碘苯(Iodobenzene)也称碘代苯,具体见>
实验目的:1、进一步熟悉芳香族化合物的钦点取代反应及其规律;
2、了解苯碘化的特殊方法。
实验原理:O2N-C6H5 + TI(OOCCF3)3 = p-O2N-C6H4-TI(OOCCF3)2 + CF3COOH
p-O2N-C6H4-TI(OOCCF3)2 + 2KI = p-O2N-C6H4-I + TII + 2KOOCCF3
实验仪器:烧杯(250ml),分液漏斗
主要药品:三氧化二铊,三氟乙酸,硝基苯,碘化钾,乙醚
实验步骤:三氟乙酸配制成20%(质量分数)左右的溶液,将比理论量稍小的三氧化二铊加入溶液中 ,微热使之全部溶解。之后将硝基苯(比理论量稍小) 逐滴加入上述溶液,并剧烈搅拌,加完后微热30min使反应完全。将配置好的碘化钾饱和溶液,逐滴加入上述溶液中,并不断搅拌,微热1小时。将反应液置于分液漏斗,分出下层油状液体,水层用乙醚萃取两次,合并乙醚层与下层油状物,用饱和碳酸氢钠溶液洗涤两次, 用无水硫酸镁干燥,将液体滤入蒸馏烧瓶,先常压蒸出乙醚,再减压蒸馏,蒸出对硝基碘苯。
实验中注意
1、含铊的化合物有毒,使用时要小心。
2、三氟乙酸有毒。
这是因为甲基碳和氧相连的共价键比较容易断裂,而苯环上的碳与氧相连所形成的共价键不容易断裂。之所以不溶液断裂是因为醚键上的氧与苯环形成了p-π共轭体系,使它们之间的结合力增强,断裂比较困难,所以只能形成苯酚和碘甲烷,而不能生成甲醇和碘苯。
在发生亲电取代反应时,活性顺序为氟苯>氯苯>溴苯>碘苯,这是因为氟苯中的氟原子具有最大的电价,因此它最具有取代性。而氯苯中的氯原子具有次大的电价,因此它次具有取代性。溴苯中的溴原子具有更小的电价,因此它的取代性较小。而碘苯中的碘原子具有最小的电价,因此它的取代性最小。
具体来说,在发生亲电取代反应时,活性越大的物质可以更容易地取代反应物中的原子或基团,因此活性顺序是由电价大小决定的。电价是指原子或离子在化学反应中的电荷数,它可以反映原子或离子的电负性和反应性。电价越大的原子或离子具有更强的电负性和反应性,因此活性越大。
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