有机化合物在一定的条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(碳碳双键或三键或苯环状)化合物的反应,叫做消去反应。
醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。
分子内脱水生成烯烃,实质上是消除反应。能生成稳定的烯烃(烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定),就有利于消除反应。
醇的反应活性:3°醇
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2°醇
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1°醇
。
醇的分子内脱水,是由于羟基的吸电子诱导效应,是β-H易于消除而产生的,当有多种不同的β-H时,最容易消去的是含氢较少的β-C,因为能生成稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。
消去反应有两种情况,其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应,生成烯烃;另一个则是醇在浓硫酸的条件下生成烯烃。
1、消去反应是分解反应。消去反应为一个分子变为两个分子的反应,因而是分解反应。
2、消去反应是分子内进行的反应,分子间相互作用生成小分子的反应不是消去反应。即,一个分子内消去的部分自己以分子形式脱离。
3、消去反应的结果是使有机物的不饱和程度增加。
卤代烃的消去反应条件是氢氧化钠的醇溶液以及与卤原子相连的碳原子,必须有相邻的碳原子,并且这个相邻的碳原子上必须含有氢原子。卤代烃的消去反应是有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应。消除反应可使反应物分子失去两个基团(见基)或原子,从而提高其不饱和度。
两种消去反应的条件:
1、醇的消去反应:反应条件是浓硫酸、加热以及与羟基(-0H) 相连的碳原子必须有相邻的碳原子并且这个相邻的碳原子上必须含有氢原子,否则无法反应。
2、卤代烃的消去反应:条件是氢氧化钠的醇溶液以及与卤原子相连的碳原子必须有相邻的碳原子并且这个相邻的碳原子上必须含有氢原子,否则无法反应。
消去反应:又称消除反应。有机化合物在适当条件下,从分子中相近的两个碳原子上脱去水、氢、卤化氢等小分子而形成不饱和(双键和三键)化合物的反应。包括脱水、脱氢、脱卤化氢等等。
酯化反应:通常指醇和酸作用而成酯和水的反应。酯化反应是可逆反应,酯容易与水起水解而成原来的醇和酸。一般要在催化剂存在和加热等条件下进行,以缩短达到平衡所需要的时间。
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反应不同
条件不同
醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中,连有羟基(-oh)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。
分子内脱水生成烯烃,实质上是消除反应。能生成稳定的烯烃(烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定),就有利于消除反应。
醇的反应活性:3°醇
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2°醇
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1°醇
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醇的分子内脱水,是由于羟基的吸电子诱导效应,是β-h易于消除而产生的,当有多种不同的β-h时,最容易消去的是含氢较少的β-h,因为能生成稳定烯烃。该规则称为saytzeff规则。
消去反应有两种情况,其一是卤代烃在naoh的醇溶液下发生消去反应,生成烯烃;另一个则是醇在硫酸的条件下生成烯烃。
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