对氨基苯甲酸结构式如下:
一、氨基苯甲酸,又名对氨基苯甲酸,是一种有机化合物,化学式为C7H7NO2,为白色结晶性粉末,易溶于热水、乙醚、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸,难溶于水、苯,不溶于石油醚,主要用作医药、染料中间体,也可用作分析试剂、防晒剂。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,对氨基苯甲酸在3类致癌物清单中。
二、操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
用于染料和医药中间体。用于生产活性红M-80,M-10B,活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂,其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯,是优良的防晒剂,商品名称Padimate O.制备或来源
(1)由对硝基苯甲酸还原而得。
(2)由对硝基甲苯为原料经氧化还原制得。
(3)以对甲基苯胺为原料,经乙酰化、氧化、还原制得。
对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下,与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸,四氢叶酸进一步合成得到辅酶F,为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物,因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似,因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸,阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻,生命不能延续。
细胞质中对氨基苯甲酸在葡糖醛酸基转移酶的催化下可逆转化为葡糖醛酸酯,因此植物中全部或大部分对氨基苯甲酸都发生了酯化,这可能是植物对对氨基苯甲酸的一种贮存和运输形式。
对氨基苯甲酸 【中文名称】对氨基苯甲酸;4-氨基苯甲酸【英文名称】p-aminobenzoic acid
【结构或分子式】
【相对分子量或原子量】137.14
【密度】1.374(25℃)
【熔点(℃)】187~188
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠经口6000
【性状】
无色针状晶体。
【溶解情况】
稍溶于冷水,易溶于沸水、乙醇和乙醚。
【用途】
用于染料和医药中间体。用于生产活性红M-80,M-10B,活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂,其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯,是优良的防晒剂,商品名称Padimate O.
【制备或来源】
(1)由对硝基苯甲酸还原而得。
(2)由对消极甲苯为原料经氧化还原制得。
(3)以对甲基苯胺为原料,经乙酰化、氧化、还原制得。
【生产方法】
1.在反应锅内依次加入水、氯化钠、盐酸。开动搅拌并升温至50-60℃,加入9/10量的铁粉,继续升温到98-102℃,保温1h,停止加热,于95℃慢慢加入对硝基苯甲酸,约1-1.5h加完,补加铁粉,在98-102℃保温1h,放冷至80℃,加入30%液碱调节pH=8.5-9,压滤,用少量水洗,滤液与少量洗液合并,压入酸析锅,冷至30-34℃,加入保险粉脱色,过滤。滤液加酸调节pH=3.5-4,继续冷至10℃以下,甩水、干燥即得成品。收率84-88%。
2.由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水,在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7,然后加阮尼镍,在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中,分别用氢气;氮气各置换两次;再充压至3.43MPa,在压力3.43-2.54MPa;温度134-140℃下反应5h左右,至氢压不下降为终点。反应结束后过滤;干燥而得成品。收率80%以上。
【其他】
最大吸收峰266nm(水);288(异丙醇)。
【生产单位】
上海第十五制药厂等
对氨基苯甲酸(PABA)
PABA 基本知识
水溶性;
在维生素B族中属于最新发现的维生素之一;
一般的计量单位是毫克(mg);
在人体内可合成;
建议每日摄取量还未确定;
帮助合成叶酸,在人体利用蛋白质时起重要的作用;
具有阻隔太阳光线的重要特性;
有助于对泛酸的吸收,并提高其效果;
在动物实验中,对氨基苯甲酸和泛酸一起作用,可使白发恢复到本来的发色。
PABA效用
做成软膏使用时,可抵御日晒;
缓解烧伤及烫伤的刺痛;
保持健康润滑的皮肤;
延迟出现皱纹;
帮助毛发恢复到自然颜色。
PABA缺乏症
湿疹。
富含PABA的食物
动物肝脏与肾脏、啤酒酵母、未精制的谷物制品、米糠、麦芽、糖蜜。