麦当娜在27岁生日那天(1985年8月16日)与盖·里奇举行了第一次婚礼，并嫁给了演员西恩·潘。他们的婚姻于1989年1月5日结束，也就是麦当娜第二次提交离婚文件的五天后(1989年1月10日)。
40岁后，麦当娜终于嫁给了英国新导演盖·里奇(麦当娜之子罗科的父亲)。他们于2000年12月22日在苏格兰多诺赫的斯基博城堡结婚。
麦当娜有两个孩子。我的女儿Lourdes Maria Ciccone Leon出生于1996年10月14日。她的父亲是麦当娜的私人健身教练。他的儿子罗可·里奇出生于2000年8月11日，父亲是英国导演盖·里奇。
2008年12月，麦当娜正式与盖伊离婚，并获得自由。在支付前夫赡养费(创下新纪录)后，她获得了两个孩子的抚养权。
