楚汉相争时，如何削弱项羽，孤立项羽，一直是刘邦考虑的问题。一天，刘邦问陈平:“现在天下纷争，我们什么时候能打败项羽，平定天下？”陈平在分析了刘邦和项羽在个人性格上的特点和优缺点后，提出了用反间谍的方法来制造项羽和他的高级将领之间的矛盾，从而孤立项羽，削弱他的力量。
陈平认为项羽非常尊重和关心他的下属，所以许多诚实有礼的有前途的人都投了项羽的票。但是项羽不愿意奖励绝艺有功之人，于是一些看重名利的人又离开了他。
陈平如实分析了刘邦的优缺点，认为他容易辱骂人，对下属缺乏尊重和礼貌，所以一些自尊心很强的老实人拒绝投靠刘邦。但刘邦愿意以爵位奖励有功官兵，于是一些不要脸求名逐利的人大多投奔了刘邦。
在比较了项羽和刘邦的优缺点后，陈平认为如果他们能去掉自己的缺点，把自己的长处集中在一个人身上，他很快就会征服世界。可惜刘邦天性不善以礼待人。这个缺点一时难以克服，所以他无法赢得老实人的支持。但项羽的主要谋士不过是范增、钟离昧、龙且和周胤，他们与项羽的关系并非没有机会。
陈平认为项羽心胸狭窄，容易相信谗言。只要刘邦肯拿出几万黄金，搞反活动，就可以使项羽疏远这些主要谋士和亲信，使他们产生怀疑和矛盾，项羽就会被孤立。这时刘邦又用兵攻之。项羽因为内部不团结，互不信任，实力会抵消，必然失败。
听了陈平的分析后，刘邦毫无保留地揭露了自己的缺点，但刘邦并没有因此而生气，反而认为陈平的话很有道理。于是他决定拿出4万斤黄金交给陈平，让他用于反间谍活动，而不必向他报告使用的具体原因。陈平本是个爱财的人，刘邦很了解他。现在，4万斤黄金交给了陈平，这在当时不是一个小数目。它被允许由陈平使用，这是对陈平的极大信任，所以陈平尽力完成叛乱的任务，以回报刘邦。
陈平疏远的第一个对象是项羽的将军钟离昧。
他暗中贿赂项羽军中的人做奸细，让他们在项羽军中传播:钟离昧立下了汗马功劳，项羽却没有立他为王。他不满，于是打算投降刘邦，共同消灭项羽后，瓜分王项羽的领土。这句头等话传到项羽耳中后，他未经调查研究就相信了这个谣言，对钟离昧产生了怀疑，从此不再重用他。钟离昧是当时公认的将才。项羽不需要钟离昧，就相当于砍掉了他的一只左臂和右臂。陈平的反击是成功的。
陈平疏远的第二个对象是范增。
当项羽的使者来到刘邦住处时，陈平安排好了接待人员。起初，他故意拿出高标准的豪华餐具。他们看到项羽的使者后，假装惊讶地说:“我们以为是范增的使者，原来是项羽的使者！”他把带进来的奢侈的饮食用具去掉，用破旧的餐具招待项羽的使者。项羽的使者回来后，如实向项羽报告了这一情况。项羽不加分析就认为范增与刘邦有勾结，于是对他产生了怀疑，不再看重范增的建议。
当时项羽正在围攻荥阳，范增认为荥阳是刘邦在前线的重点据点。他应该尽快集中兵力攻下荥阳，这样刘邦的战线就垮了。不要相信范增项羽，没有在刘邦荥阳防线尚未巩固的情况下，花时间集中力量攻下荥阳。他怀疑范增的建议是让他上了刘邦的当。
范增看到项羽怀疑自己，不信任自己，心里很难过。自从跟随项梁后，他全心全意帮助项叔夺得天下，一直受到他们的尊敬和信任。现在项羽被骗了，不再相信他了。他觉得留下来也没用，就去找项羽说:“天下局势基本定下来了。以后请为自己努力！我老了，希望回国，死在故土！”
项羽对范增的离开没有任何保留。范增一怒之下离开了项羽。因为抑郁，还没到彭城，就背上生了痈，死在路上。
陈平的背信弃义在钟离昧和范增身上获得了成功。钟离昧和范增对项羽忠心耿耿，范增因项羽的猜忌而愤而死。钟离昧在项羽失败后，投靠了他的老朋友韩信。后来，韩信担心他带走会引起刘的不信任。钟离昧知道后，不想连累朋友，在韩信面前自杀了。两人都长期跟随项羽，为项羽出谋划策，做出了不少贡献。项羽应该知道他们对自己的忠诚，不应该相信谣言，怀疑谣言。然而，项羽对他们起了疑心，被陈平骗了。
这是因为陈平的反间谍活动非常出色吗？号码
陈平的反阴谋没有什么特别之处。他只是用传统的方式收买间谍，制造和传播谣言，挑拨离间。在对方派出的密使面前，制造假象，造成误会，利用密使在敌方的地位进行反击。这些对策在当时是常用的。只要项羽动动脑筋，做些调查，就很容易揭穿他们。但是项羽太主观太自信了，结果中了陈平的计。
项羽被陈平骗了，原因不是陈平的聪明，而是项羽性格的缺陷。
项羽是个自以为是的人。他过于相信自己的勇气和力量，对对手残忍粗暴，对跟班宽厚。他也知道刘邦是他的潜在敌人，但他恭维了刘邦几句后，就原谅和包容了刘邦。秦投降，只要处理得当，对他并不构成威胁，但一听他们在背后议论，发泄不满，就把他们都活埋了。虽然他知道范增和钟离昧对他的忠诚，但他不能容忍他们的任何不满。甚至来自敌人的谣言也让他不舒服，因为它们冒犯了他的尊严。所以当他听到关于范增和钟离昧的传闻时，虽然他没有想到他们会背叛自己，所以他没有采取任何防范措施，但他在心理上和感情上疏远了他们。这是他个人性格产生的一种不自觉的反馈现象。对他自己来说，虽然有时只是下意识的，但他表现出对当事人的不信任，从而客观上产生了排斥亲信的功能。
陈平对龙且的反叛似乎并没有奏效。后来韩信攻打齐国，项羽发兵支援齐国，他战败被杀，说明项羽还是信任他的。后来周攻打英布进入九江，被刘嘉、引诱投降，也可能与的背信弃义有关。
