苯酚在强氧化剂如酸性高锰酸钾下,主要生成对苯醌,
在空气中缓慢氧化的产物也是苯醌,有邻苯醌和对苯醌。以邻苯醌(粉红色)为主。
如果酸性条件下再高锰酸钾加热,苯环被羟基活化后,苯环自己本氧化,成甲酸,继续生成CO2。
取决于原来苯酚的颜色,新制苯酚晶体是无色的,但是在空气中放置一段时间会显粉红色。与氢氧化钠反应生成苯酚钠,苯酚钠无色。所以,如果是用新制的苯酚与氢氧化钠反应,则没有颜色变化。如果是放置已经显粉红色的苯酚与氢氧化钠反应,则由粉红色变无色。
苯酚与氧气反应,生成粉红色物质苯醌另外苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。1,4-苯醌(常称为对苯醌)是一种有机化合物,分子式为C6H4O2。纯的对苯醌为亮**晶体,带有与氯气相似的刺激性气味;不纯的样品常常由于醌氢醌(对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物)的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环,它是氢醌(对苯二酚)的氧化产物。[1]这个分子反映出多种反应性:它既表现出酮的性质(可以形成肟),又可以表现出氧化性(还原产物为氢醌),还表现出烯的性质(可以发生加成反应,尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定,发生缩聚与分解等反应。苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
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