萘是什么

飞蟹2023-01-30  29

萘 :有卫生球和焦油臭,在常温下能挥发,在熔点温度升华,随水蒸气挥发,其石油醚溶液在汞灯下呈红紫色荧光,1g溶于13ml甲醇或乙醇、3.5ml苯和甲苯、2ml氯仿或四氯化碳、1.2ml二硫化碳,易溶于乙醚和挥发油,不溶于水,

有机分析中作难溶性染料结晶的可以作为溶剂,

萘为白色固体,易蒸发。石油和煤炭等燃料均含有萘。

它也被称为白焦油和焦油樟脑,已被用于樟脑丸和飞蛾薄片中,燃烧烟草或木材会产生萘,它有强烈但不难闻的气味。

萘的主要商业用途是用于制造聚氯乙烯(PVC)塑料,它的主要消费者用途是驱蚊剂和厕所除臭剂块。

1-甲基萘和2-甲基萘是与萘有关的化合物, 1-甲基萘为透明液体,而2-甲基萘为固体;两者都可以在空气和水中以极低的浓度闻到, 1-甲基萘和2-甲基萘用于制造其他化学品,例如染料和树脂, 2-甲基萘也用于制造维生素K。

萘是一种有机化合物,分子式C10H8,白色,易挥发并有特殊气味的晶体。从炼焦的副产品煤焦油中大量生产,主要用于合成染料、树脂等。以往的卫生球就是用萘制成的,但由于萘的毒性,现在卫生球已经禁止使用萘作为成分。

萘(naphthalene)是最简单的稠环芳烃,分子式为C10H8,是由2个苯环共用2个相邻碳原子稠合而成。萘的结构式如下图:

一、简介

萘是一种稠环芳香烃,是有机化合物。分子式C10H8,无色,有毒,易升华并有特殊气味的片状晶体。从炼焦的副产品煤焦油和石油蒸馏中大量生产,主要用于合成邻苯二甲酸酐等。以往的卫生球就是用萘制成的,但由于萘的毒性,现在卫生球已经禁止使用萘作为成分。

暴露的萘与溶血性贫血,导致肝脏和神经系统损伤、白内障和视网膜出血。萘的合理预期是人类的致癌物,并且可能与喉癌和大肠癌的风险增加有关。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,萘在2B类致癌物清单中。

二、物理性质

密度1.162。

熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212(100℃)恒容燃烧热:40.19KJ/g(标准大气压,298.15K)恒压燃烧热:40205J/g(标准大气压,298.15K)。

不溶于水,溶于乙醇和乙醚等。

易挥发,易升华。

溶于乙醇后,将其滴入水中,会出现白色浑浊。

三、结构及性质

结构:两个相连的苯环

(1)萘的氧化反应

温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化,所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基邻苯二甲酸酐,α-萘胺氧化得邻苯二甲酸酐(氨基所在的环被氧化)。

(2)萘的还原反应(加成反应)

萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。

(3)萘的亲电取代反应

萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。

在萘环上主要发生亲电取代,同苯环一样(易取代,难加成),但活性比苯环强。

从中间对称的两个C旁边的C开始标(中间的两个碳不编号),其中1,4,5,8号碳活性完全一样(称为α碳),2,3,6,7号碳性质完全一样(称为β碳)。

一般情况下,α碳活性大于β碳,取代基在α位上,这是由动力学控制,温度较高时,α碳上取代基会转移到β碳上。

但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应,不加热却生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂,则主要生成β酰化产物。

四、化合物用途

广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料,也用作驱虫剂(俗称卫生球或樟脑丸)。易取代,难加成。

以上资料参考  快懂百科--萘


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