贾宝玉和林黛玉的关系属于姑表兄妹的关系，林黛玉的母亲是宝玉的姑姑，而宝玉是林黛玉母亲哥哥的儿子，用我们现代话来说，就是表兄妹的关系。
贾宝玉和林黛玉
按照曹学来分析红楼梦，来分析宝黛钗的婚姻，薛宝钗和贾宝玉的血缘要远远大于林黛玉和宝玉。历史上曹家曹寅死后两年，他的独子曹顒也死了，而曹寅老婆李氏尚在，康熙皇帝为了保留曹寅一脉，就让曹頫过继给曹寅，接任江南织造。
这个曹頫被认为是红楼梦里的贾政，而贾宝玉就是曹雪芹。所以在书里贾政跟贾母的关系十分紧张，而贾母所疼爱的儿女只有贾敏一个，因为只有贾敏是贾母的亲生骨肉，贾政只是一个过继过来的子。所以贾政和贾敏只是堂兄妹关系，贾宝玉和林黛玉结婚，从血缘上已经又远了一层。
但是王夫人和薛姨妈是亲姐妹，贾宝玉和薛宝钗的血缘要比宝黛血缘近的多。所以从血缘的角度来说，宝钗和宝玉属于三代旁系血亲。
贾宝玉和林黛玉之间的情愫其实在贾府之中已经是人尽皆知的事情，特别是贾宝玉对林黛玉的感情，已经不是多次发疯、大闹、摔玉、哭泣可以表征的了。一开始，众人也只是以为贾宝玉因为林黛玉貌美，又是姊妹，于是感情深厚一些也没有什么可以争议的，不过后来才看出贾宝玉只对林黛玉有所不同，有什么好的只想着给林黛玉，也只会看着林黛玉傻笑，还常常和林黛玉吵闹，使小性子。
在《红楼梦》中，二人的关系早在前世就已然定下了。一个是阆苑仙葩，一个是美玉无瑕，神瑛侍者每日以甘露灌溉绛珠仙草，就这么每日的陪伴，早已形成了后来所说的木石前姻。神瑛侍者要到繁华温柔乡中体验人世情长，绛珠仙草便追随而来，只为还灌溉之恩。也正是这样的因由，引出了贾宝玉和林黛玉这一段故事。
林黛玉和贾宝玉的关系，是姑表亲戚。林黛玉的母亲和贾宝玉的父亲是亲兄妹，故林黛玉称贾宝玉为表兄。而林黛玉在很小的时候因为母亲去世便来到了贾府，也算是在贾府长大的。因为贾母最是疼爱林黛玉，所以将其安排在自己住所后头，这后头还住着贾宝玉，也是贾母心尖上的人物。一开始，贾母还让二人睡一屋里头。
一来二去，从小一起长大的情谊也算是青梅竹马了。林黛玉和贾宝玉之间的感情也在朝夕相处中日渐深厚起来，两人都能设身处地地为彼此着想。林黛玉犯病，贾宝玉会一日三次地来照看，贾宝玉被贾政训诫，林黛玉会替其担心忧虑。再往后，两人的关系又更进一步，成为了彼此的灵魂伴侣，情感上，思想上的共鸣，更是让他们离不开彼此。
