月旦桥”位于平舆县城南关,东靠“月旦亭”,西邻“西塔寺”,南并横跨于小清河之上,为商(商丘)正(正阳)公路之通衢。“月旦桥”的前身是老桥,当时它西通汝宁府,南至正阳、信阳,东至新蔡、临泉、颖州,北至项城、周口,来往行人、车辆较多,加之集市贸易又设在此桥附近的清河堤旁,甚是拥挤,行驾不便。为了便民利市,东汉后期享有名望的人物许邵、许靖兄弟,自己资助和筹集当地民众捐募兴建了一座长30米、宽5米的三孔石桥。因这座桥位于“月旦亭”的西侧,是通往“月旦亭”必经之路,故名之“月旦桥”。
当时,正是东汉末年,宦官集团把持朝政,广树党羽,恣意妄为,大肆搜刮民财,百姓无不切齿痛恨,在统治阶级内部也引起了一部分富有正义感的知识分子(太学生)和一些正直官员的反对,他们掀起了一个品评清议的风潮。出生在士大夫家庭的许邵、许靖经常评论乡党人物,褒贬所鉴,言后验证,众皆信服,一时四方志士慕名云集,聚会平舆,清谈高论。青年时代的曹操,曾随同其父大司农曹嵩居住在洛阳,结交了一些权贵豪门子弟,但仍嫌自己没有名望,备了厚礼,踌躇满志地来到平舆,求见许邵。邵知其祖父是宦官,操自幼又放荡不羁,名声不好,鄙其行而不予理睬,门人亦不让操入“月旦亭”。但操不气馁,耐心窥视许邵动静。一日,他趁邵不防,伺机潜入邵之住宅,要许邵给他评介。邵据其言行举动,胸有成竹地说:“子治世之能臣,乱世之奸雄。”简洁两语,说得曹操大笑而去。邵见操极其豪爽,也改变了对他的看法。以后每当曹操来“月旦亭”拜访,许邵很客气地让门人请操入“月旦亭”,以宾友相待,曹由此而知名于天下。由于许邵、许靖为天下清谈名士,其故居被誉为“二龙里”,也因每逢月之初一更改品题拜会者雅举为“月旦亭”,许邵、许靖筹资兴建的桥亦称之“月旦桥”。
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平舆县,隶属于河南省驻马店市,位于驻马店市东部。