1.贾宝玉弃名利:儒家文化观念下的理想男人应该是:修身、治国、平天下。贾宝玉是一个被家人寄予厚望的人物。贾政等人对宝玉的期待，自然是“深而精”，登高望远，光宗耀祖。而贾宝玉一生鄙薄名利，最痛恨所谓的“仕途经济”。这种“不进步”是与传统社会性别角色对男性的要求相违背的。在贾宝玉那里，与功名相对的是“风流诗酒”，他在其中自得其乐。贾宝玉蔑视封建规则和秩序。曹雪芹对贾宝玉的刻画处处透露着对传统男性性别角色的颠覆。毫不夸张地说，曹雪芹是一位具有初步的男女平等意识和男性解放思想意识的作家。虽然，由于他所处时代的局限，他可能不知道性别角色到底是怎么回事。而曹雪芹塑造的贾宝玉这个人物，却体现了许多男人在解放思想中所信奉的观念，是封建贵族的叛逆者形象，同时也是传统社会性别角色的叛逆者。我们试着从男性解放的角度来审视宝玉这个形象。
2.贾宝玉对女儿体贴入微:贾宝玉颠覆了“男人远离女人”的性别角色要求。在传统的社会性别角色规范中，男孩从小就被教导他们与女孩不同，他们应该与女性保持距离。如果一个“成熟”的男人整天和女人混在一起，他会被认为“一文不值”，沉迷于和孩子谈恋爱。贾宝玉无视这一切。他整天和女孩子混在一起，这其实是他生活的主要内容。用史湘云的话来说，就是:“你们大人家只有我们这一群”。而袭人也在第三十四条回复里说“他又喜欢在我们队里捣乱了。”因此，贾母说:“一定是个女孩流产了。”
3.贾宝玉追求自由独立的婚姻:贾宝玉反对过去封建家庭的包办婚姻，独立追求自己的爱情。虽然最后失败了，但美丽的爱情故事仍在人们心中流传。贾宝玉和林黛玉婚姻的失败，不仅仅是他们个人的失败，更是封建礼教对人性羁绊的深刻反映。
4.强迫症“意淫”:贾宝玉与多名女性有染。当然，他心爱的妹妹林是另一个故事。
5.贾宝玉对“阳刚之气”的角色定位提出了挑战:中国传统的社会性别角色对男女的差异有明确的规定，男性的阳刚与女性的阴柔相对应。为了塑造这种不同的性别形象，童年时期的游戏内容存在男女差异，但贾宝玉想打破这种差异。六十二回，香菱等人打草。“正巧宝玉见他们斗草，寻了些花草来凑热闹”。这种女孩子的游戏，恐怕只有宝玉这样的男性，才会热衷于参与荣宁第二府吧。美丽一直是女人的专利。男人的爱美之心，会被视为“少女气”，被鄙视。但是贾宝玉喜欢穿漂亮的绣花包，漂亮的衣服。且看贾宝玉第三回第一次出场的容貌描写:“面如中秋月，色如春晓花，鬓角如刀，眉如水墨画，面如桃花瓣，目如睛。生气就笑，生气就亲热。”脱下女性化的模板。至于吃少女胭脂，更是把女性化演绎到了极致。
6.宝玉对男性友谊的“君子之交”的反叛:在传统的社会性别角色下，男性之间深厚的友谊被压抑。儒家讲究“君子之交淡如水”。基于男性解放的观念，这种对男性之间亲密友谊的回避根植于男性的阳刚形象。人们认为男人非常强壮，可以独自承受所有的重担。但是，深情、甜蜜、亲密的交流会让男性显得过于“深情”，有损男性“硬汉”的形象。所以，女人之间那样的亲密友谊，在男人的世界里是被禁止的。此外，男性之间的距离还源于“恐同症”，即害怕男性之间过于亲密的关系会被他人视为同性恋伴侣。贾宝玉从来不想演“硬汉”。他颠覆了这种理想的男性形象，同时也颠覆了对同性恋的恐惧。
