楚云飞最后的结局是前往台湾，官拜中将。楚云飞是都梁小说《亮剑》中的主要人物之一，李云龙的好友兼对手，毕业于黄埔军校。在军事理论方面表现出卓越的才能与理智。他的身上集中体现了国民党高级军官的所有优点与特质。解放之后楚云飞随国民党去了台湾，肩负守护金门的任务。
李云龙作为赫赫战功的英雄，被授予少将军衔自然是人民拥护风光无限，而作为战败的一方，正所谓成王败寇，楚云飞跟随蒋介石败逃台湾，灰溜溜的跑了，走之前只带走了大陆的一捧土。作为战胜的一方和战败的一方，李云龙和楚云飞的结局当然是全然不同，可以说是共产党和国民党的结局的体现。我们取得了解放战争的胜利，反人民的蒋介石注定失败了。
楚云飞本身就很厉害了，可他还是很佩服李云龙。不过，后来国共开战之后，两个人成了敌人，他们在战场上遇到过很多次，他们都有自己坚定的立场，他们的目的就是消灭对方。楚云飞和李云龙可以说是亦敌亦友，两个人曾经并肩作战过，也短兵相接过。楚云飞是剧中的男二号，他是一个非常完美的人物，他不但有文化，而且还懂排兵布阵，更能够体恤手下，这样的角色还是很受观众喜欢的。
电视剧《亮剑》中，楚云飞是大家非常喜欢的一个角色，剧中，他和李云龙是生不逢时的一对好朋友，当他战败之后，二人再也没有见过面。楚云飞离开的画面，应该是《亮剑》中最为经典的一个镜头！楚云飞缓缓的走出门外，望着门口的大树长声叹息，之后，他弯下腰来，只带走了一捧土。晚年后楚云飞退伍，开始经商，在楚云飞晚年的时候，他飞回大陆，买下了李云龙和赵刚的故居。在楚云飞临终之前写下的遗嘱中，也是提到了李云龙，楚云飞叮嘱身边的亲人把自己名下李云龙和赵刚两个人的故居捐给他们的子女，而且还额外叮嘱，等自己死后，一定要葬在大陆。葬在自己的家乡。
在电视剧《亮剑》中，楚云飞结局去了台湾。
楚云飞是国民党的将领，他毕业于黄埔军校，他也是一位很有军事才能的将领。在抗日战争的时候，他还和八路军一起作战抗日，也因此他结识了剧中的男主角李云龙。
楚云飞和李云龙可以说是亦敌亦友，两个人曾经并肩作战过，也短兵相接过。楚云飞是剧中的男二号，他是一个非常完美的人物，他不但有文化，而且还懂排兵布阵，更能够体恤手下，这样的角色还是很受观众喜欢的。
《亮剑》剧情介绍：
该剧是一部战争艺术和传奇色彩融会贯通的主旋律作品。剧中，爱国精神与英雄主义、铁血丹心与人世常情、斗智与斗勇、友情与爱情交相辉映。
主要讲述优秀将领李云龙富有传奇色彩的一生，从他任八路军某独立团团长率部在晋西北英勇抗击日寇开始，直到他在1955年授予将军为止。“面对强大的敌手，明知不敌也要毅然亮剑。即使倒下，也要成为一座山，一道岭。”——这句话就是李云龙，这位“战神”式将军的一生写照。
楚云飞最后在台湾被授予了陆军上将。并且被蒋介石委以重任，一直在外面带兵，可以说这是个将军最好的归宿，在外面开始经商，楚云飞自己本身就是一个谋略家，并且多年在军队里的人脉。在商界里也是顺风顺水，最后成为了一名成功的商人。最后楚云飞选择回到了大陆，回到了这个他曾经为之浴血奋战过的地方，但是一切都已经物是人非。可以说楚云飞最后的下场还是不错的，至少相比较李云龙来说是好的。