孙正义早年的投资与现在的投资有所不同。
早年最成功的投资是在雅虎和阿里巴巴。实质上，在那个时候，孙正义是一个风险投资家。有人描述孙正义的投资风格，要么接受他的投资，要么接受孙正义会投资对手的事实。孙正义在投资方面比较强势，就是遇到目标公司，不能让它投资。
当然，孙正义早期投资的失败率也比较高。在数百个项目中，阿里巴巴和雅虎是杰出的投资者。其中，阿里巴巴仍占其利润的80%以上。所以风险投资的一般原理相对容易理解。就是用你的风格，尽量广撒网。只要有一条路是对的，那么其他的投资都是可以收回来的。
如今的投资，孙正义主要是通过其被封杀的远景基金。由于过去投资阿里的成功，现在更多的大型机构和公司愿意投资他们的愿景基金。孙正义还决定每2-3年出售一只新视野基金。愿景基金一期市值翻倍。当然，我们要注意的是，孙正义的愿景基金本身已经制造了一定的泡沫。因为很多公司还没有盈利，但是市值很高。这与其愿景基金的投资风格有关。
愿景基金第一期的主要投资者是苹果、阿联酋和沙特的主权财富基金以及软银本身。软银是发起人，远景基金二期更是人气爆棚。苹果、微软、富士康、瑞穗银行、三井住友银行和三菱UFJ金融集团都在试图加入。我们可以看到远景基金第一期投资了什么:
我们来看看今天孙正义的投资风格:孙正义现在的风格是典型的投资界第一，和红杉资本投资界前三的做法不同。当然，大部分投资都是针对新的业态，新的互联网公司。对工业技术公司和生物制药的投资很少。孙正义是一个与互联网相关的行业，具有很大的增长乘数。那么孙正义赋予积极和消极的力量。也就是说，如果孙正义投资了这个企业，那么他基本上应该是行业第一。如果这个企业拒绝，孙正义就投资行业第二，然后通过赋能让它成为行业第一。如果这个行业虽然你是第一，但是在走下坡路，比如最近被重点关注的wework，那么我们会继续投资你。我们因为种种原因没能上市，各方面都不乐观。于是孙正义带领愿景基金继续投资，更换CEO。
孙正义的牛之处在于，他几乎没有树立太多关于风险的概念。一直在进攻。过河的兵不退。所以对自身投资成败的争议一直存在。比如远景基金，一旦一家公司业绩达不到预期，就会有很多质疑的声音。但这恰恰是风险投资的范畴。这些大的创业森林对他们来说只要成功1-2个就够了，因为这些行业在孙正义看来都是天花板很高的行业。
