带有苯环的烃
是芳香烃
苯的同系物是指分子里含有一个苯环,组成符合CnH2n-6(n>6)的环烃,故不一定是苯的同系物,因为不一定是符合这一通式CnH2n-6(n>6)
1、亲电取代反应
主要包含五个方面:卤代:与卤素及铁粉或相应的三卤化铁存在的条件下,可以发生苯环上的H被取代的反应。卤素的反应活性为:F>Cl>Br>I不同的苯的衍生物发生的活性是:烷基苯>苯>苯环上有吸电子基的衍生物。
烷基苯发生卤代的时候,如果是上述催化剂,可发生苯环上H取代的反应;如在光照条件下,可发生侧链上的H被取代的反应。
应用:鉴别。(溴水或溴的四氯化碳溶液)如:鉴别:苯、己烷、苯乙烯。(答案:step1:溴水;step2:溴水、Fe粉)。
硝化:与浓硫酸及浓硝酸(混酸)存在的条件下,在水浴温度为55摄氏度至60摄氏度范围内,可向苯环上引入硝基,生成硝基苯。不同化合物发生硝化的速度同上。
磺化:与浓硫酸发生的反应,可向苯环引入磺酸基。该反应是个可逆的反应。在酸性水溶液中,磺酸基可脱离,故可用于基团的保护。烷基苯的磺化产物随温度变化:高温时主要得到对位的产物,低温时主要得到邻位的产物。
F-C烷基化:条件是无水AlX3等Lewis酸存在的情况下,苯及衍生物可与RX、烯烃、醇发生烷基化反应,向苯环中引入烷基。这是个可逆反应,常生成多元取代物,并且在反应的过程中会发生C正离子的重排,常常得不到需要的产物。该反应当苯环上连接有吸电子基团时不能进行。如:由苯合成甲苯、乙苯、异丙苯。
F-C酰基化:条件同上。苯及衍生物可与RCOX、酸酐等发生反应,将RCO-基团引入苯环上。此反应不会重排,但苯环上连接有吸电子基团时也不能发生。如:苯合成正丙苯、苯乙酮。
亲电取代反应活性小结:连接给电子基的苯取代物反应速度大于苯,且连接的给电子基越多,活性越大;相反,连接吸电子基的苯取代物反应速度小于苯,且连接的吸电子基越多,活性越小。
2、加成反应
与H2:在催化剂Pt、Pd、Ni等存在条件下,可与氢气发生加成反应,最终生成环己烷。与Cl2:在光照条件下,可发生自由基加成反应,最终生成六六六。
3、氧化反应
苯本身难于氧化。但是和苯环相邻碳上有氢原子的烃的同系物,无论R-的碳链长短,则可在高锰酸钾酸性条件下氧化,一般都生成苯甲酸。而没有α-H的苯衍生物则难以氧化。该反应用于合成羧酸,或者鉴别。现象:高锰酸钾溶液的紫红色褪去。
4、定位效应
两类定位基邻、对位定位基,又称为第一类定位基,包含:所有的给电子基和卤素。它们使新引入的基团进入到它们的邻位和对位。给电子基使苯环活化,而X2则使苯环钝化。
间位定位基,又称为第二类定位基,包含:除了卤素以外的所有吸电子基。它们使新引入的基团进入到它们的间位。它们都使苯环钝化。
二取代苯的定位规则:原有两取代基定位作用一致,进入共同定位的位置。如间氯甲苯等。原有两取代基定位作用不一致,有两种情况:两取代基属于同类,则由定位效应强的决定;若两取代基属于不同类时,则由第一类定位基决定。
芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。它包括苯系芳烃和非苯芳烃。苯系芳烃是分子中含有一个或多个苯环的烃,而非苯芳烃是分子中不含苯环的但具有芳香性的烃类。由此可见,苯环是苯系芳烃及其衍生物的母体,苯则是苯系芳香烃中最简单、最基本的芳烃。苯的化学方程式是C6H6
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