他因病去世，杜晚年也饱受病痛折磨。1951年，油尽灯尽的杜在香港逝世，结束了他传奇的一生。去世前，他深爱的第五任妻子孟晓冬陪伴在他身边。
作为沪上叱咤风云的人物，青帮头目杜有着传奇的一生。早年，他与、黄并称为“上海三巨头”。但在这三人中，张晓麟投靠了日本人，成了可耻的汉奸。1940年8月14日，在上海华阁路张公馆被贴身侍卫杀害。他在63岁时去世。黄在抗日战争时期留在上海，拒绝做假，维护了民族气节。但他在白色恐怖时期屠杀共产党人和人民，双手沾满鲜血。建国后，他受到人民的批判。1953年6月20日病逝于上海黄公馆，享年85岁。
杜是最有名和最有成就的三个。与的变节和背叛相比，黄则与他人勾结。虽然杜早年在上海残酷镇压工人运动，杀害共产党人，但自抗日战争爆发以来，他一直以实际行动积极支持抗战。他从国外进口了1000个防毒面具，赠送给八路军。1937年上海沦陷后，杜为拒绝日本人的拉拢，移居香港生活，直到抗战胜利才回到上海。上海解放后，他又选择了去香港。
但是，再漂亮的人，也逃不过生老病死的自然规律。早年，杜叱咤上海滩，叱咤风云，但晚年疾病缠身，生不如死。
(在离开上海之前，杜还在四处奔走)
晚年的杜早已失去了上海绝对君主的威望。一九四九年四月二十七日，杜带着孩子登上了已婚的“宝树”号荷兰轮船赴港。在此之前，杜拒绝了蒋介石分别去台湾省和上海市人民政府的要求，希望他留下来重建上海的经济。他这次回港，几乎可以说是非常局促。更重要的是，他的健康状况不好。这一巨变之后，地位和经济的巨大差距，让他到了香港不久就病倒了。
刚到香港时，杜几乎没有什么财富，但幸运的是，他早年生意做得不错，提前在香港存了45万美元。但这笔钱对于物价极高的香港来说，是撑不了多久的。更何况杜府几十张嘴，老老少少都等着这点钱养活呢。在这个时候，杜真的感觉到了一种危机感。虽然他还是想在上海复制他的奇迹，但香港和英国统治下的上海毕竟不同。在杜的几次投资都以失败告终，对他的资金压力显而易见。
(晚年杜·)
但对他精神打击更大的是蒋中正和他以前的敌人。蒋一直希望自己能去台湾，于是多次派人去香港，甚至进行威胁。虽然杜以生病为由拒绝了他，但他想到过去蒋在争取上海市长职位时总是受到牵制，而又以维护上海金融秩序为由，把儿子杜维平留在上海半年，所以他觉得去台湾省不会有好结果。杜当年在上海搞暗杀，树敌很多。现在他在平阳，他住在一个陌生的香港。他害怕过去的敌人会来找他，所以整天提心吊胆。杜以前人山人海，你家有很多访客。如今，香港只有几个游客。巨大的心理落差和来自台湾省的持续压力以及对敌人会来找他的紧张，加重了他的病情。以至于在晚年，杜经常吃不下饭，睡不好觉，还经常从噩梦中惊醒冒汗。
虽然在他离开上海去香港后，他一生的挚爱孟晓冬还是及时赶来陪伴他，悉心照顾他的起居饮食。1950年，已经行走困难的杜在别人的帮助下与孟晓冬结婚。这一对有情人，几经波折才走到一起，最终得到了法律认可的婚姻关系。然而，尽管有孟晓冬的陪伴，也救不了杜日渐沉重的病情。
(杜自从离开香港后，身体一直不好。)
事实上，自从杜去了香港以后，他的健康每况愈下，这应该与他早年在上海的一些不良习惯有关。毕竟，见过世面的人，大亨杜理科·月升，以及他们生活中的奢侈和放纵总是不知不觉地伤害他的健康。1951年7月，在没有任何预兆的情况下，杜·月升突然双腿麻木，无法站立或行走。根据医生的诊断，他患有中风和偏瘫。除了神志清醒之外，他无法照顾自己。因此，孟晓冬的负担越来越重，她需要一直照顾杜。
即使病得这么重，杜也坚决拒绝了医生让他入院长期治疗的建议。这个经历过很多风风雨雨，见过很多大世面的上海大亨，一直保持着临时前的倔强和鲜明个性。天道轮回，因果报应，杜知道自己的双手沾满了许多无辜者的鲜血，该是他还债的时候了。也许，只有坦然面对生死，他才会心安理得。
8月7日，已经病入膏肓、无药可救的杜陷入了昏迷。当他醒来时，他知道自己的大限将至，他必须为自己的来世做好安排。杜甫几十个人就指望着他一个人。他带着沉重的病体口述遗嘱，安排来世，分配仅存的几份遗产。安排好这一切后，杜静静地等待死亡的来临。
不久，杜的病情急剧恶化，体温飙升，气喘吁吁，时而昏迷，时而苏醒，他开始进入垂死状态。医生判断他全身器官衰竭，已经筋疲力尽，只等最后一刻。
(图为杜与他一生的挚爱，有“冬帝”之称的著名京剧艺术家孟晓冬的合影)
杜去世前，杜甫中的每个人都难掩悲伤，每个人都留下来为他送行。1951年8月16日下午，杜脸色苍白如灰，见到时已是上气不接下气。护士急忙在手臂上打了一针，但仍然无效。正当大家着急的时候，一个人不小心碰到了杜的脚，突然大叫一声:“喂！我脚都凉了！”有人看了看表，已经4点50分了。杜，一代枭雄，死于西方。
在海滩上待了几十年的杜月升，有着惨淡的晚景，但即使在即将下葬的时候，她仍然做出了两个出人意料的决定。第一，她嫁给了孟晓冬，给了她合法的名分。而且，杜一生都绝对迷恋着孟晓冬。即使孟晓冬膝下无子，但在分享财产时，还是给她留了一些余钱。第二件事是别人向他借钱时写的一堆欠条被烧掉了。世道艰难，人心险恶，狗急跳墙。深谙处世之道的杜担心子女会拿着借条向别人讨债，导致自己的死亡。可以说，杜的一生从来没有虚度，无论是在人生还是在社会生活中都堪称楷模。
