《儒林外史》是清代吴的一部长篇小说。这本书是作者三十多岁写的，五十多岁才写完。最初是用手稿在社会上流传，传说有50回。吴去世十余年后，扬州刊行的印本有55种，今本未见。现存最早的版本是嘉庆八年(1803年)的卧房草堂，共56版，但第56版好像是别人增补的。光绪年间，回释印本60次，后四次是别人补上的。现在人民文学出版社发行55版。书中描述了各种各样的学者。作者表面写明朝，实则把雍正乾隆时代的怪现状描写得淋漓尽致，穷得不得了。首先，作者批判了科举和八股制度。一开始，我写的是金舟和金范，两个学术领域的人物。他们以前都是憨厚的人，到了五六十岁，也没考上秀才。结果其中一个差点撞上海勒姆医院的号牌，还有一个被举人撞了，却欣喜若狂。他们被科举制度毒害得丧失了精神，精神失常了。其他的读书人，心思完全被名利占据，根本没有什么真才实学。张敬斋和唐知府在一起谈历史人物，却把刘基这个当朝土人的史实全部搞错了。科举制度也使人道德败坏，颜面尽失。比如，匡曾经是一个靠自己的努力生活的憨厚人，但他考上秀才后就变得虚伪、奸诈、邪恶。严生虚伪，却偷别人的猪，占别人的财产；俞和俞两家人，进士，并没有派他们的姑、姨、叔伯去祭孝堂。而是把方老六的母亲，一个地主，送到了节孝堂。这些都暴露了科举制度毒害下知识分子灵魂的扭曲和道德的沦丧。同时，作品也充分暴露了封建礼教的虚伪和残酷。严建生的弟弟王人出生在考场上。因为他收了严建生的二百两银子，不顾骨肉之情，在自己的亲妹妹王死前，力劝严建生把妾扶正。王玉辉的女儿想为她的丈夫而死。王不但没有阻止她，反而支持她。结果她女儿绝食死了。王哈哈大笑，说:“死了真好！”作者通过描写这些愚昧、虚伪、贪婪、懦弱的灵魂，深刻鞭挞了科举制度和封建礼教的罪恶。小说还批判了清朝官僚的腐败，揭露了官员的昏庸和暴政。比如，王惠当上南昌知府不久，衙门里就充斥着“藤壶、算盘、木板之声”。彭泽县令为了显示自己的政绩，在船夫来告两船抢盐的时候，没有追击抢匪，而是把舵手打得体无完肤。小说深刻揭示了他们看似清官实则民贼的本质，反映了当时政治的腐朽。作者在鞭挞这些丑恶灵魂的同时，通过刻画王冕、杜、等正面人物寄托了自己的理想。这些人清正纯洁，高贵脱俗，不屑名利，分别以卖画、卖文章、卖裁缝为生，拒绝走科举之路，与那些堕落的文人形成鲜明对比。在抒情风格上，作者也刻画了一些善良正直的下层民众，流露出对这些人的喜爱和赞美。全书没有贯穿的主角，每个故事都相对独立。“书没有脊梁，只带动各种人物来来去去。一切始于它，止于它。”(鲁迅《中国小说史略》)作者用这种方式表现各种人物，增加了反映社会生活的深度和广度。在语言方面，《儒林外史》以生硬、尖锐、辛辣著称，其对人物的描写往往只用寥寥几笔就生动、传神、充满情感。尤其是在讽刺艺术上，小说超越了前代的任何作品。《儒林外史》作为中国小说史上第一部讽刺小说，对后世讽刺文学产生了深远的影响。晚清的谴责小说，如《官场现形记》、《二十年来目睹的奇遇》，乃至现代鲁迅的小说创作，都从中汲取了营养。它和《红楼梦》都是中国小说趋于成熟的代表作品。
