上世纪30年代，上海有“黄贪财，善战，杜会做人”的说法。杜有多好？据说他在上海几乎买下了整个友谊，因为他只做了一件雪中送炭的事。
1902年，14岁的杜被引入黄府，后受到黄的高度重视。面对杜，黄曾经有这样的感觉，“恐怕他死后，整个黄浦滩都会是他的杜”。
但让黄没想到的是，他的预言在短短十年间变成了现实。后来，三鑫公司的成立奠定了青帮三巨头的地位，但杜的成就并未就此止步。
一九一六年，陈在上海遇刺身亡。在进入政治圈之前，姜失去了政治靠山，经济上开始特别拮据。为了创收，他曾和戴、陈等人一起炒股。前两年炒股，我在股市上赚了一大笔，但是随着雪球越滚越大，炒股以失败告终，不仅把前两年赚的钱都赔进去了，还欠了很多债。
走投无路之下，他决定去广州寻找孙中山先生。由于缺钱，他被介绍给杜，并拜在他的门口。后来，在青帮的帮助下，蒋介石摆脱了困境，去了广州，投靠了孙中山，只是这时候，青帮没有人注意到这个叫蒋志清的人。
十年后，蒋志清突然成了北伐军的总司令。杜得知他以前的得意门生已经成了大人物，所以想依附他。于是他派人把老蒋十年前的学徒送了回来，既照顾了总司令的面子，也拉近了双方的关系。
1927年，东南王孙在江浙地区的统治接近崩溃，这促使杜的大佬们完全转向新生力量——北伐军。“四一二政变”后，青帮发挥了重要作用，完全取得了蒋介石的信任。
从此，青帮的地位得到了蒋介石政府的承认，而杜也成为了上流社会的一员。
与此同时，杜也有意剥离黑社会的身份。例如，在20世纪30年代，针对江浙水灾和陕西旱灾，仅杜一人筹集的捐款就达总额的1/5。
不仅在慈善方面，在城建、教育、医疗等方面也是如此。，都参与其中，都出钱出力。尤其对当时的南京政府来说，留下了乐善好施的名声。
Xi事变后，杜等人电告张学良，说“我愿去陕西当保育员”他们的立场非常坚定，老蒋非常感动。
抗战期间，杜做出了巨大的贡献，捐赠了大量的物资和金钱，同时动员了大量的力量带头宣传抗战。
1945年，抗战胜利后。杜以为自己的贡献可以在胜利后得到回报，但事实并非如此。蒋介石不仅拒绝给他市长的席位，甚至阻止他成为议长，这使杜月升感到沮丧。
1948年，在上海打虎事件中，以他的老师为榜样，杜对蒋彻底失望。
1949年4月，在战败前，他单独会见了杜并向他示好，希望一起去台湾。此时，杜已彻底见了蒋介石，但被他婉言拒绝，因为他患有哮喘病，需要赴港治疗。
