当年徐绍对曹操的评价是“治天下之能臣，乱世之奸臣。”曹操对此表示赞同，在他的一生中，他用自己的行动证实了这一评价。曹操用世俗的眼光做事，毫无顾忌。他有一句名言，“宁愿失去世界，也不愿失去世界。”所以，曹操这辈子没什么好后悔的？其实有三件事是曹操一辈子都后悔的。
一、宛城纵欲。
曹操一生中，大部分时间都是在战场上度过的。他亲自上阵，多次陷入险境，却能化险为夷。但是，有一次失败让他很痛苦，在别人面前总是抬不起头。这一败，就是宛城之败。这次失败给曹操留下了终生的遗憾。
这次宛城大败本不该发生，是曹操的自我放纵造成了这次惨败。当时，曹操在宛城征服了张绣。在曹操强大的军事压力下，张绣选择了投降。但曹操耐不住寂寞，胜利之后，风云突变。
三国时期，曹操以爱妻闻名。在他的后宫里，他收留了许多战败者的妻子。在宛城大获全胜后，他又找了一个美女陪他。这个美丽的女人是张绣叔叔张继的寡居妻子。获胜后的曹操并没有在意这段感情，只是满足了自己的放纵。
出乎曹操意料的是，这一事件给张绣带来了巨大的心理冲击。张绣的手下最初是从张继继承来的，对他来说，张继守寡的妻子就像母亲一样。与此同时，张绣和他的部下感受到了曹操对他们的蔑视，并对他们的未来产生了怀疑。
与张绣的谋士，三国第一毒贾诩商议对策。在贾诩的精心策划下，毫无防备的曹军遭到了奇袭。这次战败，为了掩护曹操逃跑，他心爱的典韦、儿子曹昂、侄子曹安民都死了。在战后对阵亡将士的追悼会上，曹操说，他虽然失去了儿子和侄子，但只是为典韦的死而难过。
虽然曹操说他对曹昂和曹的死并不十分难过，但大儿子曹昂的死给他带来了深深的遗憾。作为曹操的长子曹，当曹操遇到危险时，他毫不犹豫地献出了自己的生命去救曹操。从此可以看出曹昂的性格是高洁的。
曹操在竞选中把曹昂带在身边，还亲自培养他，可见曹操对他的期望之深。同时，曹昂是曹操第一房的养子。丁夫人视曹昂为自己的儿子，因为他没有孩子。辛辛苦苦把曹昂培养成人，如此优秀的儿子却因为曹操的求爱而惨遭杀害，这让丁夫人无法忍受。
最终，由于与曹操关系破裂，丁夫人回到了娘家。尽管曹操亲自去接丁夫人回家，却没有回头。曹操的骄奢淫逸让他失去了优秀的继承人，也让他幸福的家庭破碎，留下了终生的遗憾。
二、赤壁惨败哭郭嘉。
《三国演义》中，周瑜火烧赤壁后，曹操损失了83万大军。逃跑途中，曹操故作镇定，连连大笑。但正史上，曹操战后泪流满面。他在为郭嘉哭泣。他惋惜郭嘉的早逝。如果郭嘉没有死，也不会在赤壁大败。
曹操之所以记住郭嘉，是因为郭嘉在攻打袁的部队时，为他提出了合理的建议。当时袁氏兄弟联合起来抵抗曹操，郭嘉向曹操建议，对于袁氏兄弟，“急则相持，急则相争心”，建议曹操减缓对袁氏兄弟的进攻。
曹操采纳了郭嘉的建议，果然不出郭嘉所料，一旦曹操的军事压力减轻，袁氏兄弟开始互相冲突，发生内讧。曹操趁机向袁氏兄弟发起进攻，以较小的代价消灭了袁的势力，统一了中国北方。
赤壁之战之前，当时的情况和曹操攻打袁氏兄弟时差不多。曹操面对的是两个势力，刘备和孙权。曹操忘记了郭嘉的建议，想一举消灭他们。他迷信自己军队的实力，梦见孙权可以不战而降，帮助自己消灭刘备。
然而事与愿违，曹操咄咄逼人的攻势导致孙权和刘备结盟，在赤壁打败了曹骏。这时，曹操才想起郭嘉的旧话，他感到难过。曹操的手下不是没有看到孙权和刘备结盟的前景，而是说服不了曹操相信。
作为郭嘉曹操最信任的谋士，对他言听计从。如果郭嘉不死，他当然可以说服曹操听从自己的建议，重新安排对东南的战略。这样，曹操就不会犯重大的战略错误，在没有充分准备的情况下与孙、刘连俊打一仗，赤壁惨败就有可能避免。令曹操遗憾的是，由于郭嘉的英年早逝，曹操失去了一个统一天下的绝佳机会。
第三，慢慢对待张松。
汉中战争期间，夏死在定军山下。曹操得知这个消息后，觉得不可思议。当他知道是法正给刘备出主意时，羡慕地说:我就知道刘备想不到这样的计策。一定有人建议过他。曹操也感慨地说，天下人才他都招了，谁知还是错过了法门。
事实上，法正本应加入曹操的阵营，但只是因为曹操做错了一些事情，他们错过了彼此。这就是曹操忽视张松的后果。张松原本是刘璋的谋士，不满刘璋对益州的统治，决定另寻高手，将益州作为礼物献给他。
张松与法正、梦达等人商量后，首选的目标是曹操。于是张松利用出使的机会，画了一幅西川地理图，想献给曹操。谁知此时曹操已经占领了中国的北半部，正是他踌躇满志之时。他看到张松的蛮横，心里很不高兴，所以对张松很轻视。
尽管有杨修的斡旋，曹操对张嵩的态度并没有改变。这让原本满心欢喜的张松不得不郁闷而归。回益州的半路上，张松遇到了等候已久的刘备等人。在刘备的坦诚下，张嵩改变了投靠的目标，将西川地理图献给刘备，并答应作为刘备的内线夺取益州。
在张松等人的帮助下，刘备抢在曹操之前夺取了益州。虽然张嵩在这个过程中被杀，但他的好友法正、梦达等人却在刘备手下大放异彩，成为刘备的得力助手。法作为一个足智多谋的人，弥补了刘备阵营的不足。在夺取益州、汉中的战斗中，他立下了汗马功劳。
曹操非常重视人才。他采取了“任人唯贤”的人才政策，并为自己建立了一个庞大的智囊团。但是，就是这样一个当之无愧的君主，却犯了贬低和轻视张松的错误。后人评论此事时，说曹操一生辛劳，但老了也只是一时骄傲，所以错过了统一天下的机会。
如果不是曹操对张松掉以轻心，接受了张松的投诚，他要攻占益州还真是易如反掌。至于郑、孟达等人，自然会成为曹操的手下。占据长江上游的曹操在夺取整个汉中、益州后，战略形势更好。曹操如果处理得当，很可能在有生之年就能统一天下。但这一切都因为曹操对待张松的缓慢而付之东流，给曹操留下了终生的遗憾。
结论:
看似天不怕地不怕的曹操，一生还是留下了很多遗憾。在这些大大小小的遗憾中，有三个最让他遗憾终生的事件。第一个遗憾是，他在宛城的生活是放纵的，这导致了张绣的垮台和叛乱遭受宛城的失败。不仅失去了心爱的典韦，还失去了优秀的继承人曹昂，导致妻子反目成仇，家庭破裂。
此后赤壁之战，谋士郭嘉早逝，使他无法听取反对意见，遭遇了意想不到的惨败，失去了一举平定江南的机会。晚年因为骄横，对前来投降的张松充耳不闻，失去了轻取益州的机会。以上三件事是曹操最后悔的事，对事业和家庭造成了不可挽回的损失。
