酯化反应,是一类有机化学反应,是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应何和无机强酸跟醇的反应两类。羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应,则可生成多种酯。无机强酸跟醇的反应,其速度一般较快。典型的酯化反应有乙醇和醋酸的反应,生成具有芳香气味的乙酸乙酯,是制造染料和医药的原料。酯化反应广泛的应用于有机合成等领域。醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水,这种反应叫酯化反应。 分两种情况:羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应。羧酸跟醇的反应过程一般是:羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。这是曾用示踪原子证实过的。口诀:酸去羟基醇去羟基氢。 羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应,则可生成多种酯。如乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯。 HOOC—COOH+CH3OH→(可逆符号)HOOC—COOCH3+H2O 无机强酸跟醇的反应,其速度一般较快,如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生成硫酸氢乙酯。 C2H5OH+HOSO2OH→(可逆符号)C2H5OSO2OH+H2O 硫酸氢乙酯 C2H5OH+C2H5OSO2OH→(可逆符号)(C2H5O)2SO2+H2O 硫酸二乙酯 多元醇跟无机含氧强酸反应,也生成酯。 一般来说,除了酸和醇直接酯化外能发生酯化反应的物质还有以下三类: 酰卤和醇、酚、醇钠发生酯化反应; 酸酐和醇、酚、醇钠发生酯化反应; 烯酮和醇、酚、醇钠发生酯化反应; [1]若浓硫酸和乙醇发生反应怎么办? 酯如果在碱性条件下会水解成相应的醇和有机酸盐。如CH3CO-OCH2CH3+NaOH→CH3COOH+CH3CH2OH,酯在无机酸性条件下会水解成相应的酸和醇:CH3CO-OCH2CH3+H2O→(可逆符号)(条件是H+)CH3COOH+CH3CH2OH 另外,酯化反应是高考有机命题的大热点,因为酯化反应贯穿着整个有机化学,难度高,灵活性综合性强,要加强这方面的训练。 属于可逆反应,一般情况下反应进行不彻底,依照反应平衡原理,要提高酯的产量,需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反应正方向进行。 属于取代反应在酯化反应中,存在着一系列可逆的平衡反应步骤。步骤②是酯化反应的控制步骤,而步骤④是酯水解的控制步骤。这一反应是SN2反应,经过加成-消除过程。 原理反应式采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂,中间有碳正离子生成。 在酯化反应中,醇作为亲核试剂对羧基的羰基进行亲核攻击,在质子酸存在时,羰基碳更为缺电子而有利于醇与它发生亲核加成。如果没有酸的存在,酸与醇的酯化反应很难进行。 乙醇和醋酸进行酯化生成具有芳香气味的乙酸乙酯,是制造染料和医药的原料。在某些菜肴烹调过程中,如果同时加醋和酒,也会进行部分酯化反应,生成芳香酯,使菜肴的味道更鲜美。如果要使反应达到工业要求,需要以硫酸作为催化剂,硫酸同时吸收反应过程生成的水,以使酯化反应更彻底。反应方程式如下: 乙酸的酯化反应制乙酸乙酯的方程式:CH3COOH+CH3CH2OH===CH3COOC2H5+H2O (可逆反应、加热、浓硫酸催化剂) 甲醇和对苯二甲酸进行酯化反应,会生成对苯二甲酸二甲酯,而对苯二甲酸二甲酯与乙二醇发生酯交换反应,可以生成聚对苯二甲酸乙二酯,即涤纶。 醇类和无机酸也能进行酯化反应,例如甲醇和硫酸反应生成硫酸二甲酯,是一种甲基化试剂,可以为碳水化合物引入甲基。[3]
苯酚中的羟基不可以与醇发生酯化反应,可以和酸发生酯化反应。苯环上直接相连的羟基或是羧基都可以发生酯化反应,反应条件是浓硫酸加热,可逆。注意的是苯酚中的羟基当醇用。一个碳上连接2个以上的羟基时会自动脱一个水,生成对应的醛。就是羧基、酯基中的碳氧双键无法与H2等物质发生加成反应。其余常规高考的碳氧双键就都可以了。基本没有碳氧双键能发生加聚反应,而羧基就可以发生缩聚反应。
酯化反应有何特点?在实验中如何创造条件使酯化反应尽量向生成物方向进行
酯化反应的特点是:酸和醇生成酯和水;
如何创造条件使酯化反应尽量向生成物方向进行:其实酯化反应是一个可逆反应,所以要及时分离出生成物,用浓琉酸做催化剂就是吸收反应生成的水使反应向正反应方向移动,即时分离出酯脂,使反应向正反应方向移动。
酯化反应为可逆反应,在酯的溶液中,是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应正是基于酯化反应的可逆性而进行的。酯交换反应中的醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应,新的酯化反应就生成了新的酯和新的醇。由于酯化反应的可逆性,若想酯交换反应能够进行,至少满足下面两种情况的一种:一,生成的新酯稳定性强于之前的酯。二,生成的新醇能够在反应过程中不断蒸出。 反应机理 脂肪酸甲酯主要是由甘油三酯与甲醇通过酯交换制备,其反应方程式如下: 油脂(甘油三酯)先与一个甲醇反应生成甘油二酯和甲酯,甘油二酯和甲醇继续反应生成甘油单酯和甲酯,甘油单酯和甲醇反应最后生成甘油和甲酯。 酯交换催化剂包括碱性催化剂、酸性催化剂、生物酶催化剂等。其中,碱性催化剂包括易溶于醇的催剂(如NaOH、KOH、NaOCH3、有机碱等)和各种固体碱催化剂;酸性催化剂包括易溶于醇的催化剂(如硫酸、磺酸等)和各种固体酸催化剂。
酯化反应,是一类有机化学反应,是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应分为羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应何和无机强酸跟醇的反应两类羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂多元羧酸跟醇反应,则可生成多种酯无机强酸跟醇的反应,其速度一般较快典型的酯化反应有乙醇和醋酸的反应,生成具有芳香气味的乙酸乙酯,是制造染料和医药的原料酯化反应广泛的应用于有机合成等领域
两种化合物形成酯(典型反应为酸与醇反应形成酯),这种反应叫酯化反应
分两种情况:羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应羧酸跟醇的反应过程一般是:羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯这是曾用示踪原子证实过的口诀:酸去羟基醇去羟基氢(酸脱氢氧醇脱氢)
酯的读法:R酸R1酯("R"是指R酸中的"R";"R1"是指R1醇中的"R1")
羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂多元羧酸跟醇反应,则可生成多种酯
乙酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成乙酸乙酯和水
CH3COOH+C2H5OH(可逆符号)CH3COOC2H5+H2O
乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯
HOOC—COOH+CH3OHHOOC—COOCH3+H2O
无机强酸跟醇的反应,其速度一般较快,如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生成硫酸氢乙酯
C2H5OH+HOSO2OHC2H5OSO2OH+H2O
硫酸氢乙酯
C2H5OH+C2H5OSO2OH→(可逆符号)(C2H5O)2SO2+H2O
硫酸二乙酯
多元醇跟无机含氧强酸反应,也生成酯
一般来说,除了酸和醇直接发生酯化反应生成酯外,能反应(但不一定是酯化反应)生成酯的还有以下三类物质:
酰卤和醇、酚、醇钠发生反应;
酸酐和醇、酚、醇钠发生反应;
烯酮和醇、酚、醇钠发生反应;[1]若浓硫酸和乙醇发生反应怎么办
酯如果在碱性条件下会水解成相应的醇和有机酸盐如CH3CO-OCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH,酯在无机酸性条件下会水解成相应的酸和醇:CH3CO-OCH2CH3+H2O→(可逆符号)(条件是H+)CH3COOH+CH3CH2OH
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