乙酸脱羧反应

乙酸在铜的催化下并加热，可以发生 脱羧反应，生成二氧化碳和甲烷： 氧化还原反应 还原反应 乙酸可以被 氢化铝锂还原为乙醛： 氧化反应 乙酸的燃烧反应是广义上的氧化反应，乙酸完全燃烧会生成二氧化碳和水蒸气： 取代反应 酯化反应 乙酸和乙醇在浓硫酸的催化下并加热可以发生 酯化反应，生成乙酸乙酯： α-H卤代反应 在 红磷的存在下，卤素与乙酸可发生α-H卤代反应。 如乙酸在红磷的作用下与氯气反应生成氯乙酸： 脱水反应 乙酸能发生分子间的 脱水反应，一个乙酸分子会脱去一个-OH基，而另一个乙酸分子会脱去一个H，最后形成乙酸酐： 与三氯化磷反应

二元羧酸受热可以脱水成环状酸酐，也可以脱羧，还可以两者同时出现。

草酸H2C2O4==H2O+CO2+CO，最特殊，完全分解

丙二酸CH2(COOH)2比较稳定，温度较高则脱羧为CH3COOH

丁二酸脱水形成丁二酸酐（五元环）

戊二酸形成戊二酸酐（六元环）

己二酸脱水又脱羧，形成的是环戊酮

碳的个数再多，则稳定性较好，不易分解

形成五元环或六元环的反应才容易进行

是β-酮酸的脱羧？

β-酮酸很易脱羧，其反应过程是通过一个六元环进行的协同反应，首先生成烯醇，然后经重排得到酮。由于反应的过渡态是一个六元环，能量低，因而反应很易进行。

比如β-丁酮酸的脱羧反应，β-丁酮酸先烯醇化，这样包括氢键构成六元环的亚稳结构。在自身内部进行一个亲核重排，解离出CO2后形成烯醇式结构。再互变为酮式结构。

而α-酮酸则不易形成类似的亚稳定中间体，因为结构化学中解释了五元环不如六元环稳定，而且消去CO2后将会形成极不稳定的碳负离子基团，故不易消去。

你好，

二元酸较一元酸更容易脱羧，当羧基相隔越近，脱羧越容易，两个羧基相隔三个碳原子以上时，就不容易脱羧了，如果两个羧基之间是单双键交替的共轭体系，且与羧基共轭，那么也很难脱羧。

乙二酸脱羧：HOOC-COOH→Δ→H-COOH+CO2

甲酸可继续分解

丙二酸脱羧：HOOC-CH2-COOH→Δ→CH3COOH+CO2

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生物氧化过程中生成的CO2并不是代谢物上的碳原子与吸入的氧直接化合的结果，而是有机酸脱羧作用生成的。根据所脱羧基在有机酸分子中的位置，可将脱羧反应分为α－脱羧和β－脱羧；又根据反应的同时是否伴有氧化反应，分为单纯脱羧和氧化脱羧。

第一节

概述

第二节

线粒体氧化体系

第三节

非线粒体氧化体系

第四节

生物氧化过程中二氧化碳的生成

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一、α-脱羧

1．α－单纯脱羧

如氨基酸在氨基酸脱羧酶作用下脱去羧基，生成胺和CO2。

2．α－氧化脱羧

丙酮酸+CoASH+NAD+→乙酰辅酶A+CO2+NADH+H+。

二、β－脱羧

1．β－单纯脱羧

草酰乙酸→丙酮酸+

CO2(酶为丙酮酸羧化酶)

2．β－氧化脱羧

苹果酸+NAD+→丙酮酸+CO2+NADPH+H+

羧酸盐或者羧酸在一定条件下 去掉羧基的反应, 就是脱羧反应

羧酸钠盐 与固体NaOH加热的条件下, 可以发生脱羧反应,得到少一个C原子的有机物

如 CH3COONa +NaOH ---CaO, Δ--->Na2CO3 +CH4

根据反应条件判断，脱水会生成酯和酸酐，生成酯时有醇参加反应，生成酸酐时需要脱水剂。而脱羧反应是在加热条件下进行，会有二氧化碳生成。

二元羧酸受热可以脱水成环状酸酐，也可以脱羧，还可以两者同时出现。

例如，草酸和丙二酸脱羧生成一元酸。草酸完全分解，方程式为H₂C₂O₄=H₂O+CO₂+CO。丙二酸CH₂(COOH)₂比较稳定，温度较高则脱羧为CH₃COOH。

丁二酸和戊二酸脱水生成环状酸酐。丁二酸形成丁二酸酐（五元环），戊二酸形成戊二酸酐（六元环） 。

己二酸脱水又脱羧，形成的是环戊酮。

扩展资料

脱羧反应的发生原因

在羧酸分子中，羧基中的碳原子是SP2杂化的，它的三个SP2化轨道分别与烃基及两个氧原子形成三个σ键，这三个σ键同在一个平面上，碳原子剩下的一个P电子与氧原子的一个P电子形成了羰基中的π键，羧基中的羟基的氧上有一对孤电子，可与羰基上的π键形成P-π共轭体系。

根据物理方法测定：羧基中C=O的键长为0125nm，比醛酮中的C=O键长0122nm略长，而C-OH中的碳-氧键长为0131nm，比醇中的碳-氧键长0143nm要短。C=O键和C-OH键的键长平均化的趋势，证明了羧基中共轭效应是确实存在的。

由于P-π共轭效应，OH的氧原子的电子云向羰基移动，增强了O-H键的极性，有利于氢原子的离解，使羧酸比醇酸性强。当羧基上的H离解后，P-π共轭作用更加完全，两个C-O键的键长完全平均化，羧酸根负离子更加稳定。

当受热时可以作为CO2整体脱去。CO2脱去后，中心碳原子转为SP杂化，碳原子的两个SP 杂化轨道分别与两个氧原子形成两个σ键，分子呈直线型，碳原子以未参与杂化的两个P轨道，分别与两个氧原子的P轨道形成两个四电子三中心大π键，这是一个非常稳定的结构。

从热力学的观点看，越稳定的越容易形成，所以脱羧反应能够发生。

参考资料来源：百度百科--羧酸

参考资料来源：百度百科--脱羧反应

参考资料来源：百度百科--脱水反应

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