1941年11月，德军发起了旨在攻占莫斯科的“台风行动”，但在严冬和来自西伯利亚的红军预备队面前，攻势很快停止。德国的进攻一停止，就遭到了苏联的大规模反击。许多德国人被包围在他们的口袋里，这些军队从莫斯科的大门撤退。德军的战术撤退很快变成了战略撤退，而且可能会演变成大溃败。然而，在希特勒的强硬命令下，情况并没有恶化。元首命令他的士兵不要后退半步，就地转为抵抗，把他们一个个打成“刺猬”。这种想法后来形成了所谓的“堡垒”战术。
1942年1月，德国北方军被苏联军队包围在几个口袋位置。其中德军第16军第2军和党卫队“骷髅”师约12万人被苏军包围在德姆扬的图斯克地区，一时难以逃脱。这是自战争开始以来最大的德军集团被困，但苏联军队没有能力进一步渗透，特别是没有足够的装甲集团进行分裂和歼灭。苏军暂时不可能一下子吃掉这么强大的全副武装的集团。
2月22日，希特勒宣布德米扬-图斯克战区为要塞，他把这个包围圈作为验证自己新战术的试验场。为此德军不惜重金调来大批运输机，德国和中央集团军群的大批飞机开始飞往距离德米扬-图斯克约260公里的普里斯卡。为了应对苏军战机的攻击和苏军的地面防御空火力。很多时候，德国人不得不进行夜间空运输。除了运送物资，这些飞机还运走了大量伤员。3月，又有大约10个营被派往包围圈。这次行动是在党卫队领导人希姆莱的亲自干预下进行的。
得到空补给的德军在严寒中继续抵抗苏军的进攻。到3月20日，党卫队“骷髅师”伤亡13000人，战斗部队只剩下9000人。除了战斗伤亡，严寒和流行病确实让德军付出了代价，整个德米扬-图斯克地区有3万多人因病丧失战斗力。
在古德里安的建议下。希特勒同意包围中的德军突围，由党卫队第二装甲军营救。党卫军“骷髅”师充当了突围的主力，他们试图在一个叫Ramushevo的村庄打开缺口。在包围圈外，大量从其他战线调来的德军奔赴战场。当然补充了苏军，但是质量太差，几乎用不上。第一突击集团军的补充兵年龄其实在46岁到48岁之间，所以体力不能和强大的德军相比，训练几乎为零。
3月19日，德军已在包围圈外的老鲁萨地区集中了5个师，交给了中将·塞德利茨，他的任务是进攻苏军第11军从老鲁萨到拉穆舍沃的交界处，迎击正在突围的德军。4月14日，塞德里茨带着大量的前沿部队，发起了猛烈的进攻。德军在损失惨重后，在拉姆斯乔沃村附近开辟了一条宽5公里、长40公里的狭窄通道，与包围圈内的德军取得了联系。
德米扬包围圈里的德军终于逃脱，苏军的努力消灭了德军。苏联西北军付出的代价高达24.5万。其中纯减员9万，伤1.5万。然而德军在德米扬也付出了惨重的代价，他们的“骷髅”师只剩下6600人。突围的只有13000人。事后，希特勒从“骷髅”师的表现中发现，无论伤亡多少，武装党卫队往往比陆军更能胜任他赋予的任务，并借此机会进一步加强自己的武装党卫队，给他们配备高性能坦克。
德米扬之战以德军成功突围而告终，足见苏军的包围经验不足。毫无疑问，德军空陆军运输部队在这场战役中起到了决定性的作用！被围困的德军就是靠空才能得到粮食、药品和弹药。如果不是德军空军的巨大努力，德米扬斯克的德军很可能已经全军覆没。此次战役授予的臂章主要装饰是双剑交叉的滑翔机，充分说明了运输机在此次战役中的重要作用。
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