战败后，吕布投奔刘备，然后陈宫出谋划策，攻占徐州。刘备和曹操一起攻徐州的时候，陈宫已经不被当时的吕布信任了。吕布只听了陈登父子的奉承话，以为自己是古今第一英雄。
比如陈宫
后来在下邳城被围困的时候，陈宫也想出了两个救他的良策。可惜吕布的处境因为听了妻子不忍离去的话而变得更加被动。陈宫此时已心灰意冷，只说 我们都没有好下场。讲述了吕布、下邳城和他自己的命运。
曹操攻打下邳城的时候问陈宫，为什么你宁愿帮助吕布这样的反派，也不愿意帮助我。陈宫说，他虽然是个小人，但也不想你这么不老实，这么狡猾。曹操问，你曾经说你有很大的谋略，为什么今天被我俘虏了？陈宫指着吕布说，因为吕布不听他的劝告，如果听了，胜负未可知。曹操又问，你现在打算怎么办？陈宫，作为臣子，我不忠，作为儿子，我不孝顺，应该处死。因为曹操爱才，欣赏陈宫，想留下陈宫的性命，所以曹操继续用子女和父母挽留陈宫，希望为己所用，但是陈宫说如果曹操以孝治国，就不会伤害妻儿。陈宫把所有的问题都扔给了曹操。最后，看到曹操沉默不语，陈宫仰着头大声说:“杀了我，来执行军法。”曹操流泪，杀了陈宫。
很多人都知道陈宫决定追随曹操。
新三国陈宫剧照
因为曹操被刺董卓被抓了。当时他从与曹操的交谈中得知，曹操也是一个有远大抱负的人。而这样的人肯定会有所作为，所以他身边需要大量的人才。至于陈宫，他不需要怀疑自己的学识。他的任务是在黎明时找到一个爱才爱民的智者。当时他觉得曹操就是这样的人，就私底下救了他，跟着他去逃亡。
但是后来发生了一件事，让曹操在他面前说了这么一句话，就是电视剧里很多人说的 我宁愿失去这个世界，也不愿让这个世界失去我。 就是这样一句话，瞬间打破了曹操在陈宫心中树立的高大形象。正是因为这句话，陈宫放下了追随曹操的念头。
听到这些话，他认为自己看不透曹操，觉得曹操的作风太残忍，太暴虐。但是他不想死。在这样一个战火纷飞的时代，他要想活下去，就得找个依靠。当时其他几个占领王者之地的高手身边也不缺人才。即使他去投靠，也无法发挥他的才能。只是吕布是个有勇无谋的人，身边的能人也不足，对他的处境非常有利。在他身边可以充分发挥他的才能。所以，他才会投靠吕布。
