苯酚的有关化学性质

苯酚是一种重要的化工原料，学习苯酚应从其化学性质入手。下面本文就来解读一下苯酚的四种化学性质。

一、苯酚的还原性

苯酚为无色晶体，但会因长时间露置在空气中，被氧气所氧化而显粉红色。

思考1：其他露置在空气中或久置易变质（发生氧化还原反应）的物质还有哪些

（提示：NO、Na2O2、FeSO4、Fe（OH）2等）

二、苯酚的弱酸性

苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，因而不能用指示剂来检验苯酚的存在，但可借助如图所示装置进行判断：A为稀盐酸；B为Na2CO3；C为 溶液。反应的现象是：C溶液变浑浊。反应的化学方程式为： + —OH+ 。由此说明酸性强弱顺序为 —OH

思考2：将CO2通入 —ONa溶液中，是否能得到 ？

（提示：无论CO2过量与否，都只能生成 ）

思考3：向溶液中通入CO2后会产生浑浊现象的还有哪些？

（提示：饱和 溶液、 溶液、 溶液等）

注意：与量有关的反应很多，量不同，反应情况不同，如CO2与石灰水的反应等；但并不是所有的反应都受量的影响，如 与 的反应就与量无关。

三、苯酚的取代反应

苯酚与溴水很容易发生取代反应，现象明显，可用于苯酚的检验，也可用于定量检测生活废水中的酚含量。

思考4：为什么苯酚与溴水可发生取代反应，而苯却不能

（提示：由于羟基对苯环的影响，使得苯酚苯环上发生取代反应要比苯容易得多）

注意：苯酚与卤素、硝酸发生取代反应的产物形式相同，都是2，4，6—三取代物，类似的反应可能在信息题中出现，以考查学生对基础知识的掌握和迁移能力。

四、苯酚的显色反应

向苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液的颜色呈紫色。该反应可用于检验苯酚的存在，但不能用于苯酚的分离或提纯。

思考5：中学无机反应中的显色反应有哪些

（提示：碘水与淀粉、Fe3+与SCN－等）

苯(化学分子式C6H6)是一种无色、具有特殊芳香气味的液体，能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点，其蒸气有爆炸性。甲苯(化学分子式C7H8)，

二甲苯(化学分子式C8H10)是同系物，且都是由粗苯精制而成的。粗苯中有70％的苯，14％的甲苯，3％的二甲苯和约10％的三甲苯。目前室内装修多用甲苯和二甲苯来代替纯苯作各种胶，油漆，涂料和防水材料的溶剂或稀释剂。

苯酚：有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，不慎沾到皮肤应用酒精洗涤

其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂

纯净的苯酚是无色晶体，在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色。

苯酚有特殊气味，熔点43度。

常文在水中溶解度不大，当温度高于65度时则能与水互溶。常温下易溶于酒精等有机溶剂。

有弱酸性，能与碱反应，俗称石炭酸。

能与卤素，硝酸，硫酸等在本环上发生取代。

苯酚溶液里滴加溴水，立即有白色沉淀（三溴苯酚）能与氯化铁反映，使溶液成紫色

物理性质

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外观与性状：白色针状结晶，有特殊气味。

熔点(℃)：41

相对密度（水=1）：107

沸点(℃)：1819

相对蒸气密度（空气=1）：324

折射率15418

分子式：C6H6O

化学式：C6H5OH，PhOH

分子量：9411

饱和蒸气压(kPa)：013(401℃)

燃烧热(kJ/mol)：30506

临界温度(℃)：4192

临界压力(MPa)：613

辛醇/水分配系数的对数值：146

闪点(℃)：79

爆炸上限%(V/V)：86

引燃温度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：17

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

3化学性质

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可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，但与稀溴水不发生反应。

共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

苯酚与饱和溴水反应，生成2,4,6—三溴苯酚白色沉淀。该反应常用于苯酚的定性与定量检测。

苯酚有弱酸性(25℃,Ka-10),与碱作用生成盐。其大多数盐类是水溶性的,能被碳酸(Ka-7)所游离,利用此特性可以区分酚类和羧酸,工业上用来从复杂的煤焦油中分离苯酚。苯酚与氯化铁的水溶液或醇溶液作用

醛基具有还原性,遇到氧化性物质将被氧化为-COOH（羧基）,羟基具有取代性,可被取代,也有一定的还原性,在某些条件下可被氧化,也可被消去羧基主要具有酸性,这个不解释了羰基和醛基一样也具有还原性,只是它们处在不同

苯酚，分子式C6H6O，结构简式C6H5-OH，俗称石炭酸。纯的苯酚是无色晶体。苯酚微溶于水（60度后与水混溶），易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸弱，可以与强碱反应，但不与碳酸氢钠反应。苯酚与三氯化铁形成紫色络合物，这是判断苯酚的一大证据苯酚因为羟基是给电子基团，所以在苯环上发生取代要比苯容易，例如卤素取代只需要使用氯水、溴水即可（加入过量溴水时，形成不溶于水的2，4，6-三溴苯酚白色沉淀），硝化时只要使用冷的稀硝酸。由于羟基的空间位阻，苯酚一次取代时一般选在对位。苯酚很容易被氧化，可以使高锰酸钾酸性溶液退色，在空气中易被氧化而呈现浅粉红色的对苯醌，因此需要密封保存。

苯酚有毒，按危险化学品分类苯酚属61类毒害品。

苯酚（Phenol，C6H5OH）是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。

分子结构：

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。

2物理性质

相对蒸气密度（空气=1）：324

折射率15418

和蒸气压(kPa)：013(401℃)

燃烧热(kJ/mol)：30506

临界温度(℃)：4192

临界压力(MPa)：613

辛醇/水分配系数的对数值：146

爆炸上限%(V/V)：86

引燃温度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：17

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上水混溶，几乎不溶于石油醚。

苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝肾功能。吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒可引起头痛、头晕、咳嗽、呕吐，严重者引起蛋白尿。

环境危害：对环境有严重危害，对水和气可造成污染。

燃爆危险：该品可燃，高毒，具强腐蚀性可致人体灼伤。

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