nabh4是硼氢化钠的化学名称,白色至灰白色细结晶粉末或块状,吸湿性强,其碱性溶液呈棕黄色,是最常用的还原剂之一。溶于水、液氨、胺类。易溶于甲醇,微溶于乙醇、四氢呋喃。不溶于乙醚、苯、烃。在干空气中稳定,在湿空气中分解,400℃加热下也分解。通常情况下,硼氢化钠无法还原酯,酰胺,羧酸及腈类化合物,但当酯的羰基α位有杂原子存在时例外,可以将酯还原。
NaBH4能将羰基选择还原成羟基。
硼氢化钠的还原机理是:利用NaBH4解离出的H-对正电荷中心的亲核加成。而无机反应中是用H-直接给电子还原。NaBH4的H在这里显-1价,故有很强还原性,可以还原有一定氧化性的无机物。
硼氢化钠常温常压下稳定。硼氢化钠碱性溶液呈棕黄色。最常用的还原剂之一。对空气中的水气和氧较稳定,操作处理容易。
适用于工业规模,因为溶解性的问题,通常使用甲醇、乙醇作为溶剂。通常情况下,硼氢化钠无法还原酯,酰胺,羧酸及腈类化合物,但当酯的羰基α位有杂原子存在时例外,可以将酯还原。
羟基(oxhydryl)是一种常见的极性基团,化学式为-OH。羟基与水有某些相似的性质,羟基是典型的极性基团,与水可形成氢键,在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-),称为氢氧根。羟基主要分为醇羟基,酚羟基等。
性质
在有机物中,在有机化学的系统命名中,羟基与脂肪族烃基相连的化合物的称作醇,羟基与苯环直接相连的化合物称作酚。
醇羟基不体现出酸性(阿伦尼乌斯酸碱理论中),酚羟基和羧羟基体现出弱酸性(因而苯酚可与钠反应),酚羟基酸性比碳酸弱,强于碳酸氢根。
羟基的分类
在有机化合物中羟基可以分为两类:醇羟基和酚羟基
醇羟基
醇羟基与伯、仲或叔碳原子相连为伯醇、仲醇或叔醇,按醇分子中所含羟基数目可分为一羟醇(一元醇)和多羟醇(多元醇),多元羟醇中的羟基在相邻碳原子上时,叫做邻醇羟基,具有与一羟醇相似的性质,也有一定的特性。