羟醛缩合的羟醛缩合反应

羟醛缩合反应是指在稀碱或稀酸催化下，两个含α-H的醛酮分子发生缩合反应，结果生成β-羟基醛酮，该反应即由此得名。含α-H的醛，在稀碱条件下，能起羟醛缩合反应，缩合产物受热后脱水生成烯醛，烯醛可进一步发生聚合生成有颜色的树脂状物。该反应的一些细节可以参阅大学有机化学课本。

这个反应羟醛缩合本身可以先产生4种产物。

1，乙醛α氢脱去形成碳负离子进攻丙醛的羰基碳形成：

ch3-ch2-ch(oh)ch2cho

(3—羟基—1—戊醛）

但是β—羟基醛受热易脱水，所以又可以形成2种产物：

ch3-ch2-ch=ch-cho

与

ch3-ch=ch-ch2-cho

2,丙醛α氢脱去形成碳负离子进攻乙醛的羰基碳形成：

ch3-choh-ch(ch3)cho

同理脱水有2种产物：

ch2=ch-ch(ch3)cho

与

ch3-ch=c(ch3)cho(主要产物，遵循查氏规则）

3,4

分别是乙醛与丙醛自身的羟醛缩合以及脱水（不脱水有2种，脱水后有4种，我就不打了，lz就按照1,2的规律自己写写吧，知道lz数学很强，化学竞赛也不会差吧。）

所以楼主问不脱水的直接产物的话有4种β—羟基醛，但羟醛缩合反应一般是要脱水的，此时有8种产物。

就是一个

亲核加成反应

。一个醛的α氢在碱的作用下断裂变成

碳负离子

，做为

亲核试剂

与另一个醛的碳氧

双键

发生加成反应，得到β羟基醛。化合物的

官能团

旁边的第一个碳就是α碳，第二个碳就是β碳，以此类推。

相当于是丙醛的阿尔法碳形成碳负离子去进攻甲醛的羰基，生成HOCH2CH(CH3)CHO。

和乙醛反应：c(ch2oh)4

和丙醛反应：ch3c(ch2oh)3

简要机理：3分子羟醛缩合加上甲醛的还原。

扩展资料：

在不同的醛、酮分子间进行的缩合反应称为交叉羟醛缩合。如果所用的醛、酮都具有α-氢原子，则反应后可生成四种产物，实际得到的总是复杂的混合物，没有实用价值。一些不带α-氢原子的醛、酮不发生羟醛缩合反应（如HCHO、RCCHO、ArCHO、RCCOCR、ArCOAr、ArCOCR等），可它们能够同带有α-氢原子的醛、酮发生交叉羟醛缩合，其中主要是苯甲醛和甲醛的反应。

参考资料来源：百度百科-羟醛缩合反应

酸性条件下催化发生羟醛缩合，生成哪一种产物是看哪个烯醇式中间体稳定（多烷基取代的稳定）；碱性条件下催化是看哪里的位阻小。很多情况下二者的产物是不同的。如上面碱性条件下催化，应该是甲基上的氢被碱拔掉形成碳负离子，进而进攻苯甲醛的羰基碳得到产物。

具有α-H的醛或酮，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。

酯的化学性质　★★★ → 酯缩合反应

　 水解 醇解 氨解 还原　

　 与格氏试剂反应 酯缩合反应 异羟肟酸铁反应

酯分子中的α-氢和醛、酮分子中的α-氢相似，比较活泼而显示弱酸性，在醇钠的作用下两分子酯缩合生成β-酮酸酯，这个反应称为酯缩合反应或称为克莱森（Claisen）酯缩合反应（1887年）。例如乙酸乙酯在乙醇钠的作用下，发生酯缩合反应生成乙酰乙酸乙酯。

反应是按下列历程进行的：首先是亲核试剂（CHO）进攻乙酸乙酯并夺取α-氢，生成一个负碳离子：

然后强亲核的负碳离子和另一分子的乙酸乙酯的羰基发生亲核加成反应，生成四面体负离子中间体：

形成的中间产物失去一个CHO，生成乙酰乙酸乙酯：

由于乙酰乙酸乙酯的α-氢原子位于两个羰基的α-位置，受到两个羰基的影响，所以乙酰乙酸乙酯的酸性（pK＝11）较乙醇（pK＝17）强，事实上是一个较强的酸，因此醇钠可以夺取乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基的氢，形成较稳定的负碳离子，最后酸化生成乙酰乙酸乙酯。

酯缩合反应相当于一个酯的α-氢被另一个酯的酰基所取代，凡是含有α-氢的酯都有类似的反应。因此，酯缩合反应本质是α-活泼氢的一个反应类型。

假如是两种不同而都含有α-氢的酯进行酯缩合反应时，除了每种酯本身发生酯缩合外，两种酯还将交叉地进行缩合，得到四种不同的β-酮酸酯的混合物，这在合成上的应用价值不大。若两种不同的酯中有一个是不含α-氢的酯，进行交叉的酯缩合反应时，因为不含α-氢的酯不进行自身的酯缩合反应，反以可以控制条件主要只得到一种混合酯的缩合产物。这种交叉酯缩合反应在合成上是有用的。不含α-氢的酯有苯甲酸酯、草酸酯、甲酸酯与碳酸酯，它们都可以和含有α-氢的酯进行交叉缩合。例如：

酯缩合反应与醛、酮的羟醛缩合十分相似，都是负碳离子对缺电子羰基的亲核进攻，但羟醛缩合是加成反应，为醛、酮的典型反应；而酯缩合反应总的结果是取代，是羧酸衍生物的典型反应。

在稀酸或稀碱催化下(通常为稀碱)，一分子醛(或酮)的α-氢原子加到另一分子醛(或酮)的氧原子上，其余部分加到羰基碳上，生成α-羟基醛(或酮)，这个增长碳链的反应称为Aldol缩合反应。

碱：弱碱（如Na3PO4、NaOAc、Na2CO3、K2CO3、NaHCO3），强碱（如NaOH、KOH、NaOEt、NaH、NaNH2）

不是羟醛缩合!从上面的链接就可知：羟醛缩合反应是指在稀碱或稀酸催化下,两个含α-H的醛酮分子发生缩合反应,结果生成β-羟基醛酮,该反应即由此得名该反应的一些细节可以参阅大学有机化学课本

羟基与醛基能反应吗当然能,但涉及的是另一个反应：缩醛（或半缩醛）的生成该反应属于加成反应缩醛是一种醚,有如下结构：

/OR

1分子醛 + 2分子醇 --> C

/ OR

（在同一个碳上连结两个烃氧基）

半缩醛结构是：

/OR

1分子醛 + 1分子醇 --> C

/ OH

（在同一个碳上连结一个烃氧基和一个羟基）

烃氧基来自醇,其它部分来自醛（酮）一般的半缩醛不稳定,常作为形成缩醛反应的中间体,但成环的半缩醛有一定稳定性

我猜想你的疑问来自于葡萄糖的环状结构在分子中,醛基与羟基反应生成稳定的半缩醛高中有机化学知识有限,产生这样的疑问也不为怪但这些都是化学竞赛要求掌握的内容

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