酰胺键 如何避免消旋

江苏教育出版社2023-04-26  51

酰胺键避免消旋:

酰胺键在强酸或者强碱,有水存在的条件下,高温会水解断裂,一般的高温应该是指90度以上吧,一般的旋蒸仪都不会设到这么的高温,还可以如楼上所说,加一些其他的有机溶剂在旋蒸时候带水,譬如甲醇,石油醚等。

肽键平面

多肽分子中构成多肽链的基本化学键是肽键,肽键与相邻的两个碳原子所组成的基团(—C—CO—NH—C—)称为肽单元。肽链就是由许多肽单元连接而成的,它们构成多肽链的主链骨架。肽键呈反式构型。由于肽键不能自由旋转,肽键平面上各原子可出现顺反异构现象,与C一N键相连的O与H或两个C。原子之间一般呈较稳定的反式构型。

如果要从外消旋体的一对对映体中分离出其中之一,必须经过拆分的步骤。

1、通过化学反应:拆分剂,如常用的光活性碱包括奎宁、马钱子碱等,光活性酸则包括酒石酸、樟脑磺酸等。

2、酶解

3、晶种结晶

4、柱色谱

用物理、化学或生物的方法将一外消旋体拆分为纯的左旋体和右旋体的过程。拆分的方法有:

① 手工或机械法,如果对映体为呈明显的物体与镜像关系的半面体结晶时,可用手工方法将这两种晶体分开,例如外消旋酒石酸钠铵。

② 播种法,在外消旋体的过饱和溶液中,播入其中一个纯的对映体晶种,会导致这一对映体结晶析出,而在母液中留下另一对映体。在工业生产上,这一方法具有工艺简便、成本低廉的特点。

③ 生物法,某些微生物能有选择地将一对对映体中的一个加以破坏或消化掉,从而剩下另一异构体。这也是工业生产中常用的方法,产物的旋光纯度很高。

④ 选择吸附法,利用某些光学活性物质作吸附剂,有选择地吸附外消旋体中的一个对映体,达到拆分的目的,例如各种色谱法,其中包括离子色谱法,特别是配位离子交换法等。

⑤ 某些物理方法,例如,用一定波长的圆偏振光照射某些外消旋体时,能将其中一个对映体破坏而得到另一对映异构体。

⑥ 消旋归还拆分法,一些外消旋化合物在某些手性试剂的作用下,能使对映体之间经中间平衡而发生转化,将不需要的一个异构体转变为需要的对映体。

⑦ 化学法,这是最重要、最常用的拆分法。它是将一对对映体转变为非对映异构体,即在一对对映体分子中引入同一的手征性基团,从而生成一对非对映异构体,再根据一对非对映异构体在物理性质上存在的差异而将二者拆分,分开后再把所引入的手征性因素除去,即可得到纯的左旋或右旋体。

   外消旋体和内消旋体都不具有旋光性,首先了解旋光性,当平面偏振光通过手性化合物溶液后,偏振面的方向就被旋转了一个角度,这种能使偏振面旋转的性能称为旋光性。

外消旋体组成外消旋体的分子都是具有旋光性的,外消旋体由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消,因而外消旋体是不旋光的。对于内消旋体有对称面和对称中心,两个手性碳原子所连接基团相同,但构型正好相反,因而它们引起的旋光度大小相等,方向相反,恰好在分子内部抵消,所以不显旋光性,其分子就不具有旋光性。

盐酸消旋山莨菪碱注射液

药品名称:

通用名称:盐酸消旋山莨菪碱注射液

英文名称:Raceanisodamine Hydrochloride Injection

成份:

本品主要成份为盐酸消旋山莨菪碱,化学名称:(±)-6β-羟基-1αH,5αH-托烷-3α-醇托品酸酯的盐酸盐。

适应症:

抗M胆碱药,主要用于解除平滑肌痉挛,胃肠绞痛、胆道痉挛以及急性微循环障碍及有机磷中毒等。

规格:

1毫升:10毫克

用法用量:

1 常用量:成人每次肌注5—10mg,小儿01—02mg/kg,每日1一2次;

2 抗休克及有机磷中毒:静注,成人每次10—40mg,小儿每次03—2mg/kg,必要时每隔10-30分钟重复给药,也可增加剂量。病情好转后应逐渐延长给药间隔,至停药。

不良反应:

常见的有:口干、面红、视物模糊等;少见的有:心跳加快、排尿困难等;上述症状多在13h内消失。用量过大时可出现阿托品样中毒症状。

禁忌症:

颅内压增高、脑出血急性期、青光眼、幽门梗阻、肠梗阻及前列腺肥大者禁用;反流性食管炎、重症溃疡性结肠炎慎用。

药物相互作用:

1 与金刚烷胺、吩噻嗪类药、三环类抗抑郁药、扑米酮、普鲁卡因胺及其他抗胆碱药合用,可使不良反应增加。

2 与单胺氧化酶制剂(包括呋喃唑酮和甲基苄肼)伍用,可加强抗毒蕈碱作用的副作用。

3 能减弱胃肠运动和延迟胃排空,对一些药物产生影响,如红霉素在胃内停留过久降低疗效,对乙酰氨基酚吸收延迟,地高辛、呋喃妥因等药物的吸收增加。

药理作用:

具有外周抗M胆碱受体作用,能解除乙酰胆碱所致平滑肌痉挛,也能解除微血管痉挛,改善微循环。对胃肠道平滑肌有松弛作用,并抑制其蠕动,作用较阿托品稍弱,其抑制消化道腺体分泌作用为阿托品1/10。抑制唾液腺分泌及扩瞳作用较弱,为阿托品的1/20~1/10。因不易通过血-脑脊液屏障,故中枢作用亦弱于阿托品。

有效期:

24个月

批准文号:

国药准字H41023400

批准日期:

2010-03-31

企业名称:

国药集团容生制药有限公司

生产地址:

河南省武陟县东环路南段

保质期:

24个月

贮藏方法:

密闭保存

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