什么是外消旋体

外消旋体

一种具有旋光性（见旋光异构）的手性分子（见手征性）与其对映体的等摩尔混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成，其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消，因而是不旋光的。并且，虽然对映体的物理性质一般相同，但外消旋体的物理性质如熔点、溶解度等与对应的对映体性质常常是不相同的。外消旋体常用D，L-标记，如右图所组成外消旋体的两种分子除旋光方向相反外，其他物理、化学性质相同，外消旋体是由一个具有潜手性中心的分子在生成一个手性中心时的必然产物。

性质

一种具有旋光性（见旋光异构）的手性分子（见手征性）与其对映体的等摩尔混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成，其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消，因而是不旋光的。并且，虽然对映体的 物理性质一般相同，但外消旋体的物理性质如 熔点、 溶解度等与对应的对映体性质常常是不相同的。外消旋体常用D，L-标记，如右图所组成外消旋体的两种分子除旋光方向相反外，其他物理、化学性质相同，外消旋体是由一个具有潜 手性中心的分子在生成一个手性中心时的必然产物。

根据药物的不同，有些药物是其多个对映体之一，而有些药物则为外消旋体。事前必须就药物对映体的药理学效果作验证，以减少危险发生。

外消旋体还可细分为：

1、 外消旋化合物：左旋体与 右旋体分子之间有较大亲和力，两种分子在 晶胞中配对，形成计量学上的化合物晶体。它们熔点多数高于纯旋光体，溶解度则低于纯旋光体。

2、 外消旋混合物：纯旋光体之间的亲和力更大， 左旋体与右旋体分别形成晶体。它们熔点通常低于纯旋光体，溶解度则高于纯旋光体。

3、 外消旋固体溶液：纯旋光体之间，与对映体之间的亲和力比较接近，两种构型分子排列混乱。熔点、溶解度和纯旋光体比较接近。

拆分

如果要从外消旋体的一对 对映体中分离出其中之一，必须经过 拆分的步骤。

1、通过化学反应：拆分剂，如常用的光活性碱包括 奎宁、马钱子碱等，光 活性酸则包括酒石酸、樟脑磺酸等。

2、酶解

3、晶种结晶

4、柱色谱

参考资料

内消旋体：分子内含有不对称性的原子，但因具有 对称因素而形成的不 旋光性化合物。例如内消旋 酒石酸分子内虽然含有两个不对称碳原子C*，但由于它们具有对称因素，一半分子的右旋作用被另一半分子的左旋作用在内部所抵消，因此是一个不旋光性化合物

1、含义不同：

（1）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物；

（2）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，用 meso 表示。

2、性质不同：

（1）内消旋体是纯净物，是一种物质里面的R和S构型等量的物质；

（2）外消旋体是混合物，是有同一分子式的物质的R和S构型互为外消旋体；

3、有无旋光性：

（1）外消旋体是单个分子有旋光性，但是旋光方向不同，在互相抵消后，溶液或液体是不显示旋光性的；

（2）内消旋体是单个分子内有偶数个手性碳原子，旋光性相互抵消，溶液或液体不显示旋光性。

扩展资料：

1、消旋原因：

（1）传统解释：分子内有一对称面，对称面两边的部分，成实物和镜象的对映关系，两部分的旋光度数相等，旋 光方向相反，旋光性彼此抵消。

（2）新解释：螺旋结构是引起旋光性的根本原因。左螺旋一定呈现左旋性；右螺旋一定呈现右旋性。如果分子内存在多个螺旋，则分子的旋光性取决于所有螺旋旋光度的代数和。当代数和为正时，是右旋的；代数和为负时是左旋的；代数和为零时则无旋光性。所有内消旋体都属 于代数和为零的一类化合物。这里所指的螺旋方向和物理学中的规定，以及习惯上的规定是一致的。

2、外消旋体分类：

（1）外消旋化合物：左旋体与右旋体分子之间有较大亲和力，两种分子在晶胞中配对，形成计量学上的化合物晶体。它们熔点多数高于纯旋光体，溶解度则低于纯旋光体。

（2）外消旋混合物：纯旋光体之间的亲和力更大，左旋体与右旋体分别形成晶体。它们熔点通常低于纯旋光体，溶解度则高于纯旋光体。

（3）外消旋固体溶液：纯旋光体之间，与对映体之间的亲和力比较接近，两种构型分子排列混乱。熔点、溶解度和纯旋光体比较接近。

参考资料来源：百度百科 - 内消旋体

参考资料来源：百度百科 - 外消旋体

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