东汉末年，黄巾起义导致天下大乱，徐州却未受影响。反而因为难民的涌入，人口激增，成为战争时期的临时世外桃源。但由于当局的不当行为及其重要地位，这种局面并没有持续多久，很快就遭到了屠杀和长期战争。这些事情还得从当时的徐州牧陶谦说起。
《三国演义》里的陶谦年纪大了，但他一会儿想巴结曹操，一会儿又想迎合路过的曹操父亲。他没想到他的护送部队会突然杀死曹操的父亲。曹操大怒，攻下十余郡，杀人数十万。江河不流，陶谦只好请各路诸侯来干预，于是引入了刘备。
刘备原本是公孙瓒的部下。这次得到机会，就让公孙瓒发兵。公孙瓒不想管别人的家务事。后来他认为这是一个扩大自己势力的机会，于是决定发兵，派赵云带着刘备自己的几千人马和公孙瓒的青州刺史田杰一起出征。刘备和赵云的合作开始了。
公孙瓒的兵力到达徐州后，与徐州的地方军联合起来抵抗曹操，双方相持不下。曹操自己在兖州造反，把吕布带到了兖州。曹操被迫退兵平叛，徐州保卫战终于胜利结束。
曹操撤退后，陶谦设法拉拢刘备，增加他的军队，使刘备转向自己。刘备离开公孙瓒，公孙瓒这才郁闷。不久，陶谦病得很重，他的儿子是个失败者，所以他不得不与他的员工讨论接班人的问题。他的幕僚孙淦、糜竺与刘备交好，极力劝说陶谦把皇位传给刘备，从而使刘备合法地从陶谦手中得到了徐州牧的位置。
刘备失徐州的原因
刘备拿下徐州不久，吕布和曹操争夺兖州失败，来到刘备身边。刘备可能出于平衡，准备接受吕布。陈群认为这样做无异于引狼入室，表示反对。刘备不听，陈群走了。陈群是对的。吕布到了徐州，得到徐州老将军，娶了武将曹豹的女儿。后来刘备出兵讨伐袁术，吕布趁机联系徐州前将军，攻占徐州。刘备接连被袁术挫败，无奈之下只好回到吕布身边。吕布也是出于平衡的考虑接受了刘备，于是刘备又有了落脚的地方，只是主客互换了位置。
刘备的失败造成了很大的损失，以至于他的一个幕僚糜竺有机会表现出来。徐州，首富糜竺见刘备如此凄惨，以两千精瘦的家奴和几千万家财支持刘备，使刘备的军容得以焕发。同时将妹妹嫁给刘备，为糜夫人，与弟弟糜芳一起供养刘备。这是米家全力支持刘备，成为刘备亲信的开始。
刘备和吕布在徐州共存，一山容得下二虎？最后，他们又闹翻了。刘备输的更惨，只好去找曹操。他的家人在孙淦和糜竺的保护下安然无恙。后来曹操带着刘备一起攻打吕布，最后杀了吕布。曹操带着刘备回到许昌。不是甘居仁之人的刘备，很快借机发兵讨伐袁术，带兵出征。他随后突袭车胄徐州刺史，联络齐贝吉，内外做工作，杀了后者，自己在徐州牧养。曹操知道后，亲自领兵讨伐刘备。刘备大败，只得逃往袁绍处。他的家人在孙淦和糜竺的保护下安然无恙，最后在关羽的保护下前往许昌。刘备在徐州的历史就这样结束了。从这些事件可以看出，刘备是一个有野心的人，他的城府很深。
