杜月笙与老蒋的联系从1927年就已经开始了，上海滩三名青帮大亨倒向北伐军，并且在“四一二”政变中发挥重要作用，黄金荣、杜月笙以及张啸林三人因此得到了老蒋的支持。南京政府成立后，杜月笙担任了陆海空总司令