勾结本来是指把趣味相投的人联系在一起，后来是指趣味相投的人勾结在一起。余宋倩易《南方新书·E集》:“我已工作两年；崔玲把崔玲列入名单；谈话者称之为‘座位主人的门徒’;勾结’。”玲玲:指唐代的翠玲、翠玲。
比如《楚辞送别》有“六息饭一口冷饮”，王逸注:“半夜一口冷饮。”《汉书·司马相如传》说:“寒气吸进，晨食”，应劭注:“北方三更寒。”《列仙列》描写的是凌洋子的童话，里面也说:“春日朝阳，夏日普照。”
可见“勾结”这个词一开始不是贬义词，后来作为成语“勾结”就不是褒义词了。这要从唐朝的一个故事说起。勾结是勾结的同义词:是指和坏人一起干坏事。反义词是自负:意思是自负，看不起别人。
