羟醛缩合 半缩醛

羟醛缩合 半缩醛,第1张

链状葡萄糖形成半缩醛葡萄糖不是脱一分子水,羟醛缩合反应机理:在稀碱催化下,含有a-氢原子的醛可以发生自身的加成作用,即一分子醛以其a-碳原子对另一分子醛的羰基加成,形成B-羟基醛,B-羟基醛在受热的情况下很不稳定,易脱水生成a,B-不饱和醛,这种反应叫做羟醛缩合反应!半缩醛中羟基中的氧是反应前醛基中的氧!

半缩醛hemiacetal 醛的水合物RCH(OH)2 和2分子的醇R′OH以醚键结合的RCH(OR′)2称为缩醛(acetal),与一分子醇结合的 RCH(OH)OR′称为半缩醛(hemia-cetal或 hemiacetal)。在戊糖以上的糖分子中,羰基和羟基结合而形成稳定的环状半缩醛结构,较之游离醛更为稳定。此时,可因五碳环、六碳环的形成,以及羟基的方向而产生异构体。 生成半缩醛的反应机理见图。 羟基与醛基能反应吗?当然能,但涉及的是另一个反应:缩醛(或半缩醛)的生成。该反应属于加成反应。缩醛是一种醚,有如下结构: \ /OR 1分子醛 + 2分子醇 --> C / \OR (在同一个碳上连结两个烃氧基) 半缩醛结构是: \ /OR 1分子醛 + 1分子醇 --> C / \OH (在同一个碳上连结一个烃氧基和一个羟基) 烃氧基来自醇,其它部分来自醛(酮)。一般的半缩醛不稳定,常作为形成缩醛反应的中间体,但成环的半缩醛有一定稳定性。

半缩醛羟基指在多羟基醛或多羟基酮中,有些羟基上的氢原子可以自发地和酮基(羰基)发生加成反应,这样会生成一个羟基,这个羟基就叫半缩醛羟基。

蔗糖是一分子的葡萄糖C1处的半缩醛羟基和一分子的果糖的C2处的半缩酮羟基缩合而成,已无半缩醛(酮)羟基,不能再转变成醛式,是非还原糖。

半缩醛不能够被次溴酸氧化,半缩醛为一类羟基醚化合物,通式为RCH(OH)OR1。在酸性催化剂的作用下,醛和醇能发生亲核加成反应,生成半缩醛。半缩醛一般不稳定,可以继续和一分子的醇作用,生成缩醛。 半缩醛是一类同一碳上连有一个羟基,一个烷氧基和一个氢的有机化合物。半缩醛由醛与醇发生亲核加成反应生成,烷氧基来自醇,其它部分来自醛。

缩醛,是一类有机化合物的统称,是由一分子醛与两分子醇缩合的产物,如乙醛缩二乙醇,沸点为104℃;苯甲醛缩二甲醇沸点为207℃。缩醛通常具有令人愉快的香味。缩醛在酸的催化下易水解成原来的醛和醇。

半缩醛:在酸性催化剂的作用下,醛和醇能发生亲核加成反应,生成半缩醛。半缩醛为一种羟基醚化合物,一般不稳定,可以继续和一分子的醇作用,生成缩醛。

半缩酮是一种有机化合物,在酸性和碱性水溶液中都是不稳定的。在多步有机合成和药物设计中,对羰基的保护起着至关重要的作用。

扩展资料

缩酮传统的合成方法是在酸催化下,加热回流,醛酮与醇直接反应生成缩酮,但存在反应时间长、副反应多、后处理复杂等缺点;

随后各种新的合成缩酮的催化体系被不断发现,如离子液体、纳米TiO等。这些催化剂体系有效地催化了羰基缩酮反应的发生,但仍存在反应时间较长、需加热回流、工艺复杂等缺点。

20世纪20年代,美国科学家Richard和Loomis首先发现超声波可以加速化学反应,近年来,国内外有关声化学的研究以及学术交流异常活跃,超声波在有机合成中因具有反应条件温和、操作简便、清洁无污染等优点而受到了广泛关注,已被广泛应用于氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应、缩合反应、水解反应等。

参考资料来源:百度百科-半缩醛

参考资料来源:百度百科-半缩酮

就是这样的:一个醛酮例如R-CO-R'和一分子醇R''OH进行C=O的亲核加成反应,醇的两部分:R''O加到羰基碳上;H加到羰基O上(得到-OH),像这样的物质叫做半缩醛,那个羟基就叫半缩荃羟基其实从这个反应产物中我们就能归纳出

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