安息香缩合反应可逆吗

安息香缩合反应可逆吗,第1张

是的,可逆。

安息香缩合,是指芳醛(不含α-活泼氢),在含水乙醇中以氰化钠或氰化钾为催化剂,加热后可以发生自身缩合,生成α-羟基酮。

简介

这一缩合反应是1832年维勒和李比希在纯化苦杏仁油时偶然发现的。当二人把得自苦杏仁中的粗制苦杏仁油用碱洗涤,以便提取其中的酸性成分时,却得到熔点为132~136℃的结晶,即安息香

安息香的形成,在于苦杏仁中存在的苦杏仁苷可以水解成氢氰酸和苯甲醛。而苯甲醛(C6H5CHO)和碱洗涤液中的氰化钠作用时,即发生双分子缩合生成安息香。已知氰化钠在反应中是不可少的。

安息香,又称苯偶姻,二苯乙醇酮。

安息香缩合反应是采用氰化钾或氰化钠作催化剂,在碳负离子作用下,两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮的过程。

原理是维生素B1分子右边噻唑环上的硫和氮之间的氢原子有较大的酸性,在碱的作用下形成碳负离子,进攻苯甲醛的醛基,使羰基碳极性反转,催化二苯羟乙酮的形成。

安息香是一种重要的化工原料,广泛用作感光性树脂的光敏剂,染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体。

早期的催化剂是剧毒氰化物,近来改用维生素VB1,价格便宜,操作安全,效果良好。VB1又叫硫胺素,是一种生物辅酶,生化过程是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻(α-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

VB1分子右边噻唑环上的 S和N之间的氢原子有较大的酸性,在碱的作用下形成碳负离子,进攻苯甲醛的醛基,使羰基碳极性反转,催化苯偶姻的形成。


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