ROOR （加热）→ 2RO·RO· + HBr → ROH + Br·CH3CH=CH2 + Br·，假设先加到一号碳上，那么就会生成二级自由基碳负离子，CH3CH·CH2Br，两端有两个甲基推电子，电子云密度更大，更容易受到氢离子的进攻。如果先加到二号碳上，生成一级自由基碳负离子，二号碳上还有电负性比较大的Br，削弱了电子云密度，不利于氢离子的进攻。所以，当有过氧化物在的时候，烯烃会发生反马氏加成。 马氏规则：正电基团总是加到双键含氢较多的碳原子上。反马氏规则：正电基团加到双键含氢较少的碳原子上。

恩。。。是这样的。首先烯烃的加成是亲电加成反应，也就是说，烯烃的双键是一个富电子体系，那么自然应该由一个缺电子的亲电试剂来进攻它。举个例子，比如氯化氢和丙烯的加成：氯化氢之间是极性共价键，氢的电负性小，氯的电负性大，所以电子云往氯一边偏，所以这个时候氢就带有一定的正电，可以作为亲电试剂进攻双键。那具体进攻哪一边，这时候我们可以用中间态稳定程度来解释：首先氯化氢异裂，生成氯离子和质子，质子进攻并打开双键，然后和其中一个碳形成共价键，那这个时候必定另一个碳会成为一个碳正离子，碳正离子再和氯离子形成C-Cl键。这个时候就存在了一个碳正离子中间体，那肯定是哪一种碳正离子稳定，哪一种产物就多。以丙烯为例：甲基是一个推电子基团，可以起到稳定碳正离子的作用，所以如果氢加到没有甲基的一头，在连有甲基的一头形成碳正离子 ，那么这个时候的碳正离子是要比氢连在有甲基的一端形成的碳正离子更稳定的，所以说氢就加在了丙烯的没有甲基的碳上，而氯加在了有甲基的碳上。所以我们可以得出这样一个结论：烯烃与亲电试剂加成，亲电试剂正电部分加到双键碳上带部分负电的一端,试剂负电部分加到双键碳的正电一端，这就是马氏规则的本质，而并不是高中里老师讲的氢总是加在氢多的那一头。。。这根本就是完全错误的= =。我们可以举两个反例来推翻他：一是烯烃与次氯酸的加成，加成产物为a卤代醇，根本没有氢。。。怎么氢加在氢多的碳上呢= =。但是用上面讲的方法，就可以判断了：次氯酸的结构是HO-Cl，氧的电负性比氯大，所以氧带负电，氯带正电，氯就是亲电试剂，应该加在丙烯没有甲基的碳上，形成1-氯-2-丙醇，而不是2-氯-1-丙醇。还有一个例子：3,3,3-三氟丙烯和氯化氢的加成，这个时候三氟甲基成为了一个强烈的吸电子基团，所以碳正离子离它越远越好，越稳定，所以这个时候虽然还是和丙烯类似的结构，但加成产物却完全相反，氢加到了氢少的碳上，得到了3-氯-1,1,1-三氟丙烷，如果按照老师说的加到氢多的碳上就会得到2-氯-1,1,1-三氟丙烷，这就错了。。。

马氏规则,一般遵循马氏规则,有几个特殊的情况是遵循反马氏规则,特殊情况是指 1跟水加成时,用B2H6氧化 2反应的烯烃有CF3— 基团,强烈的吸电子基团,由诱导效应引起的,3 跟HBr反应,用H2O2催化

不是只针对烯烃跟水的加成反应。

马氏规则是一个基于扎伊采夫规则的区域选择性经验规则。其内容即：当发生亲电加成反应（如卤化氢和烯烃的反应）时，亲电试剂中的正电基团（如氢）总是加在连氢最多（取代最少）的碳原子上，而负电基团（如卤素）则会加在连氢最少（取代最多）的碳原子上。

加成反应是一种有机化学反应，它发生在有双键或叁键的物质中。加成反应进行后，重键打开，原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子，相当于无机化学的化合反应。根据机理，加成反应可分为亲核加成反应，亲电加成反应，自由基加成，和环加成。

1亲核加成反应

亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。

RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl

再水解得醇，这是合成醇的良好办法。在羰基中，O稍显电负性；在格氏试剂中，C-Mg相连，Mg稍显电正性，C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳，双键打开，新的C-C键形成。

水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。

此外，端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成，如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN)。

其他重要的亲和加成反应有

麦克尔加成

醇醛加成/缩合

Mukaiyama反应

等等

亲电加成反应

亲电加成反应是烯烃的加成反应，又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：''烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上''。广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。

在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳负离子生成产物。立体化学研究发现，后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的，也就是反式加成。

如丙烯与HBr的加成：

CH-CH=CH+ HBr → CH-CHBr-CH第一步，HBr电离生成H和Br离子，氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键，形成这样的结构：

第二步，由于氢已经占据了一侧的位置，溴只能从另外一边进攻。根据马氏规则，溴与2-碳成键，然后氢打向1-碳的一边，反应完成。

马氏规则的原因是，取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成。这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻。

水、硫酸、次卤酸等都可以进行亲电加成。

自由基加成属于自由基反应的范畴。

比如博格曼芳香化成环反应。

环加成

属于协同反应的范畴，常见的有狄尔斯-阿德尔反应。

加成聚合

经加成反应形成高聚物的过程称为加成聚合反应，简称加聚反应。加聚反应的产物大多是聚烯类，常被用作包装材料，如作为塑料的聚乙烯、聚苯乙烯等。

马氏规则规定：在烯烃的亲电加成反应中，加成试剂的正性基团将加到烯烃双键 ( 或叁键 )带取代基较少 (或含氢较多 )的碳原子上 。它阐明了在加成试剂与烯烃发生反应中，如可能产生两种异构体时，为何往往只产生其中的一种。反马氏规则指：不对称烯烃与卤化氢等亲电试剂发生加成反应的取向与按马氏规则预测的取向不一致时，称为反马尔可夫尼可夫规则。反马氏规则的情况大致有两种：(1)在光及过氧化物作用下，发生了游离基加成反应(参见过氧化物效应)；(2)当亲电试剂中氢原子的电负性大于所连的原子或原子团时，从形式上看加成的取向是违反马氏定则的。（3）三氟乙烯和氯化氢加成违反马氏定则。（4）烯与次卤酸加成是反马氏规则！

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