苯的化学性质

华日冰箱2023-05-01  31

苯,又称“天那水”,英文名称为Benzene,分子式C6H6,分子量7811,相对密度(08794(20℃))比水轻,且不溶于水,因此可以漂浮在水面上。

苯的熔点是551℃,沸点为801℃,燃点为56222℃,在常温常压下是无色透明的液体,并具强烈的特殊芳香气味。因此,苯遇热、明火易燃烧、爆炸,苯蒸气与空气混合物的爆炸限是14~80%。常态下,苯的蒸气密度为277,蒸气压1333kPa(261 ℃)。

苯是常用的有机溶剂,不溶于水,能与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油等混溶,因此常用作合成化学制品和制药的中间体及溶剂。苯能与氧化剂发生剧烈反应,如五氟化溴、氯气、三氧化铬、高氯酸、硝酰、氧气、臭氧、过氯酸盐、(三氯化铝+过氯酸氟)、(硫酸+高锰酸盐)、过氧化钾、(高氯酸铝+乙酸)、过氧化钠等。

苯在常温下为一种高度易燃,有香味的无色的液体,为一种有机化合物,也是组成结构最简单的芳香烃。苯有高的毒性,也是一种致癌物质。它难溶于水,且密度小于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。苯也是石油化工的

基本介绍:

     苯在常温下为一种高度易燃,有香味的无色的液体,为一种有机化合物,也是组成结构最简单的芳香烃。苯有高的毒性,也是一种致癌物质。它难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。苯也是石油化工的基本原料,苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。

主要化学性质

结构特性:苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列(凯库勒提出),每两个碳原子之间的键均相同,是由一个既非双键也非单键的键连接(叫大π键)。

与其他物质的反应:

卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成:

PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX

硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯

PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---→PhNO2+H2O

磺化反应

用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O

傅-克反应

在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应,苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯

PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3

加成反应

主条目:加成反应

苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。但反应极难。

氧化反应

燃烧

苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时,火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。

臭氧化反应

苯在特定情况下也可被臭氧氧化,产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。

其他

苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂,可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。苯难于氧化和加成,而易于发生亲电取代反应,与普通烯烃的性质有明显的区别。

参考:>

苯的组成:C

6

H

6

苯环是正六边形结构,其中的碳碳键是介于单,双键之间的一种特殊的化学键

苯具有介于单,双键之间的一种特殊的碳碳键,结构比较稳定这决定了苯具有特殊的化学

性质

:发生取代反应相对比较容易,而发生破坏苯环的加成反应和氧化反应要困难的多

最简单的芳香烃。分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点55℃,沸点801℃,相对密度08765(20/4℃)。在水中的溶解度很小,能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物,沸点为6925℃,含苯912%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。

苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用来合成苯酚;苯在三氯化铁存在下与氯作用,生成氯苯,它是重要的中间体;苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污剂的原料。苯催化加氢生成环己烷,它是合成耐纶的原料;苯在光照下加三分子氯,可得杀虫剂666,由于对人畜有毒,已禁止生产使用。苯难于氧化,但在450℃和氧化钒存在下可氧化成顺丁烯二酸酐,后者是合成不饱和聚酯树脂的原料。苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂,但由于毒性大,已逐渐被其他溶剂所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工业上由炼制石油所产生的石脑油馏分经催化重整制得,或从炼焦所得焦炉气中回收。苯蒸气有毒,急性中毒在严重情况下能引起抽筋,甚至失去知觉;慢性中毒能损害造血功能。

1865年,FA凯库勒提出了苯的环状结构式,目前仍在采用。根据量子化学的描述,苯分子中的6个π电子作为一个整体,分布在环平面的上方和下方,因此,近年来也用图1b式表示苯的结构。

苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。

苯分子具有平面的正六边形结构。各个键角都是120°,六角环上碳碳之间的键长都是140×10-10米。它既不同于一般的单键(C—C键键长是154×10-10米),也不同于一般的双键(C=C键键长是133×10-10米)。从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看,充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。

苯的化学性质较稳定,对酸性KMnO4溶液和溴水均无反应。易燃,燃时有浓黑烟。苯的化学反应可分为三大类:取代反应,如硝化反应和磺化反应;加成反应,如在镍为催化剂作用下,苯跟H2反应生成环己烷;苯环破裂反应,如苯在V2O5催化剂作用和加热条件下,用空气氧化生成顺丁烯二酸酐:

通过这些反应,可由苯制成多种重要的化学中间体,它们是合成橡胶、塑料、纤维、洗涤剂、染料、医药、农药、炸药等的重要基础原料。

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