1928年6月，中国共产党在莫斯科召开第六次全国代表大会，会议虽充分肯定了广州起义的伟大意义，却没有给叶挺平反。与此同时，共产国际东方部的领导人米夫听信了王明的谗言，对叶挺产生了偏见。于是，叶挺离开了莫斯科，开始了流亡西欧的生涯。对于此事，周恩来后来作了客观的评价：“广州起义失败后，叶挺到了莫斯科，共产国际代表还说他政治动摇。共产国际没有人理他，东方大学请他作报告，共产国际也不允许他去。这样，他就离开党跑到德国去了。这件事我们应该给叶挺申冤。”
以翻译德文为生，卖水果、青菜贴补家用
离开苏联后，叶挺在德国和法国度过了5年时间。1928年秋，叶挺到了德国首都柏林。叶挺很早就想到德国学习军事。早在1916年，还在保定军校学习的叶挺就选修了德文，准备将来到德国学习。12年后，他虽然如愿来到德国，但此时的叶挺却没有了当年的豪情壮志。他甚至打算放弃自己的军事政治生涯，专心搞德文翻译。他还参加过德国一个提倡吃素的流派，专心吃起素来。
初到德国时，叶挺的生活很困难，除了靠翻译德文，他还到处找些零工做，以贴补家用。在那段日子里，他卖过青菜、水果，帮人摘过果子，还在柏林等地开过小吃店，主要卖油条、烧饼和粥。顾客多是住在附近的华工，但谁也不知道他就是大名鼎鼎的北伐名将。叶挺利用赚到的钱接济一些贫困的中国留学生和年老多病的华工，自己也买了一些德文书籍，其中光百科全书就有几十本。在此期间，他还曾到法国短暂生活过一段时间。
1930年春，周恩来来到柏林，发现叶挺对革命失去了信心，与叶挺进行了促膝长谈，告诉他干革命不能考虑自我。周恩来的话对叶挺启发很大，旅居德国的廖承志等人也不断鼓励叶挺。1928年底，叶挺接待了一位老朋友、广州起义领导人之一黄平。黄平在广州起义后受的打击最大，处分也最重，但黄平却没有丧失对革命的信心，这使得叶挺的思想再一次受到触动。
专心研究德国军事，在家里搞爆破试验
在朋友们的帮助下，叶挺逐渐摆脱了失败的情绪，他认识到，革命不是一蹴而就的，个人的荣辱同整个革命事业相比算不了什么。此时，中国国内的革命形势也在向好的方向发展。毛泽东在井冈山创立了第一个农村革命根据地后，星星之火逐渐向全国扩展。中国革命的前景振奋了叶挺，使他重新燃起了希望。他决定多学些本领，为回国重新参加革命做准备。
当时，德国军队被称为世界最强大的陆军，为了研究德国军队，叶挺经常到图书馆等处翻阅报刊资料。他潜心钻研军事，希望回国后能派上用场。鉴于广州起义失败的教训，叶挺重点研究了军事工程学和军事化学，他不断做爆破试验，经常把家里弄得一团糟。叶挺对军事的刻苦钻研引起了德国人的敬佩。一位德国军事家还送给他一根特殊手杖以示鼓励，这根手杖可以当作长剑和手枪使用，深得叶挺喜爱。
1931年，国内形势的发展使得叶挺再也不能呆在国外了。当时，日本悍然发动“九一八”事变，占领了东三省，而蒋介石对日本一味退让，却不断调兵“围剿”红军。蒋介石的倒行逆施使叶挺十分气愤，恨不得立刻返回祖国，参加抗日。他每天翻阅大量报刊，密切注意国内局势。但远居海外，消息毕竟太少，也来得太慢。为此，他离开了德国，来到澳门，结束了海外流亡生涯。
拒绝国民党拉拢，积极筹划抗日
1932年秋天，叶挺偕夫人李秀文和子女来到澳门。从1932年到抗战爆发这段时间，叶挺基本上都住在澳门。在此期间，叶挺和上海地下党组织又建立了联系，并利用自己的影响，积极接触国民党内主张抗日的力量。
1933年，国民党的蔡廷锴、蒋光鼐、陈铭枢、李济深等人，因为不满蒋介石不顾民族利益的“剿匪”行动，在福州发动了“福建事变”，成立“中华共和国人民革命政府”，公开与蒋介石决裂，并与红军达成一致抗日的协定。事前，他们就邀请叶挺做参谋。叶挺认为这是有利于民族利益的大事，欣然前往福州，协助他们策划整个事变。1934年，福建人民政府失败，叶挺又返回澳门。1935年，逃亡香港的李济深等人又成立了以“联共反蒋抗日”为宗旨的“中华民族革命同盟”，叶挺应邀参加该同盟，并担任了同盟的军事委员会委员。
在那段时间里，蒋介石不断派人拉拢利诱叶挺，但均遭拒绝。不仅如此，叶挺还批评侄子叶钦在国民党里混饭吃的做法，认为就是回家种地，也比去国民党那里干净。可见，即使在艰苦的岁月里，叶挺仍然能保持崇高的政治情操。
1937年7月7日，抗战爆发，叶挺的报国之心终于可以实现了。经党组织批准，叶挺出任新四军军长，率部队来到抗日最前线。1941年，皖南事变爆发，叶挺被蒋介石扣押，直到1946年3月才被释放。4月8日，叶挺乘飞机前往延安，途中飞机失事，年仅50岁的叶挺不幸遇难，一颗将星意外陨落，给人们留下了永远的遗憾
1940年12月28日，皖南泾县云岭，新四军军部会议室。
一身笔挺中将戎装的叶挺，严肃地端坐在项英左首的罗圈椅子里，政治部主任袁国平，副参谋长周子昆分坐两旁，参谋处长赵凌波站在简单标绘的作战地图前，汇报着撤退计划。
叶挺在国外生活多年，不习惯穿新四军的灰布军装。他平时要么穿国民党的中将军服，要么就穿西服、夹克等便装。他今天的这身穿着，再配上长筒军靴和银色马刺，让他在这个会议室里显得尤其显眼。
事先拟定的撤退方案有三个。第一个是直接北上，渡过长江，这是国民党给新四军指定的撤退路线，当然国民党也把这一路线通报了日军；第二个是先东进到苏南再北上，这一条路途较远，需要长距离穿过国民党统治区，在顽军环伺下有一定风险；第三个就是南下，再视情北上，但南下风险最大，国民党把七个师呈口袋形围在南边，已经摆好了把新四军往江北赶的阵势，如果南下就正好钻入敌顽的口袋。
由于一些复杂的原因，会议的决定却恰恰是南下。接下来等待新四军的就只能是悲剧了。
1941年1月初，新四军全军三路纵队南下，刚刚离开茂林地区，顽军新7师和144师就从北面堵住了新四军退路，此时顽军40师在前，79师在右，50师和108师在左。9千新四军陷入8万敌人包围，九死一生。
在部队分散突围，各自为战的情况下，为减少伤亡，保存实力，作为军长的叶挺决定去找第三战区司令长官顾祝同谈判。顾祝同是他保定军校的同学，他觉得顾祝同应该会给他面子。
毕竟上次他变卖家产以夫人李秀文的名义，从香港为新四军购买的3千多支枪，运到第三战区地界被顾祝同扣留，他一出面，顾就归还了。
但，这一次却不一样了，蒋介石铁了心要跟皖南新四军过不去，顾祝同自然心领神会。叶挺在下山谈判即被扣押。
从此开始了他5年零2个月的漫长狱中生涯。
他先是被关押在第三战区长官部所在地江西上饶，也就是臭名昭著的上饶集中营，皖南事变被俘人员几乎全部被关押在这里。
之后，蒋介石又命令顾祝同将叶挺押往军事委员会桂林办公厅，交由军统局桂林办事处主任杨继荣看管。
叶挺被押到桂林后，由杨继荣囚禁在桂林七星岩附近一个山洞内，内部看守交由军统特务，外部警戒则另派了一个排的宪兵来负责。
叶挺自被俘以后，为了表达自己的强烈不满，他一直拒绝理发、修面，决心不获自由决不妥协，谁劝都不行。
1943年春，蒋介石又令戴笠将叶挺押往重庆，戴笠派沈醉去完成这项任务。
沈醉，28岁就任军统局少将总务处长，是军统局一颗耀眼的“新星”。他有一个兄弟叫沈默，时任军统桂林办事处行动组组长兼民众情报处的警卫组组长。
沈醉说，有一天，他接到沈默的电话，说他第二天乘班机押送叶挺到重庆，要沈醉去接他们。
沈醉当即与军统局司法处处长沈维翰联系， 沈维翰又通知军统特务团（又叫特务总队）团长杨清植做好准备。
第二天上午，沈醉和杨清植到了重庆珊瑚坝机场。 当其他所有乘客都下了飞机后，只见沈默陪着一 个头发胡子很长的人最后走下来，那人手上提了一盏用几根竹子做成的油灯。
沈默向沈醉和杨清植介绍说：“这就叶挺将军。”
沈醉和杨清植赶紧立正行了军礼，叶挺客气地点了点头。
沈醉说：“军长辛苦了！”
“没有什么”叶挺毫无表情地回答。
走出机场时，叶挺仰头看了看周围，自言自语地说：“啊！到了重庆。”
沈醉很好奇地问叶挺：“军长为什么拿着一个油灯？”叶挺微笑着把灯举得高高的，说：“这两年它一直和我做伴，我准备把它带在身边作永久的纪念。”
原来，叶挺在桂林时，每到黄昏特务就禁止他出山洞，他便只好在油灯下看书报，写日记。他在桂林还养了一头奶羊，每天亲自去放牧或割草喂它，还自己动手挤羊奶吃。这次转移他原想把羊也一起带走，但因坐飞机上不能带，才只好作罢。
因为由飞机场到公路上，要爬几百级石阶梯，杨清植就专门为叶挺准备了一顶轿子，担心被人认出来，轿门和窗子都用布蒙得严严实实。
叶挺很不高兴地看着那顶轿子，十分排斥，但在杨清植的坚持下，最终他还是坐了进去。
20几个便衣警卫和重庆航空检查所的10多名特务，分散在轿子的前前后后。杨清植担心有人半道劫走，所以把轿子一直抬到 汽车 旁边。下轿后，沈醉和沈默、杨清植三人陪叶挺乘坐一辆 汽车 ，其他人都坐在前后的警卫 汽车 上。
最终他们把叶挺送到林森路望龙门22号杨清植的住宅安置下来。这处住宅离特务团团部很近，一直是团长的住宅， 现在临时腾出来给叶挺用。
沈醉在回去的途中，对沈默埋怨道：“为什么不给叶将军理理发，弄成这个样子，多惹人注目。”沈默两手一摊，耸了耸肩，表示无能为力。沈醉有些不理解，理个发有这么难吗？
紧接着，沈醉就见识到了，让叶挺理发真的不容易。
沈醉把叶挺安置妥当后，去向戴笠汇报。戴笠说，在生活方面可以给他好好的照料，但一定要让他理发，老头子（蒋介石）可能要来看他。
过了几天，“老头子”没来，说客陈诚来了。陈诚时任第六战区司令长官，蒋介石之所以派陈诚来，是有考虑的。
叶挺和顾祝同、陈诚都是保定军校的同窗，顾祝同抓了叶挺，按蒋介石的指示几次劝降都被叶挺顶了回去。顾祝同甚至把叛变的新四军参谋处长赵凌波也找来劝降，结果被叶挺臭骂一顿，灰溜溜走了。
这次蒋介石又派陈诚来。是因为叶挺、陈诚和新四军之间还有着一段不寻常的故事。
1937年下半年，叶挺在征得中共中央的同意，出任南方八省游击队组成的一个新的军军长一职后，在国共合作的背景下，还需要蒋介石同意。这时叶挺想到了他的老同学，蒋介石身边的红人——陈诚，想让他帮忙引荐。
陈诚闻悉后欣然应允。在陈诚引荐下，蒋介石接见了叶挺。蒋当然知道叶挺是个难得的人才，恰好叶挺此时也不是共产党员（1927年领导广州起义失败后去了国外，脱离了党组织），于是就同意了。
在讨论部队的番号时，叶挺向蒋介石提议，南方八省的红军游击队改编之后的就叫“国民革命军新编第四军”。蒋介石同意了他的建议，但是在其中增加了“陆军”两个字。这样，番号即定为国民革命军陆军新编第四军，简称“新四军”。
实际上，第四军这个番号在叶挺心里具有特殊的意义，他希望北伐战争时的 “铁军”精神能够在这支新的第四军中复活。
正是由于这层关系，蒋介石又派陈诚来劝降。在这之前，戴笠又交待沈醉，要给叶挺理好头发，换套好点的衣服，房间也要弄整洁一点，以迎接陈诚来访。
于是，沈醉带着理发师和副官等去见叶挺。先是装模作样地和他谈了一些生活起居方面的问题，问叶挺有什么需求。兜了一个大圈子之后，开始说重庆的天气如何如何闷热，很多人头上都长了虱子等一类话，劝叶挺把头发稍许剪短 一点。
不料话刚出口，叶挺马上睁大着眼睛，很严肃地说：“不获无条件释放，我是不会剪去头发的，天气再热也能忍受，不要替我担 心！”接着他又说道：“我决不会为了见我所不愿见的任何人而修剪须发！”
沈醉碰了钉子，只好回去向戴笠复命。戴笠说，他这个人的个性一向就是这样，很倔强，爱怎样就由他去吧。
两天后，陈诚来了，戴笠特别叮嘱杨清植要多加注意，因为戴笠知道陈诚比较傲慢，而叶挺又个性倔强，担心别出什么问题。杨清植便带着几个警卫伏在窗子外边。
叶挺和陈诚见面后，先谈了一些闲话，然后陈诚开始切入正题，他提出想请叶挺暂时屈就一下，去第六战区担任副司令长官。叶挺当即断然拒绝，说：“除了恢复新四军我去继续担任军长，同时惩办围攻新四军的责任人外，其他任何工作我都不会去做。”
然后便一再责问陈诚：“为什么要袭击正在对日寇作战的新四军？他们抗日有什么罪？为什么要把他逮捕囚禁起来？”叶挺接着又说“你们这种做法真是亲者痛，仇者快。”
陈诚自知在皖南事变这件事上国民党的理亏，被责问得无话可说，最后只表示希望叶挺考虑一下，以后再谈。陈诚进去时趾高气昂，出去时垂头丧气，出来后没跟任何人打招呼便匆匆地走了。
又隔了大约个把月，陈诚再次去看叶挺。这次，叶挺的态度更为强硬，又弄得陈诚狼狈不堪。
从此以后，蒋介石对叶挺不再抱任何希望。不久，戴笠便奉蒋介石的命令取消了对叶挺的优待，并把他从望龙门22号移送到中美所内白公馆囚禁。之后，又由于中美所的美蒋特务看中了白公馆这所房子，就又把叶挺转移到中美所最西端的渣滓洞看守所。
尽管囚居生活非常艰苦，但叶挺生活很有规律，每日早起，先洗冷水澡，再做体操，早餐后便看书报。他对国民党的报纸很厌恶，每拿起看一下便丢在一边。 但又没有人和他谈话，又没有其他可看，所以往往过一会儿把丢在地上的报纸又拾起来再看下去。
叶挺在渣滓洞一直关到1946年春天。著名的《囚歌》就是他在这段时间创作的：
这首诗是他坚贞不屈，坚持斗争的真实写照。
一次，戴笠去看他。当时正值盛夏，山城闷热异常，叶挺穿着短裤汗衫，盘腿坐在地板上，挥着一把蒲扇在纳凉。看到戴笠来了，他把脸扭到一边，假装没看见。看守特务怕他不知道是戴笠，便告诉他：“戴先生来看军长。”
叶挺仍坐着不动，只回答一声：“我早知道了，你不是早告诉过我？”
戴笠向他打招呼，他在喉咙里含糊了一句：“请坐。”戴一看这样，心里老大的不高兴，连坐都没有坐，站了一会便走了。
抗战胜利后，国共重庆和谈期间，毛主席向蒋介石提出释放廖承志、叶挺等人。在当时的情况下，蒋介石被迫同意，但提出要用叶挺交换马法五。马法五是国民党第十一战区副司令长官兼第四十军军长，1945年11月1日，在邯郸战役中被八路军俘虏。
在叶挺出狱之前，沈醉抱着好奇的心态，想知道共产党的高级将领在被释放后第一件要做的是什么事情。当他问叶挺时，叶挺毫不思索地以肯定的口吻回答说：“我岀去第一件要办的事，便是请求党恢复我的党籍。”
叶挺的这个答复，让沈醉感到惊异，也让他终生难忘！他一直想不明白，一个被关押多年，失掉组织关系的共产党员，为何还对他的信仰如此的执着。他当时很想进一步问个明白，但看到叶挺说完这句话之后，昂起头凝视着窗外久久一言不发，怕碰钉子，便借故告辞。
当沈醉把这一情况报告戴笠时，戴听了默不作声，过了许久才冒出了一 句：“ 共产党人的可怕，就在这些地方。 ”
戴笠于1946年3月4日派军统第二处副处长叶翔之，送叶挺将军到林森路八路军驻重庆办事处，同时派沈醉送廖承志先生到国民参政会交邵力子先生。
叶挺听到这个消息后，马上把那盏从桂林带到重庆的小油灯从墙上取下来，提在手上，准备出狱。这时，叶挺的头发已长得披到肩上，胡子也已到了胸前。
上 汽车 前他带着胜利者的微笑，以愉快的神情抚着长发和胡子对特务们说：“过去你们几次劝 我剪掉它，我都没有答应。现在我要把它们自动剪下来，但是我还是要把它们好好保存起来。”
出狱的第二天，也就是3月5日，叶挺马上开始申请，迫不及待地要求重新加入中国共产党。3月7日，毛泽东主席电告：批准。
叶挺非常高兴。但，此举却触怒了蒋介石，他暗暗动了杀心。
1946年4月8日，叶挺夫妇、博古、王若飞、邓飞等一行13人，从重庆返回延安的时候，飞机遇雾撞山损毁，机上人员全部遇难，史称“四·八”空难。
周恩来后来跟叶挺的儿子叶正大、叶正明说：“……蒋介石排除异己无所不用其极，那场空难疑点甚多。当时延安只是下了一点小雨，我们都已听到飞机的声音了，为什么一转眼就飞向黑茶山，这不是特务做了手脚是什么？”
但是，当时苦于没有足够的证据，又受制于条件，而且为促成国共合作，也就没有继续追查，这个空难也就成了鲜为人知的谜。
21世纪初，一位名叫杜吉堂的行将就木的台湾老兵，终于良心发现，他忏悔了当年在重庆参与了组织策划谋害叶挺将军的阴谋，这一谜案才真相大白。
1946年4月7日凌晨，军统安插在空军系统，时任调度科科长的王平虎，得知叶挺等将飞赴延安的消息后，立即将情况上报给了戴笠。
随即就有人电话通知中美合作所特务队长杜吉堂：中共的叶挺将军准备乘美国运输机回延安，请立即执行刺杀任务。杜吉堂接受任务后便召集特务队的其他负责人一起，密谋破坏这次飞行。
其中有一个略懂飞机构造的特务说：“破坏飞机的飞行仪表，使飞机迷航，自然坠落，可以神不知鬼不觉。” 遂被采纳。
8日晨8时，由王平虎事先安排，让特务杨耀武随检修人员一道进入飞机检修场地，偷偷进到C-47运输机驾驶舱，将一块磁铁安放在高度表和磁罗表背面，然后悄悄离开。
8时45分，飞机起飞，按预定时间在西安机场休息加油，然后飞往延安。离开西安时，天空已经下起了冰雹，机长同延安方面曾有联系，告知飞机途中情况后就关闭了电台。哪知片刻间，飞机为避开冰雹区，稍一转身，机身一偏，杨耀武放的磁铁开始发挥作用，导航系统首先失灵。
失去了导航系统后，飞机只能凭经验飞行了。之后，飞机就在晋西北兴东县东南80公里处，撞上了黑茶山。此时应该是高度表因磁铁的影响也失去作用，不然黑茶山才2000多米，而C-47的正常飞行高度为6000米以上，怎么会撞上？
可能有人会疑惑，一个小小的磁铁会有如此大的影响吗？事实上，1960年5月前苏联也用这种方式，派间谍进入阿富汗美空军基地，将磁铁放置在美国U-2高空侦察机的高度表背面，影响了高度表的精确度，从而使美国飞行员误以为飞机已经达到2万米以上高度，但实际上并没有，从而使U-2进入了苏联防空部队导弹的射程被击落。
美国人一头雾水，因为他们掌握的情报是苏联的防空导弹打不到2万米高度。但搞不清情况的美国从此以后，再也不敢派侦察机肆无忌惮地进入苏联领空。直至多年以后解密才知道U-2被击落的真正原因。
对于“四·八”空难来说，真凶终于现身，叶挺等人的英灵可以告慰，但给我们留下的是更多的思考。
1955年授衔时，陈毅对叶剑英说：“如果叶挺还在，就该有两个叶帅了。”
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