“四·一二”反革命政变后，杜受到蒋介石赏识，被封为陆海军总司令顾问空，并有少将参议，从而跻身政界军界。这样的光环自然增加了杜在上海的分量。法租界的头面人物对他更是印象深刻，他们让他当了租界最高权力机关公共局的局长。可以说，在这个时候，杜是一个真正的上海大亨，但有一件事始终困扰着他。
那就是他的“白脸男”身份。
在金融家和实业家眼里，杜·月升靠赌场和香烟店发迹，而他的大亨并不是真正的名人。
杜之所以在乎这样的指责，无非是他自己的立场。虽然他是从冥界一路过来的，但是在沙滩上做一个绅士才是他真正的想法。
所以他必须爬楼梯。
正是在这种背景和心情下，杜开始进入金融、工业和商业领域。
先不说凭个人人品和人脉进入金融行业。围绕这个问题，我们来说说他是如何在上海的工商界一步步大出风头的。
荣氏家族的面粉业和张謇家族的航运业确实是重头戏，但说“占中”也不过分。第一，工业巨头不是谁想主宰就能主宰的；第二，在这个时候，杜非常珍惜他的羽毛。就算流氓手段可以用，也要最大限度的抛弃，否则在既讲人品又讲实力的商界是站不起来的。
先说他和荣家在面粉行业的对抗。
这是一部挑战强者的高水准剧。
进入工商业，杜不仅雄心勃勃，而且视野开阔。
面粉，当时的生计黄金行业，是杜的第一个猎物。
为了在面粉行业称霸到底，杜是极其有耐心的。
首先他买了一个小面粉厂(华丰面粉厂)，这是入口。
进入面业大门后，杜开始以极大的纪律性向项家族挑战。
挑战之初，杜关注的是人，而人才是实业的基础，这是杜无师自通的道理。
除了极有诚意地委托心腹杨官北，杜还先后起用了荣和荣德生兄弟最重要的人才边晓青和两位面粉界的大将。
挖对方墙角，打好自己的基础，一举两得。
完成这一步后，挑战升级，杜与荣氏兄弟玩起了花样。
当时上海面粉行业的格局是三角形的，上有上海面粉交易所，下有上海面粉行业协会和江浙皖面粉行业协会两个面粉行业协会支撑。
荣氏家族三角占据两角，既是上海面粉交易所的常务理事，也是上海面粉行业协会的实际领导。在荣氏兄弟眼里，三角占据两角，所向披靡，但在杜眼里，三角缺角才是致命的缺口。
垄断者长期垄断，往往格局如此狭窄；而聪明的挑战者往往能看到固化的格局中的漏洞。
因此，杜以其江湖人格和手段，频频拉拢江浙皖面粉协会的商人。
但是，这并不能一举打破原本固化的三角格局。杜月升需要一把火才能赢。
任何一个大老板的成功史，都有一座灵动的桥，随风抓住时势，杜也不例外。
1931年，国民政府出台“减税增税”政策。什么是减税增税？简单来说就是不收交通过路费，增加税费。
这对面粉行业有什么影响？当时江浙沪皖的面商都是在本地采购原料，所以不存在运输路费的问题，而上海的面商是异地采购原料，所以有运输路费的问题。现在不收过路费，反而加税。这等于什么？江苏、安徽两省的面商要付的钱直线上升，上海的面商要付的钱直线下降。
说到底，对江浙沪皖的小企业不公平。
然而，荣氏家族对此却无动于衷。他们只关心上海大企业的生活。
杜抓住了这一点，做了一件非常轰动的事情。他联合江浙皖的小面粉商给政府写了一份呈文，支持减税增税，但同时又以集体的声音指出不公。
这是公开的。
暗地里，杜利用他与、的关系尽力疏通。通过这种招摇的操作，江浙沪皖小企业想要的公平，实际上被杜赢得了。
相比之下，此时的荣氏家族就有了有钱没心的味道。
由于杜在江浙皖小企业中享有很高的声誉，杜代表小企业利益的说法开始广为流传。一时间，几乎所有面粉行业的小企业都站在了杜一边。
就这样，小企业持有的上海面粉交易所的股份加起来，拉拢了荣氏家族。
一次投票，结果毫无悬念，荣家班，杜上位。
再来说说杜对张謇家达达航运的追求。
这部商业剧也很有意思。
在生意场上，我们公司空落井下石总是常有的事，但杜却唱了一首《居安思危，众望所归》。
与荣氏家族的面粉业霸主不同，张謇家族的航运业在当时早已成为过去，原因我就不细说了。可以用一句话来概括。郎一号死后，张的好运彻底耗尽。
按说，要吞下这个濒临破产的老牌巨无霸，杜想强行拿下，杜没有。
在这件事上，他还是显得很有耐心，他打赌一定会有人来找他救火。
果然，达达航运最大的债权人陈光普很快找到杜，想请他主持大局，拯救达达。
这时，杜虽然已经对哒哒垂涎三尺，却没有给任何人留下溜进去的借口。
第一步，秘密地，他买下了达达的股份。
第二步，当收购的股票足以保证他的大股东地位时，杜终于表示愿意抛头露面。
但是，达达航运的老骨头对此强烈反对。在他们看来，状元这么高大上的行业，怎么可能交给一个门外汉？
难能可贵的是，杜并没有对发火。他从不使用硬手腕，只打世界的软牌。
杜老板是怎么打的？
说服张健的儿子张小若，让张公子来老骨头打苦牌；与苦情牌一同打出的还有另一张牌，收买老骨头代表吴的侄子吴，让吴公子在老骨头面前打威胁牌。
这种手法，典型的流氓君子风度——真诚善良，狠话只应该用来装饰。
说话硬，持有股票；轻声细语，世界就在你手中。正是通过这种手段，人们无话可说，达达航运从此落入杜手中。
