2017年是东盟成立50周年。2017年的东盟峰会，东亚合作领导人系列会议，东盟与对话伙伴的对话，各方都在庆祝东盟成立50周年。
从横向和纵向来看，东盟在区域一体化进程中取得了长足的进步。然而，目前有许多挑战，主要是内部和外部的挑战:
内部的挑战是东盟内部的整合和推进缺乏动力。随着东盟成员国老一辈政治强人逐渐退出历史舞台，东盟的发展面临着缺乏领袖的尴尬。印尼人口占东盟经济总量的40%，经济总量占东盟经济总量的三分之一以上(排在后面的泰国、马来西亚、新加坡，GDP都不到印尼的二分之一)，应该是该地区的“天然领导者”。事实上，东盟的内部整合有赖于印尼扮演“仁慈霸权”的角色。2015年，东盟内部贸易仅占东盟贸易总额的26%，远低于欧盟内部贸易的60%。印度尼西亚需要向其他东盟国家提供其最大的市场，以促进经济一体化的东盟。苏哈托执政时，印尼自觉以地区“老大哥”自居，但苏西洛(2004-2014)和佐科(2014-)都更注重印尼自身的经济发展，并没有优先推动东盟一体化。当然，这在一定程度上是为了迎合印尼内部的民族主义。印尼的民族主义者认为印尼不值得为东盟做出牺牲，东盟的存在实际上限制了印尼的大国地位。泰国、马来西亚、新加坡过去虽然是东盟发展的重要推动者，但内部事务不稳定，影响了精力，而新加坡太小，起不到主导作用。
另一个问题是，东盟缺乏有效的机制来促进区域一体化。东盟的合作是建立在所谓的“东盟方式”基础上的，但这种合作方式带来的问题是，它没有强制力，执行也不受监督。而且东盟合作的进程完全在成员国的掌控之中，成员国拥有完全的决策权和控制权，东盟秘书处的作用和空太小。
外部挑战是东南亚地区大国竞争加剧，导致东盟“中心地位”逐渐瓦解。李光耀曾说，“大象打架，脚下的草必然遭殃”。过去因为美国对东南亚的投资三心二意。日本在亚洲缺乏认同感，而印度的“向东看”从1992年才开始，影响力较弱，使得东盟成为各种区域网络中的“节点”，形成了其在区域格局中的“中心地位”。然而，随着美国“亚太再平衡”政策的实施，南海问题上的分歧和争端上升，中国的经济优势凸显，东盟的“中心地位”遭遇重大挑战。所有大国都对东盟采取“分化”政策，依赖东盟的一个成员，而不是把东盟作为一个整体来对待。比如印度选择新加坡、越南、缅甸、印尼作为重点。中国的“一带一路”和兰在东南亚的合作也更加依赖柬。
