什么是共轭结构?什么是凯库勒式

电磁炉辐射2023-01-30  26

共轭结构是指是指两个以上双键(或三键)以单键相联结,你是高中生的话就简单理解成单双键(或三键)间隔出现的结构就好。这种结构带来电子的离域效应,说白了,就是电子的运动范围变大了,例如CH2=CH-CH=CH2中,可以看作两个孤立的双键重合在一起,电子的运动范围不再局限在两个碳原子之间,而是扩充到四个碳原子之间,这种电子通过共轭体系的传递方式,叫做共轭效应,所以很容易发生反应。话说至于凯库勒式,你们老师有没有讲过那个发现苯环结构的神奇典故:凯库勒大爷= =做梦的时候推出了苯环的结构,是6个碳原子以单、双键相互交替结合而成的环状链式,就是凯库勒式。但是事实上根据之后的实验,发现苯环的双键本质是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊化学键(大π建),所有键等价哦。但是为了纪念凯库勒,还是存在这种写法,而且在某些反应中,使用凯库勒式计算非常方便。

正常共轭效应

又称 - 共轭.是指两个以上双键(或三键)以单键相联结时所发生的 电子的离位作用.英戈尔德,C.K.称这种效应为仲介效应,并且认为,共轭体系中这种电子的位移是由有关各原子的电负性和 p 轨道的大小(或主量子数)决定的.据此若在简单的正常共轭体系中发生以下的电子离位作用:(例如:CH2 CH—CH CH2、CH2 CH—CH O).Y 原子的电负性和它的 p 轨道半径愈大,则它吸引 电子的能力也愈大,愈有利於基团—X Y从基准双键 A B—吸引 电子的共轭效应(如同右边的箭头所示).与此相反,如果A原子的电负性和它的 p 轨道半径愈大,则它释放电子使其向 Y 原子移动的能力愈小,愈不利於向—X Y基团方向给电子的共轭效应.中间原子 B 和 X 的特性也与共轭效应直接相关.

多电子共轭效应

又称 p- 共轭.在简单的多电子共轭体系中,Z 为一个带有 p 电子对 (或称 n电子)的原子或基团.这样的共轭体系中,除 Z 能形成 d- 共轭情况外,都有向基准双键 A B—方向给电子的共轭效应:(例如 等).Z 原子的一对 p 电子的作用,类似正常共轭体系中的—X Y基团.

超共轭效应

又称 - 共轭,它是由一个烷基的 C—H 键的 键电子与相邻的 键电子互相重叠而产生的一种共轭现象.依照多电子共轭的理论,一个C—H键或整个CH基团可作为一个假原子来看待,有如结构式 中的 Z 原子:(例如 CH2 CH—CH3、O CH—CH3等) .超共轭效应存在於烷基连接在不饱和键上的化合物中,超共轭效应的大小由烷基中 -H 原子的数目多少而定,甲基最强,第三丁基最弱.超共轭效应比一般正常共轭效应和多电子共轭效应弱得多.

同共轭效应

又称 p 轨道与 p 轨道的 型重叠.甲基以上的烷基,除有超共轭效应外,还可能产生同共轭效应.

所有同共轭效应,原是指 碳原子上的 C—H 键与邻近的 键间的相互作用.大量的化学活性和电子光谱的数据表明,在丙烯基离子和类似的烯羰基中,存在一种特殊的 p- 或 - 共轭现象,即所谓同共轭效应:

在丙烯基离子中是烯碳原子上的 p 轨道,与正碳离子( )上的空p轨道,作型的部分重叠;而在类似的烯羰基中,则是羰基碳原子的 p轨道与烯碳原子( )的p轨道作 型的部分重叠:

平行的p轨道相连,即可形成共轭。这是它的定义。

一般体现在单双(双键可改成三键)交替形式里。

形如h2n-c=o结构里(酰胺基)就有一个n-c-o共轭。c=c-c≡c也有一个c-c-c-c共轭


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