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伊达氏
伊达氏原姓藤原，为鱼名流山荫中纳言──藤原山荫的後代，通说源居於常陆的伊佐庄，实际上是下野的中村庄，後才迁往伊佐庄。文治五年（1189年）源赖朝征伐奥州的藤原氏，藤原山荫的後代藤原朝宗率领四子加入源赖朝军，因藤原朝宗的长子藤原为宗奋力作战，杀死信夫庄司佐藤元治等人，藤原朝宗论功行赏获赐予伊达郡一郡，故改姓伊达，以郡内的桑折乡为居城，伊达朝宗为奥羽伊达氏之始祖。伊达朝宗将本领伊佐庄交予伊达为宗继承；伊达郡则由伊达朝宗次子伊达宗村（为重）承继。据说伊达宗村之子第三代的伊达义广将居城迁至桑折乡的粟野大馆。後经历伊达政依、伊达宗纲、伊达基宗，到第七代的伊达行朝，适时鎌仓幕府灭亡，後醍醐天皇控制奥州、出羽两国。元弘四年（1334年）伊达行朝被任命为陆奥国府的「式评定众」之一，翌年更随同北畠显家上洛，驱逐足利尊氏到九州。但随著时局变化，伊达行朝终在贞和三年（1347年=正平二年）顺从足利尊氏。
第八代伊达宗远时期，开始从伊达氏领地作对外扩张，先是杀死长井道广夺取长井庄，打败武石行胤及亘理氏，与奥州探题大崎氏交战，将势力扩及信夫、刈田、伊具、柴田、亘理等郡。其子伊达政宗（非独眼龙政宗）除了巩固其父的领地外，更藉著与足利幕府的关系大力发展。伊达宗远与大崎氏交战使伊达氏与鎌仓管领的关系不和，伊达政宗为了得到与鎌仓管领关系紧张的足利幕府支持，於应永四年（1397年）上洛谒见将军足利义满，并获其支持。应永六年（1399年）伊达政宗联合会津的芦名满盛爆发叛乱反鎌仓公方，并以此大肆扩张。终伊达政宗之世，使黑川、亘理两氏顺从，获南陆奥的国人众支持，并占有名取、宫城、深谷、松山、宇多等郡，达数十万石，被誉为伊达中兴之祖。经伊达氏宗及伊达持宗的发展，伊达持宗更有其祖父遗风，於应永二十年（1413年）再度向关东公方足利持氏宣战。後经上杉禅秀之乱，伊达氏获幕府封为「京都样御扶持众」，致力对付关东公方。到了第十二代伊达成宗时，伊达氏成为南陆奥的强大势力，并定居於伊达郡的梁川，以此迎接战国时期。
伊达成宗在应仁之乱完结後，於文明十五年（1483年）十月十日带同数百匹马上洛，其规模使京都的儿童也感到吃惊。伊达成宗向前将军足利义政、将军足利义尚及足利义政之妻日野富子等人献上的贡品总数为太刀二十八把、马九十五匹、砂金三百八十两、钱六万疋、名产品文字摺绢、名取埋木等等，可见伊达氏丰厚的财力。长享二年（1488年）更协助奥州探题大崎义兼平定叛乱。伊达成宗之子伊达尚宗在长享三年（1489年）继位後（伊达成宗卒年不详），伊达氏开始衰弱，先是明应三年（1494年）其家臣欲改立伊达尚宗之弟伊达出羽守守基而发动叛乱，逼使伊达尚宗逃往会津，最後以伊达守基逃亡而结束。伊达尚宗回来後因文龟三年（1503年）与越後守护上杉房能通信时遭到无礼对待而不满，使伊达尚宗更积极争取陆奥国守护一职。不久又与其长子伊达高宗（稙宗）交恶。伊达高宗曾率兵袭击在竹之森馆的伊达尚宗，伊达尚宗逃往米泽的馆山霞城。不久伊达尚宗反攻伊达高宗的屋代城，使伊达高宗逃往梁川。伊达尚宗在永正十一年（1514年）於长谷堂大败最上义定，同年五月五日结束其不幸的人生，享年62岁，死後由伊达高宗继承伊达氏家督。
伊达高宗经过其先祖及自己的多年努力下，先是永正十四年（1517年）获将军足利义稙赐字改名为伊达稙宗并获封为左京大夫，伊达稙宗回礼赠送予足利义稙太刀一腰、黄金三十两及马三匹，另赠予中间人管领──畠山高国太刀一腰、黄金二十两及马二匹；後在大永二年（1522年）终取得之前幕府从未曾设置过的陆奥守护一职。伊达稙宗出任陆奥守护，有助伊达氏与奥州探题大崎氏的抗衡。之後伊达稙宗致力加强对陆奥的控制，享禄元年（1528年）出兵进攻葛西氏，天文元年（1532年）将居城由梁川迁至同郡的桑折西山城，同年进攻田村氏。天文三年（1534年）伊达稙宗联合芦名氏、二阶堂氏、石川氏等家族攻打岩城氏及白河氏，天文五年（1536年）制定有关分国法的「尘芥集」，同年又出兵攻占古川城及岩手泽城，更率三千骑支援大崎义直打败关东公方。天文七年（1538年）伊达稙宗派遣石川稙光调停田村氏与岩城氏、二阶堂及安积伊东之间的纠纷，又制定田地课税的「段钱古帐」，天文八年（1539年）更进攻本庄房长在越後的村上城，使伊达氏步向战国大名之道。同时伊达稙宗大力推行婚姻外交及入嗣政策，先後与相马显胤、芦名盛氏、二阶堂照行、田村隆显、悬田俊宗等邻近大名结为姻亲；又以其子伊达义宣为大崎高兼养子、伊达晴胤为葛西晴重养子等等，使伊达氏势力又再度恢愎过来。
不过伊达稙宗与其长子伊达晴宗亦因此不和，最後藉伊达稙宗三子伊达藤五郎实元入嗣上杉氏成为上杉定实养子一事双方反目。天文十一年（1542年）六月二十日，伊达晴宗突然举兵反抗，幽禁伊达稙宗於西山城，并派遣伊达晴宗家臣桑折景长及中野宗时追捕前往越後入嗣的伊达实元。伊达稙宗由其女婿救出并声讨其子伊达晴宗，伊达实元摆脱伊达晴宗的追捕并加入伊达稙宗方，爆发著名的伊达天文大乱。由於伊达稙宗推行婚姻外交，使此战波及之范围很广，整个陆奥、出羽的中、南部地区均卷入战事之中。伊达稙宗获亲族的支持；伊达晴宗则获其岳父岩城重隆及伊达氏家臣的支持。起初伊达稙宗占优，但在天文十六年（1547年）芦名盛舜之子芦名盛氏因与支持伊达稙宗的二阶堂照行及田村隆显反目对立，改投伊达晴宗旗下，使局势渐变得对伊达晴宗有利。天文十七年（1548年）三月田村隆显开始策划伊达稙宗父子停战，同年五月，将军足利义藤（义辉）不忍伊达氏长期内乱，遂向伊达稙宗下命停战，同年八月足利义藤更命芦名盛舜父子负责调停工作。最後伊达稙宗被逼将家督一职让予伊达晴宗，同年九月到伊具郡的丸森隐居，长达六年的伊达天文大乱也因此结束。伊达天文大乱的原因众多，但整体来说不离新旧理论派系──「传统守护」与「战国大名」之争。
伊达晴宗出任第十五代家督後翌年，将居城由西山城迁往米泽城，同时亦将西山的商人及工人迁往该地。天文二十二年（1553年）正月伊达晴宗宣布推行「采地下赐录」，全面实行知行制度，以金钱作为俸禄，强化与家臣间之关系及控制。伊达晴宗与其父一样推行婚姻外交及入嗣政策，将女儿嫁予佐竹义重及二阶堂盛义；以其子分别入嗣岩城氏、留守氏、石川氏及国分氏，加强与诸大名的关系。弘治元年（1555年）伊达晴宗获朝廷封为左京大夫，後更成功获得幕府任命奥州探题一职，任命桑折贞长及牧野久仲为奥州守护代。永禄四年（1561年） 角田城主田手宗光倒戈投靠自伊达天文大乱以来一直与伊达晴宗作战的相马盛胤，伊达晴宗欲调停了事，但次子伊达辉宗却主张讨伐，双方因此有所争拗。为了确保伊达氏在南奥州的地位，伊达晴宗於翌年派遣家臣小梁川亲宗及中野宗时在上洛途中与关东的北条氏康结成友好，共同对付日益壮大的佐竹义重。
同时伊达晴宗与伊达辉宗的不和越演越烈，伊达晴宗自伊达天文大乱後重用中野宗时及牧野久仲父子，早已引起伊达辉宗的不满。伊达辉宗更以中野宗时欲在米泽举兵为由拘留伊达晴宗，伊达晴宗被逼退往保原城。经过数年的敌视，永禄七年（1564年）邻近大名最上义守、芦名盛氏、岩城重隆、田村清显等恐伊达天文大乱一事重演，力劝双方和解。最後伊达晴宗应他们的请求，逼令田手宗光隐居，由田手宗光之子田手宗时继承家督，并於永禄八年（1565年）让位予伊达辉宗，迁往杉之目城隐居。同年终日以和歌为乐的伊达稙宗亦结束其七十八年的人生。相马盛胤获悉伊达稙宗死後不久便兴兵攻占伊达稙宗的隐居领伊具郡的小斋、金山及丸森等地。伊达晴宗隐居後，直到天正五年（1577年）十二月於杉之目城逝世，享年59岁，这是後话。 伊达辉宗继位後，面对国内外的严峻环境。对外方面，他首先於同年为须贺川城主二阶堂盛义（伊达辉宗的义弟）出兵到耶麻郡桧原与芦名盛氏交战，翌年在伊达辉宗兄岩城亲隆的斡旋下议和。伊达辉宗以其妹作为其养女嫁予芦名盛氏之子芦名盛兴，使双方关系变为友好。接著在永禄十一年（1568年）伊达辉宗再度与相马盛胤於伊达郡小岛交战，翌年派遣使僧访问关东的北条氏，继续双方的友好关系。对内方面，伊达辉宗一直对中野宗时及牧野久仲父子专权不满，加上在伊达晴宗与伊达辉宗争权期间中野宗时欲於米泽发动兵变支持伊达晴宗，使伊达辉宗对他们更反感。伊达辉宗继位後，展开排斥中野宗时离开伊达氏权力核心的行动。这样的结果，自然引起中野宗时不满，最终使中野宗时父子策划谋反计划。
元龟元年（1570年）四月四日，伊达辉宗家臣新田景纲拘禁参与谋反的儿子新田义直，并向伊达辉宗报告中野宗时及牧野久仲父子谋反一事。中野宗时父子获悉计划已洩露，当夜放火烧毁自邸逃往居城小松城。翌日伊达辉宗以新田景纲及小梁川宗秀为先锋攻打小松城。中野宗时父子自知不敌，遂逃离刈田郡投奔相马盛胤。由於伊达氏内部有不少人与中野宗时父子友好，伊达辉宗为了巩固内部，所以没有追击他们。伊达辉宗对中野宗时父子谋反一事大怒，打算除了杀死有份参与事件的家臣的妻子外，还对中野宗时父子逃亡时，经过自己的领地而没有积极攻击他们的小梁川盛宗、白石宗利、宫宗忠、田手宗光等人施以严惩。伊达辉宗家臣远藤基信为了避免家中内部进一步分化，遂力谏伊达辉宗不可。结果中野宗时父子谋反一事从轻发落，只是任命新田义直之弟新田义纲继任新田氏家督一职，其他涉案的家臣则命他们回家思过。
之後伊达辉宗重用远藤基信及新田景纲以整顿家风，元龟二年（1571年）再度与相马盛胤交战。外交方面除了与芦名盛氏保持友好外，更在天正元年（1573年）与近畿的大势力织田信长通好。天正二年（1574年）在最上氏内乱事件中更派遣小梁川盛宗支援最上义守，最後最上义守退隐，最上义守之子最上义光与伊达辉宗和解，两家回复友好关系，同年二本松城主田（自+田）山义继归顺。翌年伊达辉宗赠送马及鹰予织田信长，与织田氏建立更进一步的关系，织田信长亦以虎皮、豹皮及缎子作为回礼。天正四年（1576年）伊达辉宗再与相马盛胤於伊具郡的小斋˙矢野目冥加山交战，邻近他们的大名田村清显等人有感伊达、相马两家的长期战斗，遂试图调停双方的纠纷。翌年双方曾一度议和，但不久又破裂。天正六年（1578年）伊达辉宗协助织田信长出兵越後与上杉氏交战。
天正九年（1581年）伊达辉宗及其长子伊达藤次郎政宗（独眼龙政宗，与伊达氏第九代同名）出兵与相马盛胤、相马义胤父子在伊具郡的大内对峙。翌年伊达辉宗一方面促成芦名氏、二阶堂氏及田村氏三家的和议，另一方面又出兵攻打相马盛胤，却因此损失了田手宗时及原田宗政这两位家臣。同年伊达辉宗遣使与关东的北条氏政、北条氏直父子保持关系，而伊具郡小斋城主佐藤宫内亦在同年倒向伊达氏，伊达、相马两家的伊具郡争夺战渐变得对伊达辉宗有利。天正十一年（1583年）早春，伊达辉宗父子攻陷伊具郡的金山、丸森两城，相马义胤在大内村建立阵地与伊达辉宗父子交战。翌年伊达辉宗父子更攻陷宇多郡的新地、驹ケ峰两城，局势对相马义胤不利。此时田村清显再度成为鲁仲连，担任调停使者到中村城调解伊达辉宗及相马义胤的长年纠纷（田村清显与伊达及相马两家联婚，以此关系作为桥梁和解），终於以伊达辉宗收复伊具郡为条件与相马义胤和解，天正十二年（1584年）五月结束伊达、相马两家的长期战争。经过伊达辉宗的努力，使伊达家的势力如日中天，成为南陆奥的霸者，为後来伊达政宗建立二百万石庞大势力奠下根基。
同年十月伊达辉宗让位予伊达政宗成为第十七代家督，伊达辉宗移往其家臣[鱼占]贝宗重居住，并兴建馆山城隐居。伊达政宗即位後实行扩张主义，但是此时南陆奥的形势亦起了变化。佐竹义重入侵南陆奥与伊达政宗抗衡；芦名氏自芦名盛隆死後与伊达政宗的关系恶化。天正十三年（1585年）四月，小滨城主大内定纲在盟友田山义继及芦名氏的威胁下，背叛伊达政宗而倒向芦名氏。伊达政宗对此非常愤怒，先是五月出兵到耶麻郡桧原进攻芦名氏，再於同年闰八月率兵攻向大内定纲，自此伊达政宗踏出称霸奥州的第一步。大内定纲虽有田山义继及芦名氏的援军，仍不敌伊达政宗。闰八月二十七日伊达政宗攻陷大内定纲的支城小手森城，愤怒的他下令屠城，将城内八百多名城兵妇女全部杀死，此举震惊全奥州。九月攻陷小滨、宫森、四本松等城，九月二十五日大内定纲兵败逃往依靠芦名氏。田山义继眼见伊达政宗势大，在伊达实元的介入下提出从属伊达氏的要求。伊达政宗在伊达辉宗的游说下同意田山义继的要求，但不久却发生伊达辉宗被挟持事件。
同年十月八日田山义继为答谢伊达辉宗在从属伊达氏一事上的帮忙，率领鹿子田和泉等二十三人前往伊达辉宗的居城宫森城访问。双方会面後，伊达辉宗亲自欢送田山义继到玄关之际，却突然被他捉著挟持离开宫森城。伊达政宗闻讯前往救援，在阿武隈川畔的高田原追上田山义继。伊达辉宗虽被田山义继挟持，却命令伊达政宗不用理会自己杀死田山义继，结果田山义继在权现谷地先杀死伊达辉宗後自裁，鹿子田和泉等人均被伊达军杀死。事後伊达政宗非常愤怒，除了在小滨城外对田山义继的屍首实行磔刑外，还於伊达辉宗「头七」之日，即同年十月十五日率兵一万三千进攻田山义继遗儿田山国王丸的二本松城，不过二本松城因有安达太良山的险要而未能一时攻下。田山国王丸向芦名氏及佐竹义重求助，同时邻近不少大名因受小手森城之战的影响，转而支持佐竹义重对抗伊达政宗。十一月十六日，以佐竹义重为总大将，联同相马义胤、岩城常隆、石川昭光、白川义亲、二阶堂辉隆及芦名义广等大名组成反伊达连合军共三万集合在前田泽南之原支援田山国王丸，准备兵分三路进攻伊达领地。伊达政宗派兵防备田山国王丸，亲自率兵七千馀人离开小诸城，於十一月十六日进入本宫城，翌日双方逐爆发著名的人取桥之战。人取桥之战伊达军处於劣势，鬼庭良月更因此而战死，双方最终因日落而停战，但是翌日原本形势大好的连合军却迅速撤退，最终使伊达政宗不战而胜。连合军撤退原因众说纷纭，其中更有支持伊达政宗的忍者组织黑胫巾组在後方搅乱导致佐竹义重退兵的说法，但可以肯定的是佐竹义重的突然撤退带动整个连合军的瓦解。
人取桥之战後，伊达政宗的名声又再进一步提高，南陆奥的形势亦由对佐竹义重有利转回到伊达政宗身上。伊达政宗在人取桥之战後的翌年，即天正十四年（1586年）四月从小滨城出发，再度派兵包围二本松城。七月十六日在相马义胤的调停下，二本松城投降，田山国王丸逃往会津依靠芦名氏，奥州田山氏灭亡。十二月在相马义胤的调停下，与佐竹、芦名、结城氏停战。同时芦名盛隆的遗儿芦名龟王丸因庖疮病逝而断嗣，伊达政宗欲派遣其弟小次郎继承芦名氏家督一职不果。翌年三月佐竹义重派遣次子白河义广继承芦名氏改名芦名盛重，使伊达政宗对芦名氏不满，继而挑起他侵吞芦名盛重领地的决心。天正十六年（1588年）二月二日伊达政宗派遣其家臣进攻大崎义隆战败，自此南陆奥又起纷乱。五月伊达政宗就田村郡的争端，与相马义胤反目。六月佐竹‧芦名联合军入侵伊达氏的安积郡，伊达政宗派兵抵抗。最後在同年七月，伊达政宗先是透过岩城常隆及石川昭光的调停，於十六日与佐竹义重他们停战；六日後在伊达政宗之母保春院的调停下，与大崎义隆及最上义光议和。这次议和虽然为南陆奥地区带来和平，但是这只不过是暴风雨前的平静而已。
踏入天正十七年（1589年），南陆奥形势产生急剧的变化。四月在最上义光的游说下，大崎义隆向伊达政宗臣服，结束大崎氏与伊达氏之间长期为奥州探题之争。伊达政宗解决北方的事务後，决定全面向南方扩张，其目标是芦名盛重。此时田村宗显因纠纷而遭到相马义胤及岩城常隆的攻击，伊达政宗决意支援田村宗显。同月二十二日伊达政宗从米泽城出兵进攻芦名盛重，五月攻陷芦名的安子ヶ岛城及高玉城，芦名盛重的亲伊达氏家臣猪苗代盛国更成为伊达政宗的内应；接著於同月十九日转攻相马义胤，攻陷驹ケ峰城。伊达政宗将本营迁往猪苗代城，准备继续入侵芦名盛重领地。六月五日伊达政宗率领二万三千大军在猪苗代湖北方磐梯山麓的摺上原与率领一万六千大军的芦名盛重爆发摺上原之战。芦名盛重惨败逃往主城黑川城，伊达政宗乘势侵占芦名盛重其馀领地。伊达政宗继续追击芦名盛重，六日进至[土盐]川；七日与从米泽街道南下的支队合流包围黑川城，十日夜芦名盛重仅率三十骑逃往常陆依靠其父佐竹义重。翌日伊达政宗在芦名军投降下进入黑川城，原属芦名盛重的会津、大沼、河沼、耶摩四郡被伊达政宗吞并，芦名氏灭亡。接著七月二十六日亲佐竹氏的结城义亲向伊达政宗称臣，伊达政宗在南陆奥的敌对势力仅存二阶堂盛义，同年十月攻陷须贺川城，二阶堂氏灭亡。翌月石川昭光及岩城常隆均向伊达政宗臣服。此时奥羽六十六郡中，有三十多郡落入伊达政宗手中。石高数约为一百一十四万石，创建伊达氏史上最大的版图。
伊达政宗在创立伊达氏最大版图之时，引起丰臣秀吉的不满。摺上原之战前，丰臣秀吉曾下令奥州一地不得私战。伊达政宗打破禁令消灭芦名氏一事引致丰臣秀吉对其不满，一方面命令伊达政宗亲自上京解释，一方面向越後的上杉景胜及佐竹义重发出对伊达政宗的讨伐令。伊达政宗於是在天正十七年（1589年）九月三日派遣家臣上京解释，同时也巴结丰臣秀吉侧近的浅野长政及丰臣秀次等人，使伊达政宗与丰臣秀吉之间的关系得以缓和。伊达政宗击败芦名盛重後，将目标转到常陆的佐竹义重身上，与北条氏直、结城晴朝联合对付佐竹义重。但是此时丰臣秀吉却在天正十八年（1590年）一月二十日送信予伊达政宗，要求出兵前往小田原讨伐伊达政宗的长年友邦北条氏直。伊达政宗原是打算在丰臣秀吉亲自进攻小田原城前讨伐佐竹义重，但是丰臣秀吉却在同年三月一日从京都出发进攻小田原城，而不少奥州大名及佐竹义重均已出发前往小田原城，更不幸的是伊达政宗从其友好东海道大名德川家康及浅野长政接到丰臣秀吉出发进攻小田原城的报告时已是三月十八日，无法如期到达小田原城。伊达政宗就对丰臣秀吉服从问题向各家臣谘询，最终接受片仓景纲之议，为了保存伊达一族命脉服从丰臣秀吉出兵小田原，但在伊达政宗整顿军备出发小田原前夕，伊达氏内部却出现不稳局面，更发生伊达政宗毒杀不遂事件。
保春院一直讨厌长子伊达政宗而偏爱次子伊达小次郎，在其兄最上义光的唆摆下，於四月六日在黑川城西馆设宴招待伊达政宗，意图毒杀他。伊达政宗因中毒不深及治疗及时而逃过一劫，事後保春院逃往最上义光处。伊达政宗为了确保家中内部的稳定，不惜於翌日杀死其弟伊达小次郎，以断其母欲使伊达小次郎继承伊达氏家督的机会，也因此使伊达政宗出兵的日期由四月七日延後至四月十五日，但出兵过程仍是一波三折。伊达政宗原打算率领片仓小十郎、白石宗实、原田宗时等百骑以最快捷方法经下野南下小田原，但因关东为北条氏直的势力范围而无法通过。伊达政宗被逼折返，於五月九日再度从黑川城出发，经越後、信浓、甲斐绕路到小田原，在六月五日到达小田原，比丰臣秀吉到达小田原迟了两个多月。伊达政宗到达小田原後以一身纯白色的奇怪装束出现，以示对丰臣秀吉有以死谢罪的决心。果然引起丰臣秀吉的注意，并在四日後获其在石垣山的阵中接见。丰臣秀吉对於伊达政宗私战一事只以退回原有芦名氏的领地作为处分，不追究他迟到一事，并著他回国处理交还的领地。伊达政宗六月十四日从小田原出发，六月二十五日回到黑川城。七月十日移往米泽城，七月二十三日从米泽城出发，七月二十八日到达宇都宫拜见丰臣秀吉正式臣服，丰臣秀吉将原有芦名盛重的领地赐予伊势的大名蒲生氏乡。伊达氏的版图虽然被削减至约七十二万石，却逃过一次重大危机。
丰臣秀吉对一些没参与小田原征伐的奥州大名如大崎义隆、葛西晴信等人一律处以改易，大崎义隆及葛西晴信因此不满而联合当地农民爆发一揆暴动。伊达政宗於同年十月二十六日从米泽城出发讨伐大崎‧葛西一揆。十一月十四日与蒲生氏乡约定讨伐一揆，二十八日更与蒲生氏乡交换誓纸，但是此时却发生怀疑伊达政宗串通大崎‧葛西一揆事件，使伊达一族又再受到考验。事缘当时传言大崎‧葛西一揆背後由伊达政宗所操控，加上蒲生氏乡怀疑伊达政宗在茶室奉上毒茶加害自己。同时他截获一份怀疑伊达政宗与大崎‧葛西一揆来往的书信，内附伊达政宗的花押，使蒲生氏乡有感伊达政宗的野心，遂向丰臣秀吉告发。丰臣秀吉获悉大怒，要求伊达政宗亲自解释。伊达政宗遂於天正十九年（1591年）闰一月二十七日於清洲谒见丰臣秀吉，澄清有关传言，说明花押之真伪，丰臣秀吉没即时对他作出处分。伊达政宗於二月四日上京，五月二十日回到米泽城，准备对大崎‧葛西一揆的作战工作。六月十四日由米泽城出发讨伐大崎‧葛西一揆。七月三日镇压大崎‧葛西一揆完毕。不久丰臣秀吉於同年九月没收伊达政宗的长井、信夫、伊达、田村、刈田及安达郡等伊达氏先祖流传的领地，改封大崎‧葛西的旧领约五十八万石，变相藉转封削减其领地以示对他讨伐大崎‧葛西一揆不力的不满。九月二十三日伊达政宗将主城迁往岩出泽城，改名岩出山城。
文禄元年（1592年）丰臣秀吉侵朝，爆发「文禄‧庆长之役」，伊达政宗奉命出兵，一月五日从岩出山城出发率兵三千上洛，二月十三日抵达京都。三月十七日从京都出发前往名护屋之时，伊达政宗作一政治秀，命令其部下以异常华丽的装束出发，使京都百姓震惊，藉以显示伊达氏的实力，後人称为「伊达者」，四月到达九州的名护屋候命。翌年三月出兵西渡朝鲜增援，但在玄界滩因受暴风雨影响受阻而於四月十三日登陆釜山，经梁山、蔚山及金海到达晋州，六月二十八日协助浅野长政、浅野幸长父子攻陷晋州城。但是浅野长政父子不久便退出晋州城，令伊达政宗大为不满，为日後伊达氏及浅野氏两氏断交埋下伏线。更不幸的是伊达政宗重臣原田宗时因风土病在七月客死异乡，士气低落的伊达军於九月十一日在釜山回航，九月十八日回到名护屋。闰九月中旬回到京都，二十五日获丰臣秀吉赏赐伏见的屋敷作为对朝鲜一战的军功。伊达政宗於是留在京都，同时渐受丰臣秀吉的重视。文禄三年（1594年）二月二十七日获丰臣秀吉邀请随行往吉野赏樱及列席其歌会。伊达政宗在京都住了约一年半的时间，於文禄四年（1595年）四月二十三日从京都出发回国，但是当他回国之後不久，却爆发关白丰臣秀次谋反事件，使伊达氏面临更严峻的考验。
同年七月十五日，丰臣秀吉因传言丰臣秀次将会谋反，加上他行为日渐乖张，为了巩固其政权，藉此杀死与其关系渐差的外甥丰臣秀次。同时丰臣秀吉亦针对与丰臣秀次友好的其他大名，伊达政宗与丰臣秀次的关系亲密，因此更有传言伊达政宗与丰臣秀次合作谋反，令丰臣秀吉大怒，此後更流传丰臣秀吉将会命令伊达政宗切腹谢罪。伊达政宗面对此危机，在七月下旬由岩出山城出发，八月上旬到达大[土反]谒见丰臣秀吉为丰臣秀次事件作出解释及否认控罪。在德川家康等人亲力游说下，八月二十四日丰臣秀吉终於原谅伊达政宗。翌年伊达政宗担任伏见城修筑的课役，以示对丰臣氏的忠诚。同年伊达政宗向浅野长政列举十大罪状，宣布与浅野氏断交。庆长三年（1598年）八月十八日丰臣秀吉死後，丰臣氏的政权渐渐落入德川家康的手中。同年年末德川家康派遣今井宗薰为使，与伊达氏结为姻亲，藉此加强双方的关系。翌年一月二十日伊达政宗长女五郎八姬与德川家康六男松平忠辉订婚，奠下日後伊达氏在德川幕府的地位。
庆长五年（1600年），德川家康因上杉景胜拒绝其命令，以此为由号召全国讨伐上杉景胜。伊达政宗在六月十四日从大[土反]出发回国讨伐上杉景胜，七月二十五日攻陷上杉景胜的白石城。此时石田三成起兵反抗德川家康，爆发关原之战。伊达政宗与德川家康有姻亲关系，加入德川家康的东军阵营，负责牵制上杉景胜。德川家康为了答谢他，於八月二十二日写下「百万石的御墨付」，答应回复刈田、伊达、信夫、二本松、[土盐]松、田村及长井共七郡其先祖领地合共百万石。伊达政宗一方面接受德川家康的赏赐同时，对其主要对手上杉景胜却私下议和。上杉景胜家宰直江兼续在伊达、上杉两氏议和後，挥军讨伐东军的最上义光。最上义光不敌，於九月十五日不得不派其长子最上义康到北目城，向同属东军的昔日敌人伊达政宗求援。伊达政宗因其母保春院受最上义光庇护及双方同属东军的关系，於九月二十一日派遣伊达（留守）政景等五千人作援军支援最上义光，成功抵御直江兼续的入侵。十月五日伊达政宗获悉德川家康在关原打败石田三成後，挥军进攻上杉景胜的福岛城，但遭梁川城的须田长义截断其後路而撤後。关原之战後，伊达政宗正准备兑现「百万石的御墨付」这张支票时，不料和贺一揆事件使伊达政宗百万石大名梦想化为泡影。
和贺氏原是奥州大名之一，因没参与小田原征伐而被丰臣秀吉改易，和贺忠亲後来成为伊达政宗家臣。在伊达军救援最上氏之际，和贺忠亲发动一揆暴动，志在从南部氏手中夺回原有领土，伊达政宗亦希望藉此扩张势力。和贺忠亲攻占岩崎城，南部利直在救援最上义光後於十月十八日向岩崎城发动进攻，但因积雪问题，双方对峙至翌年三月再度激战，伊达政宗甚至派遣部队向和贺忠亲提供补给，但最终南部利直终在四月二十六日夺回岩崎城，和贺一揆事件亦宣告结束。不过事情还有下文，南部利直及最上义光均上书向德川家康告发伊达政宗曾协助和贺一揆。德川家康命伊达政宗要和贺忠亲上京解释，最终和贺忠亲为免伊达政宗陷入困境而於国分尼寺自杀，伊达政宗亦因此脱罪。但是德川家康战後的论功行赏中，伊达政宗因受和贺一揆事件影响，「百万石的御墨付」也不了了之，只增封刈田一郡二万石领地，伊达氏的领地增加至约六十万石领地，大抵确立日後仙台藩伊达氏的版图。
关原之战後，天下已由丰臣氏转到德川氏手中，伊达政宗的目标改为注重国内发展，於宫城郡国分千代一地著手兴建仙台城。庆长六年（1601年）四月十四日迁往仙台城，同年获德川家康增封近江国五千石领地。自此伊达氏与德川氏的关系更为亲密，直至幕末。庆长八年（1603年）二月德川家康就任征夷大将军，开创德川幕府。伊达政宗宣誓效忠，後获赐江户的屋敷。八月回国後致力发展仙台，在伊达政宗的努力下，位处奥州街道邻近[土盐]釜港的仙台发展成一个人口约五万二千人的大城市。庆长十年（1605年）二月十六日伊达政宗更作为德川家康之三子德川秀忠的先锋上京，四月德川秀忠继任征夷大将军一职，同年伊达政宗对国内实行检地。翌年三月三日伊达政宗获增封常陆一万石的领地，十二月二十四日五郎八姬与松平忠辉结婚，两家正式结为姻亲，此後伊达政宗不时在其江户屋敷接待德川家康父子。庆长十六年（1611年）三月六日伊达政宗担任江户城西院城修筑的课役。十月在仙台城接见传教士ソテロ，准许基督教在仙台藩内传道。庆长十八年（1613年）春获德川幕府准许建造黑船，九月十五日伊达政宗派遣支仓常长为使，连同ソテロ、德川幕府水军头领向井将监家臣（向井将监曾协助伊达政宗造船）及商人等共一百八十多人从月之浦出发，前往西班牙及罗马等国家拜访。不过却有传言指伊达政宗藉此与西班牙等国家同盟，借助他们的军队推翻德川幕府。
此时德川氏与丰臣氏的关系越来越差，庆长十九年（1614年）四月一日伊达政宗授命为其女婿松平忠辉建设高田城，九月二日支仓常长到达西班牙。不久大 [土反]之战爆发，伊达政宗於十月十日从仙台出发，奉德川幕府之命出兵讨伐丰臣氏。但是大坂城因真田幸村等人的防守而久攻不下，德川家康只好提出议和。在伊达政宗的努力下，十二月双方议和成功，因此德川家康论功行赏，赏赐伊达政宗庶长子伊达秀宗为四国宇和岛十万石大名，此举解决了伊达氏内部多年的问题。伊达政宗一直为庶长子伊达秀宗与嫡长子伊达忠宗的继承问题而烦恼，恐将来再一次发生伊达小次郎事件。德川家康赏赐伊达秀宗予宇和岛，使他一跃而成为大名，使伊达政宗的继位问题也因此消失，从此之後伊达政宗一直尽心为德川幕府效命。翌年一月二十三日奉命完成大坂城石垣堀的移平工作，不久大坂之战再度爆发，伊达政宗以松平忠辉副将的身份参军。四月九日从江户出发，负责从大和口进攻大坂城。五月六日爆发道明寺合战，伊达政宗家臣片仓重长虽然打败大坂军的薄田兼人及後藤基次军队，但被真田幸村率领的援军打败，伊达政宗後撤死守才能抵挡真田幸村的进攻。翌日的决战伊达政宗更发生误杀己方盟友的事件，大和的大名神保相茂在激战中误被伊达政宗全灭，此举被当时人们传为笑柄，德川幕府事後也没追究。最终德川氏消灭丰臣氏，战国时代告一段落。
之後江户时代的伊达政宗一直为仙台藩而努力，奠定仙台藩在幕府的地位。元和二年（1616年）二月二十二日伊达政宗往骏府探望病危的德川家康，获德川家康托付後事。此後伊达政宗一直是德川秀忠及其长子第三代将军德川家光上京的先锋。藩国方面，改善北上、迫、江合三川的河道工程；幕府方面积极与幕府加强关系，元和三年（1617年）十二月十三日伊达忠宗与德川秀忠养女振姬结婚。宽永九年（1632年）一月伊达政宗更率先赞同新上任将军德川家光的演说，巩固德川家光的权力。最终踏入江户时代时，伊达氏变为仙台藩，石高数约为六十二万石，在外样大名（非德川氏本身亲属或部将）中，仅次于加贺的前田氏及萨摩的岛津氏之後。伊达政宗死后到第四代伊达纲村时，几因伊达骚动而被处分，之后直到幕末仙台藩一直相安无事。
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