蒋干最可以代表中国过去的读书人，有小聪明，好逞才华，好玩花样，然而时时落于拙劣，“疑”字是他的这种行动的骨干，如果换一个新名词，即是“神经衰弱”。然而平时又并不表现得如此糊涂，所以像曹孟德那样的聪明人也还要收之于幕府。坏也就坏在这儿，这终于使曹操吃了大亏，真糟糕。
蒋干自恃聪明，将别人都当成了傻子，所以才使出“拙”计，想来离间说降……利用自己与周瑜的关系，去做间谍。不想一开头就给周瑜点破了，说明了他的来意。一时尴尬之至，只许吃酒，不许谈及军国重事，还找了一位花面执剑立了一旁监视，这对“子翼兄”真是不客气极了。如果真聪明的话，就该识相。然而他却仍相信周瑜是以故人相待，脱略形迹，就连军国大事也不太对他回避，以致偷到了那一封假信，真是愚不可及。
凡是这种人，其行为也必极其卑鄙。周公瑾看穿了这点，所以断定他必来偷书。
凡是这种人，其脑筋也必不健全，做事也必不考虑，一见有机，就要来“乘”，偷书而去，渡江而归，全不考虑在这种情况之下，是否可以如此容易就走出大营，就能渡过江去。如果是一个高明的间谍，一定会想到这些可疑的地方。然而他不，真是不可恕的“拙劣”。
回得曹营，将一封假信当作宝贝，献给曹操，而且说得活龙活现。结果曹操一时性起，杀了蔡瑁、张允。然而曹孟德毕竟远较他为聪明，马上就省悟了。但蒋干并不省悟，还想去邀功，不识相竟至于此。曹操毕竟有见识，这种废料真也不必再同他讲明，只吐了他一脸吐沫算数。我想这是对的。“神经衰弱”是先天的毛病，恐怕治不好的了，多说废话，是毫无用处的。“捉刀人”不愧英雄，实堪钦佩。
至于后来草船借箭，那个进言放箭的又是蒋干。我想这是编剧者冤枉了他。所谓众恶皆归，曹孟德岂肯再将他当作宝贝乎？
蒋干一角是旧戏中的典型人物，不仅给观众笑料而已。如果遇到了蒋干这种人，最好不理他，想重用他就非败事不可；多与谈论也是白费吐沫。放在身边，陪陪酒，作两首诗，让他凑趣，我想倒还蛮好白相。
蒋干是一个相貌出众，很有口才的人，所以曹操才派他去游说周瑜，周瑜一见到蒋干就猜透他的来意，先让他在驿馆休息，三天后周瑜忙完军务大摆宴席款待蒋干，在酒席宴上说明自己的志向和与东吴生死与共的决心，蒋干看到周瑜的态度和决心，就没有再算说他，直接回去告诉曹操，称赞周瑜志向高远坚贞，由此可见蒋干并不像小说中说的是个自以为是愚不可及的小丑形象，而是一个气量大度，做事有分寸的人。
一代名士蒋干应该是三国时期最冤枉的一个人，因为罗贯中的古典小说《三国演义》实在是深入人心，硬是把蒋干描绘成了一个成事不足败事有余的腐儒。“蒋干盗书”和引荐庞统，被周瑜使反间计除掉张、蔡二人，最终导致曹操赤壁之战大败，80万大军几乎全军覆没，曹操差点也命丧黄泉，蒋干以一人之力改变全局，成为后世之笑柄。
在赤壁之战，蒋干是个很关键的人物，罗贯中写这一场著名战役的时候，特别突出了蒋干的无能，他两次前往江东都被周瑜算计。
曹操在官渡之战大败袁绍和平定辽东公孙瓒后基本上是统一了北方。建安十三年（208年）荆州牧刘表病逝，掌管荆州军权的张允、蔡瑁两人阴谋拥立二公子刘琮为荆州牧，得知消息的曹操率大军南下，蔡瑁、张允知不能敌，便怂恿刘琮投降了曹操，就这样曹操轻松占有了荆州。曹操志在一统天下，荆州兵不血刃的就轻取，孙权所占据的江东六郡八十一州自然成了曹操下一个目标。而刘备此时刚狼狈从樊城退出，在当阳长坂坡侥幸吓走曹军，也是朝不保夕。诸葛亮携赵云过江舌战群儒，终促使孙刘两家联合共抗曹操。曹操以80万大军（实际20万）集结在荆州，赤壁之战一触即发。
得知统帅孙刘联军的大都督周瑜是自己的同窗故交，蒋干自告奋勇要前往江东游说周瑜投降。
曹操想像取荆州那样迫使孙权投降，但需要一个巧言能辩之士前往江东做说客，正苦于找不到合适人选之际，蒋干以自己是周瑜故交为理由，自告奋勇前往江东游说周瑜投降。蒋干的到来让周瑜心生一计，因为此时他正苦于无法除掉精于水战又帮助曹军训练水军的的刘表大将张允和蔡瑁二人，如今蒋干前来当说客，正可以将计就计，于是周瑜摆下“群英会”，在宴会上极力吹捧蒋干，自己假装喝醉，与蒋干同睡一榻，酒后“无意”说出机密之事，诱导他盗走假的张、蔡二人的“投降书”，曹操在不辩真假的情况下将张、蔡二人杀死，周瑜的反间计大获成功。
曹操错杀张、蔡二人，此二人久居江东，谙习水战之法，周瑜一直视为心腹之患，久欲除之而难以下手。如今周瑜借蒋干之手轻松就除掉了这二人，但周瑜仍然高兴不起来，毕竟兵力悬殊，要想一举击溃气焰正盛的曹军绝非易事。正在周瑜一筹莫展之时，曹操竟然二度遣蒋干过江东，周瑜再一次心生一计，将此前避难江东献铁索连环计的“凤雏”庞统介绍给蒋干，并成功的让蒋干把庞统引荐给曹操，苦于北来军士不习水军生活的曹操终于轻信了庞统的铁索连环计，而这一计，直接导致了曹操在赤壁之战中遭到惨败。诸葛亮“借东风”火烧曹营，曹军战船困于铁索连环，曹军大败的同时，曹操也差点命丧黄泉。
蒋干两次过江，两次中计，其智商堪忧，不仅葬送了曹魏的80万大军，连曹操都差点命丧黄泉，蒋干因为《三国演义》这本小说，长期以来都被后世认为是一个成事不足败事有余的腐儒。
但真实的蒋干真的如小说描述的那样吗？当然不是，蒋干也算是汉末名士，据《三国志周瑜传》裴注引《江表传》描述蒋干其人：
有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对。
蒋干与周瑜是故交，两人自幼同窗受业，蒋干仪表堂堂，善辩能言，四书五经无所不通，其名声在荆襄、江东几乎是无人不知。历史上，蒋干确实是受曹操之托蒋干去江东劝说周瑜能离开孙权投奔自己。他以私人名义前往江东拜访周瑜，故友相见，周瑜自然是喜上眉梢，但他知道蒋干此来是受曹操所托当说客的。两人见面后，周瑜直接就问他说蒋干是不是为曹操做说客而来，蒋干只是敷衍说一别多年，特来见面叙旧。于是二人相见甚欢。两人在周瑜军营待了三天后，周瑜邀请蒋干参观军营，并摆下宴席，席间，周瑜当着众人面对蒋干说了一段意味深长的话：
丈夫处世，遇知己之主，外讬君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，假使苏张更生，郦叟复出，犹抚其背而折其辞，岂足下幼生所能移乎？
这一段话，算是明确表达了自己的意思，蒋干前来做说客是徒劳的，“食君之禄，尽臣之职”，周瑜绝对是不可能背主相投，做无君无父之事的。为了掩饰尴尬，蒋干始终是笑着不发一言，周瑜以礼相送，回到荆州后的蒋干向曹操称颂周瑜气度宽宏，情致高雅，不是言辞所能离间的，也表达了周瑜必不会投降的意思。
两军交战，各为其主。如果蒋干真的像《三国演义》那样犯下如此低级的错误，以一人之力导致赤壁之战曹军惨败，以曹操之为人，蒋干早就被拉出去砍头了。当然，《三国演义》也没有交代蒋干的结局如何。但从《三国志》蒋干前往江东游说周瑜来看，虽然此行失败了，但蒋干还是有一定收获的，参观了吴军的军容，也知道了周瑜抗曹的决心，曹操也不会因此定他的罪。
赤壁之战失败后，蒋干与曹操狼狈逃回许都，此后史书上蒋干好似人间蒸发了一样。蒋干的生卒年皆不详，说明他在三国时期的存在感并不高，其唯一的闪光点或就是在赤壁之战时赴江东游说周瑜。蒋干的结局应该也不坏，因为他回到许都之后便被挤出了曹操的核心幕僚圈，此后的时间便再没有出现蒋干这个名字，估计是早早就结束了官场生涯，或游学各方或隐居起来，最后应是得到了善终。
蒋干,字子翼,汉末三国时期的人物,九江（治今安徽寿县）人历史上的蒋干是当时的名士,而罗贯中在历史小说《三国演义》中则将蒋干刻画成了被周瑜所愚弄的小丑形象
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蒋干，三国时人，字子翼，扬州九江[今安徽寿县]人。关于蒋干，且从罗氏的《三国演义》开始吧。 《三国演义》描述赤壁之战前的情况：赤壁之战前夕，曹操亲率百万大军，驻扎在长江北岸，意欲横渡长江，直下东吴。东吴都督周瑜也带兵与曹军隔江对峙，双方箭拔弩张，气焰嚣扬。蒋干当时是曹操手下的食客门人，因幼曾与周瑜同窗共读，便向曹操毛遂自荐，要过江到东吴作说客，“愿凭三寸不烂之舌，往东吴说此人来降”，初曹操知道周瑜年少有美才，若收揽于手下，将如虎添翼，而且可以不战而屈人之兵，一举夺得呀。故曹操大喜，置酒为蒋干送行，希望他能说动周瑜。不料，蒋干却渐渐走进周瑜布设的阴谋圈套中去。 周瑜接见蒋干说“子翼良苦，远涉江湖为曹氏作说客邪？”蒋干说：“吾与足下州里，中间别隔，遥闻芳烈，故来叙阔，并观雅规，而云说客，无乃逆诈乎？”周瑜说：“吾虽不及夔、旷，闻弦赏音，足知雅曲也。”然后和蒋干一同进食。三天后周瑜邀请蒋干参观军营，以示军威；宴饮时还请侍者展示服饰珍玩，以显富贵，并向蒋干说：“丈夫处世，遇知己之主，外讬君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，假使苏张更生、郦叟复出，犹抚其背而折其辞，岂足下幼生所能移乎？”蒋干笑着但始终没有说话。当时，曹操所带的北方之兵不习水战，幸得荆州降将蔡瑁、张允为水军都督。此二人久居江东，谙习水战之法，乃东吴之劲敌。其间，周瑜将计就计，摆下“群英会”，让蒋干入瓮。蒋干回去后向曹操称赞周瑜雅量之高不是言辞所能形容，并取出他盗走的张、蔡二人的“投降书”，中了周瑜的反间计，致使多疑的曹操错杀了这二个心头大患。此一笑矣。 第二次，黄盖和甘宁要诈降曹操，蒋干又自告奋勇去东吴，意欲探听军情虚实。周瑜把他“软禁”起来，并带到一处名震天下的高人——庞统隐居的地方。蒋干把避难江东的庞统带给了曹操，（水镜先生曾言: 卧龙诸葛与凤雏庞统，此二人能得一,即可得天下。）凤雏庞统献上连环计，把战船用铁索连起来，利于北方士兵作战，但周瑜与诸葛亮如出一辙，坚用“火攻”，使东吴取得战争主动权。 曹操失败的原因固然很多，但与蒋干这个成事不足，败事有余的腐儒二过江东大有关系。 蒋干两次过江，两次中计，不仅葬送了曹魏的八十多万人马，就连曹操也差点命丧黄泉。《三国演义》只是把故事情节拼接组合，使人物具体形象化；在罗贯中的笔下，蒋干确实是个黑色幽默的小人物，一出场，就是周星驰式的诙谐无厘头，以悲剧般的小人物来衬托大人物的聪明智慧。我想《三国演义》若是我写，我也会如此描摹的，而后人若也同样理解，就显示出读者一样被那种可悲的情绪传染，大都数人不能理解尴尬中的蒋干。而实际上，历史关于蒋干的描写很少，更多的只能凭借想象与推测了。 把蒋干说是个成事不足、败事有余的腐儒。我看不然！有人评价蒋干是一个花絮式的幽默色彩浓厚的人物，一晃而过。但蒋干应该是个英俊不凡的儒士。我记得易中天先生也曾在《品三国》中提到“周瑜是帅哥，帅哥的同学应该不会太丑吧”。想想也对，若是像电视剧中的蒋干那样鼠眉贼眼，恐怕也不好以同学相称相认了！在当时等级制度森严的封建社会里，君臣身份明显，要知道近墨者黑，近朱者赤，人以群分嘛；另一方面，相貌丑陋的无名之辈其口才说服力肯定也要大打折扣，而像周瑜这样的绅士居然与下三滥的人以同乡兄弟相称，委实耸人听闻，试想一下，周瑜何必做这样的出头鸟而自找麻烦呢？且说不定，还有好多不测的小道消息、流言蜚语充耳，周帅哥何苦自我遭罪呢？依我推断，蒋干先生应该归入帅哥行列！ 这里引用黄裳先生四十年前写过一篇《论蒋干》的“旧戏新谈”里的一节：蒋干是《群英会》中的要角。其性多疑。如果没有了他，这一出戏势必不能成功。在京剧中，此角属于所谓方巾丑；曩曾见袁寒云演之，妙不可言。为什么呢？因为这角必须带点“书卷气”才行。 模仿易中天先生的说法，我把蒋干的“书卷气”，看作是“可爱的书卷气”，也因为这个书卷气，使得蒋干有点过去的读书人的迂腐，一点小聪明、好逞才华露一手，好玩花样，然而却因为姿态刻板，立意陈旧而双双落于拙劣，这个我觉得对于成大事的人而言，无可非议。蒋干先生年少家贫如洗，自幼立志求学，长大后求得仕途锦绣，读书人的“修齐治平”梦想与抱负存在心中。我思忖着一幅画，画里苦读圣贤书的蒋干在历史现实下残酷的鄙视状态下生存，一看，实在坐不住了，看不下去了，忍不了了！ 蒋干若不是满腹饱学之士，若没有真才，曹操允许之为其代言？又怎能代表曹氏集团的形象？蒋干和周瑜自幼同窗受业，琴棋书法无所不能，四书五经也早已烂熟于心。他也不是没有胆量，在两军对垒，周瑜杀了曹魏使臣的刀光剑影之中主动请缨，驾一叶扁舟，布衣葛巾，独步去说降统兵数万的东吴大都督，尤其是第二次过江，面对恶语相加而又心胸狭窄东吴统帅，他置生死于度外，据理力争。能在智者与枭雄之间周旋，能在针锋相对的权力集团的夹缝里生存，这是怎样的一种气度？蒋干并没有吃白食，他终盼望着一日能出人头地，所有的辱骂、被耻笑，他都等闲视之，却能独入虎穴，此等气概，何人能及？ 《三国志·江表传》描述蒋干：“有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对”。其余相关蒋干的素材甚少，使得在另一面也推波助澜地使罗贯中先生故意夸张丑化蒋干，以彰显其笔下某位大人物的光辉伟大，而我们岂能容忍？即使有人沉默了，声音小了，也绝对不能容忍把蒋干打入卑微下贱之流，这个冤假错案太多的时代，早就应该有人为他平反了！
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