我是文化传媒工作者，很乐意回答这个问题。
经典电影《大话西游》在当时票房惨淡。我认为主要有三个原因:
第一，电影太前卫了，很多人看不懂，也看不懂。
西游记是经典。当时大陆民众深受86版电视剧《西游记》的影响，忠于原著，朴实经典的表演让人记忆深刻。说白了，如果只谈作品的严肃性和正当性，到现在为止，86版的《西游记》是巅峰，目前还没有作品可以超越。
还有《大话西游》？无厘头算什么。90年代中期玩过穿越，双体(wick)，移魂大法等。经典作品中一直被称为圣僧的唐僧，一点也不正经。周星驰饰演的孙武空，完全没有猴子的味道，而且很疯狂，让看惯了六小龄童表演的观众根本接受不了。所以只有六岁小孩说大话西游毁经典。说实话，当时的观众大多头脑简单，思想守旧，不以为然。
用现在的一句网络语言来说，不是我不行，而是这个观众不行。
第二，网络语言的兴起和光盘的普及，引发了对《大话西游》的深度挖掘和解读。
2000年左右，随着QQ、MSN等即时聊天工具的兴起，网上聊天成为主流。很多年轻网民走在时代的前面，言论诙谐，“对不起你，圣灵，浮云”等网络语言很受欢迎。此外，VCD光盘在当时非常流行。线下看光盘，线上聊天成了年轻人打发时间的主要选择。
于是，一些在传统影院失败或者审查不合格的美国和香港电影，开始以盗版光盘的形式在VCD租赁市场上大行其道。两部电影由此受益匪浅:一部是美国的《肖申克的救赎》，被中国观众称为奥斯卡最伟大的遗产。还有一个是《大话西游》。
随着网友不断引用《大话西游》的台词，网络上出现了一股无厘头热，紧接着，又出现了对《大话西游》的深度挖掘和解读。只要有东西是热门的，是受追捧的，那就离成功不远了。所以，投机成了经典。
第三，《大话西游》要准确评价。
在我看来，《大话西游》就其搞笑和无厘头而言，的确可以成为当之无愧的经典，但说它是电影史上的杰作，也有点过了。
曾经，网上流传着“年少不知多深”、“不懂星爷的深奥”、“笑过就觉得酸”等等。说实话，这些解读都有些过头了。连导演刘镇伟自己都说这是一部以娱乐为目的的另类电影。在一时迷茫中拍出来的电影，受到无数人的追捧。谁生病了？
其实网上对这部电影的好评很大一部分是出于一种情怀。这种东西，感情，偶尔能想起。如果很严重，就算了。《大话西游》被70后、80后、90后这一代人奉为经典，是他们青春里怀旧的一部分。但随着时代的变迁，随着00后、10后的逐渐成长，这部电影终将回归平静。
市场才是硬道理。几年前，电影制片方以“欠星爷一张票”为噱头，重新上映《大话西游》。在如今国内电影市场走向百亿的今天，西游的重新上映只收获了一个亿的票房。
