丙酮与苯甲醛进行羟醛缩合反应

冰箱冷冻室结冰2023-04-30  32

分为两种反应方式:酸式催化,和碱催化

酸催化就是,丙酮变为烯醇式结构,苯甲醛的氢化正离子进攻烯醇式结构得到产物

碱催化就是丙酮在碱性条件下失去alfa氢,得到负离子,进攻醛基,得到产物

不是羟醛缩合!从上面的链接就可知:羟醛缩合反应是指在稀碱或稀酸催化下,两个含α-H的醛酮分子发生缩合反应,结果生成β-羟基醛酮,该反应即由此得名该反应的一些细节可以参阅大学有机化学课本

羟基与醛基能反应吗当然能,但涉及的是另一个反应:缩醛(或半缩醛)的生成该反应属于加成反应缩醛是一种醚,有如下结构:

/OR

1分子醛 + 2分子醇 --> C

/ OR

(在同一个碳上连结两个烃氧基)

半缩醛结构是:

/OR

1分子醛 + 1分子醇 --> C

/ OH

(在同一个碳上连结一个烃氧基和一个羟基)

烃氧基来自醇,其它部分来自醛(酮)一般的半缩醛不稳定,常作为形成缩醛反应的中间体,但成环的半缩醛有一定稳定性

我猜想你的疑问来自于葡萄糖的环状结构在分子中,醛基与羟基反应生成稳定的半缩醛高中有机化学知识有限,产生这样的疑问也不为怪但这些都是化学竞赛要求掌握的内容

这个反应羟醛缩合本身可以先产生4种产物。

1,乙醛α氢脱去形成碳负离子进攻丙醛的羰基碳形成:

ch3-ch2-ch(oh)ch2cho

(3—羟基—1—戊醛)

但是β—羟基醛受热易脱水,所以又可以形成2种产物:

ch3-ch2-ch=ch-cho

ch3-ch=ch-ch2-cho

2,丙醛α氢脱去形成碳负离子进攻乙醛的羰基碳形成:

ch3-choh-ch(ch3)cho

同理脱水有2种产物:

ch2=ch-ch(ch3)cho

ch3-ch=c(ch3)cho(主要产物,遵循查氏规则)

3,4

分别是乙醛与丙醛自身的羟醛缩合以及脱水(不脱水有2种,脱水后有4种,我就不打了,lz就按照1,2的规律自己写写吧,知道lz数学很强,化学竞赛也不会差吧。)

所以楼主问不脱水的直接产物的话有4种β—羟基醛,但羟醛缩合反应一般是要脱水的,此时有8种产物。

相当于是丙醛的阿尔法碳形成碳负离子去进攻甲醛的羰基,生成HOCH2CH(CH3)CHO。

和乙醛反应:c(ch2oh)4

和丙醛反应:ch3c(ch2oh)3

简要机理:3分子羟醛缩合加上甲醛的还原。

扩展资料:

在不同的醛、酮分子间进行的缩合反应称为交叉羟醛缩合。如果所用的醛、酮都具有α-氢原子,则反应后可生成四种产物,实际得到的总是复杂的混合物,没有实用价值。一些不带α-氢原子的醛、酮不发生羟醛缩合反应(如HCHO、RCCHO、ArCHO、RCCOCR、ArCOAr、ArCOCR等),可它们能够同带有α-氢原子的醛、酮发生交叉羟醛缩合,其中主要是苯甲醛和甲醛的反应。

参考资料来源:百度百科-羟醛缩合反应

在稀的碱溶液中:

1、碱夺走醛的α-H,形成碳负离子:

CH3CHO

+

OH-

C(-)H2CHO

2、碳负离子具有很强的亲核性,作为亲核试剂进攻另一分子的羰基:

C(-)H2CHO

+

HCHO

OHCCH2C(-)H2=O

OHCCH2CH2O(-)

3、最后醇阴离子再结合一个质子,形成β-羟基醛:

OHCCH2CH2O(-)

+

H+

OHCCH2CH2OH

4、β-羟基醛在加热时易脱水转化为α,β-不饱和醛:

OHCCH2CH2OH

→(Δ)

OHCCH=CH2

(由于产物有共轭体系,因此这个消去很容易,甚至不需要酸的催化即可。一些C原子比较多的产物,或者消去后的共轭体系更大的产物,甚至无须加热即自动消去)

希望可以帮助你

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