芳香性怎么判断

芳香性怎么判断,第1张

判断一个化合物是否具有芳香性,必须用休克尔规则。休克尔规则由3个条件组成,即:所判断的化合物中有闭环共轭体系;成环的所有原子在同一个平面上;环内有4n+2个π电子(n必须为0或任意正整数)。一个化合物只有同时满足这3个条件才可以认为其具有芳香性,否则就没有。

在这里有一些需要注意的点:

1、共轭效应在环上一般是有两种:π-π共轭和p-π共轭。π-π共轭就是碳碳单键和碳碳双键交替出现;p-π共轭又分为三种类型,因为p轨道上填充的电子数量有三种,但是无论p轨道是空轨道还是填充了1个或者2个电子,都属于p-π共轭。

2、原子杂化方式若为sp3杂化的话,这个原子在成键之后的构型为空间四面体,那么这个原子上必然没有p轨道,所以它不会和周围的双键形成p-π共轭;而且该原子连有4个单键,也不可能形成π-π共轭。

其不仅满足不了共轭这个条件,同时也满足不了共平面这个条件,因为这个sp3杂化的原子上的4个sp3杂化轨道不在同一个平面上,结果导致了这个原子和其它原子不能共平面。

3、原子杂化方式若为sp2杂化的话,其除了3个sp2杂化轨道外,还有一个p轨道,并且这3个p轨道处于同一个平面上形成一个平面三角形,同时p轨道与这个平面相垂直,这就满足了这个原子和其它sp2杂化的原子共平面的条件了。

另外,sp2杂化的原子要么拥有一个p轨道,要么连有一个双键,所以其与邻近的双键是可以形成p-π共轭或者π-π共轭的。

芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定。在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性。

一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π电子数为4n+2(n=0,1,2,3,…整数),就有芳香性(当n>7时,有例外)。其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数。

苯有六个π电子,符合4n+2规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性。而环丁二烯,环辛四烯的π电子数不符合4n+2规则,故无芳香性。

芳香离子:

某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性。如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的5个碳原子在同一个平面上,且有6个π电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π电子(n=2),故有芳香性。

以上内容参考:百度百科-芳香性

1、芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性。

2、休克尔规则:是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环 德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度,对环状化合物的芳香性提出了如下的规则,即休克尔规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的 π 电子数为 4n+2(n=0,1,2,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外)。其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数。苯有六个 π 电子,符合 4n+2 规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性。而环丁二烯,环辛四烯的 π 电子数不符合 4n+2 规则,故无芳香性。

3、凡符合休克尔规则,具有芳香性.不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等。


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