桃花坞在历史上多有兴废。最早是农桑之地，到宋熙宁年间，梅宣义在此筑台冶园，柳堤花坞，风物一新，称“五亩园”，又名“梅园”。绍圣年间，枢密章楶在五亩园南筑“桃花坞别墅”，占地七百亩。章氏子弟在此基础上又广辟池沼，建成一座庄园式园林，人称“章园”。《吴门表隐》誉其“园林第宅，卓冠一时”。梅、章两家为世交，梅宣义子梅采南、章楶子章咏华，仿效曲水流觞典故，将两园池塘打通，建双鱼放生池，一端通梅园的“双荷花池”，一端通章园的“千尺潭”。当时郡人多于此春游看花，一时鼎盛。
宋末兵变，梅园、章园废圮不堪。元以后，桃花坞又屡有兴建。明弘治年间，著名画家唐寅以卖画所蓄，购得章楶的桃花坞别墅，取名为“桃花庵”，并在四周种桃树数亩，唐寅亦自号“桃花庵主”。清顺治初年，名医沈明生又购得此地，复建“桃花庵”等建筑以表追思，时人称“唐家园”或“沈太翁园”。乾隆年间，僧禅林、道心改建为宝华庵，光绪年间又改为文昌阁。
唐寅曾于弘治十一年(1498年)乡试第一,但在会试时因被人所累而下狱。唐寅由此厌恶官场,鄙薄功名,从而放浪形骸,足迹遍及名山大川。曾治印一方,号称“江南第一风流才子”。他晚年隐居桃花坞,常与文人墨客聚饮。客去不问,醉便酣睡。
苏州城外的桃花坞也因为唐寅写了一首《桃花庵歌》的缘故,深深地印在了我的脑海中：“桃花坞里桃花庵,桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树,又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐,酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日,花落花开年复年。但愿老死花酒间,不愿鞠躬车马前。车尘马足显者事,酒盏花枝隐士缘。若将显者比隐士,一在平地一在天。若将花酒比车马,彼何碌碌我何闲。别人笑我太疯癫,我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓,无花无酒锄作田。”
中国古代寓言《熟能生巧》说的地点就是桃花庵，这是一个神奇而又充满活力的地方，充满了各种有趣的发现。桃花庵是高大而庄严的宫殿，有三层外墙，内壁用彩色镶砖砌成，环绕着一片桃花林，之间有小路和溪水，花园中落满各种树木，似乎桃花的佛光伴随左右，仿佛它就是春天的典型景象。在这里，熊猫学习独臂单刀，受知识师傅的传授，最终得到真知。明代．唐伯虎这首诗是唐伯虎此时的唐伯虎已经看透了仕途险恶，对科举再也不抱任何幻想之后创作的一首诗,因为科举制度深深挫伤了唐伯虎的自尊心，成了其内心无从摆脱的一个的大情结.有了这样的理解你就会他为什么这样写了!
回乡之后，唐伯虎对人间沧桑与世态炎凉有了进一步的认识，遂在苏州阊门内的桃花坞修建桃花庵别墅，退避其中，自称“桃花庵主”，过起了一种以卖文卖画为生的诗酒逍遥的个人生活。表面看来，此时的唐伯虎已经看透了仕途险恶，对科举再也不抱任何幻想，但事实上，科举失利却无疑深深挫伤了唐伯虎的自尊心，成了其内心无从摆脱的一个的大情结。否则，他也不会轻易为宁王朱宸濠的礼聘所动。很显然，唐伯虎把宁王对自己的青眼看做了步入仕途的又一次机遇。再加上宁王对他礼遇有加，既以百金为聘，又在南昌专门为他修建了一套别墅，唐伯虎想要拒绝恐怕也难。遗憾的是，命运又一次给唐伯虎开了一个绝大的玩笑。宁王此举并非是真正看上了唐才子的才华，而只是为自己的谋反做一个礼贤下士的姿态。唐伯虎当然也很快看出了宁王的谋反之志和他的别有用心，为求脱身，万般无奈之下只好装疯卖傻，既“佯狂使酒”，又“露其丑秽”。宁王的手下前来馈赠衣食用具，唐伯虎竟然裸体盘膝而坐，且口出秽言，讥呵使者。宁王哪里见到过这等才子？大失所望之下也只有放其还乡。
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