赤壁之战，曹操派使者去见周瑜。周瑜让使者呈上一封信，封面上写着:汉丞相付周都督开。周瑜当即勃然大怒，看也不看就把信撕了，扔在脚边，愤怒地挥刀砍去，并把信使的头送回曹操那里，以甘宁为先锋，为明天偷袭曹操扬帆远航。曹操知道后非常生气，于是他把蔡瑁、张赟和其他荆州将军带到前线。
蒋干剧照
最终，周瑜险胜。当曹军失败后，他召集所有的人讨论这个计划。其中一个自告奋勇，说，我小时候是周瑜的同学，我愿意去江东用我的金口玉言投降周瑜。曹操听后非常高兴，看着说话的人。原来毕是九江人，名叫蒋干，现在是他的幕僚。曹操问他，你和周瑜有同学之谊，感情必然很深。蒋干回答说，丞相放心，我去江左一定会成功的。曹操大喜，设宴为蒋干送行。
蒋干独自前来迎接周瑜。周瑜心里清楚，蒋干是来给曹操当说客的，所以就设了一个计策，让蒋干上当。周瑜请人摆酒席，在酒席上告诉别人，这是我的老朋友。虽然他是从江北来的，但他不是曹家的说客，所以不要担心。周瑜把剑给了太史慈，说:“你可以用我的剑当酒监。”今天的宴会只谈友谊。如果有人提到曹操和吴栋的军队。可以直接打死。太史慈答应下来坐在他的位置上。蒋干惊呆了，什么也不敢说。喝醉后，周瑜和蒋干睡在了一起。周瑜呕吐，蒋干在桌上发现一封信，急了。信的大意是:蔡瑁和张赟已经叛变。蒋干大惊，知道自己投降周瑜失败。这封信也许还能戴罪立功。蒋干第二天就赶回曹操那里，把信交给了曹操。一怒之下，曹操杀了蔡瑁和张赟。之后曹操也明白了蒋干的诡计，导致他杀了自己的忠臣。但是曹操不肯承认是他的错。他隐瞒了蒋干的圈套，说蔡、张违反军纪，死在军士面前。
提起蒋干，人们首先想到的是赤壁之战中的群英会。他是群英会里的主角，关于他的身世只有线索。
蒋干画像
况且史书上对这个人的记载可谓空白。不仅没有记载他出生的时间，也没有人确切知道蒋干是怎么死的，什么时候死的。就连陈寿的《三国志》在文中也找不到这个名字。只有在《周瑜传》的注释部分，才能找到几句关于他的话。
历史上的蒋干不像《三国演义》里写的罗贯中那么愚蠢无知，被周瑜演得像个小丑。他虽然没有诸葛、司马那样的大才，也没有庞统、郭嘉那样的运筹帷幄、决胜千里的杰出能力。然而，他一时名噪一时，却在才华横溢的曹操阵营中名声被埋没，默默无闻。
有人根据群英会猜测蒋干是怎么死的，就是被醒来泄愤的曹操暗算了。只有这样，我们才能最好地解释他在赤壁之战后失踪的事实。但也有学者认为，蒋干是怎么死的，甚至是群英会后死的，都无从得知，因为他只是没能说服周瑜，并没有给曹魏带来什么实质性的损失。至于假杀蔡瑁和张赟，正史上没有依据，无论如何也不能成为曹操杀蒋干的理由。所以直到现在，蒋干是怎么死的，是否死于曹操之手，一直是史学界的一个未解之谜。
