第二次被悬赏是在打败克洛克达尔之后第128集，路飞赏金涨到了1亿，索隆6000万，罗宾7900万。
第三次是在司法岛篇之后的第320集。
路飞3亿，索隆1亿2000万，罗宾8000万，山治7700万，弗兰克4400万，乌索普3000万，娜美1600万，乔巴50。
第四次是在顶上战争之后，路飞的赏金涨到了4亿，其他船员赏金没变化。
第五次是在德雷斯罗萨篇打败多弗朗明哥后第746集全员赏金都有上涨。
路飞5亿，索隆3亿2000万，山治1亿7700万，乌索普2亿，娜美6600万，罗宾1亿3000万，弗兰奇9400万，布鲁克8300万。
乔巴100。
在经过蛋糕岛篇之后第897集路飞的赏金涨到了15亿，山治3亿3000万。
其实在某种程度上， 路飞赏金的飙升，在某种程度上来自于爱闹大新闻的记者，无论是修女照片的计划，还是刺杀大妈，所有的功绩都算在了路飞身上，综合起来，路飞的15亿不过分海军对正义只有绝对的把控的，特别是像路飞这种刚兴起的海贼。
在海贼王动漫中，路飞经过大妈篇一战之后，赏金直飚15亿。那我们就来看看路飞究竟做了什么？第一：依靠娜美，两人联手击败了克力架（胜之不武）。第二：路飞击败了大妈众多普通战斗比其他的实力来说，更可怕的是他所蕴含的潜力，可以说，路飞在不久的将来或许会成为海军又大麻烦，现在给予如此高的赏金，可以理解为，海军正在想办法遏制这一新兴力量。
路飞是除了四皇外海贼中，最幸运的吧，在泡沫岛打天龙人，在顶上救艾斯，接连干掉多个七武海，也使得路飞身价上涨，但是攻打大妈这次，只能说路飞一伙4.6开受伤而已，不能算赢。的战斗力，以路飞每战必增强的战绩来看，超过他们也是早晚的事情。这么看路飞这个赏金到倒是也合情合理，四皇之下再也找不出一个势力能比肩路飞了，所以封路飞为第五皇。
那么路飞的15亿是怎么来的呢？简单举几点吧：第一，在蛋糕岛篇和卡塔库粟打成平手，而他的赏金就已经是10亿5700万贝利了，路飞是在打完克力架的前提把卡塔库粟打倒的（很多海米什么同是四皇，凯多和大妈海贼团的几个高级干部比白胡子海贼团的高级干部赏金要高。同样，对于七武海和一些归隐的大海贼而言，赏金只是海军随便标注，甚至不去发布通缉。
