为什么旋光异构体不一定是实物与镜像关系

淋语2023-04-30  50

你这里大概指的是非对映体吧。

旋光异构体中手性碳的个数是不固定的,可能是0个,可能是1个,也可能是多个。

以结构中存在2个手性碳的情况为例,

两个手性碳编号假如是2,3号碳。

那么产生的结构最多会有4种。分别是2R3S 2R3R 2S3S 2S3R

其中 2R3S 与 2S3R ; 2S3S 与 2R3R 呈镜像关系,互称为对映体。

而其它组合称为非对映体,不成镜像,但也算对映异构。

一是先将fisher投影式所表达的结构写出来,也就是先不看立体化学,判断结构骨架是否一样,在结构骨架一样的情况下,逐个判断手性中心,判断的方式是四个基团先按照次序规则比大小,去除最小的基团,其他三个基团看是顺时针还是逆时针,然后由口诀横顺S竖顺R,意思是如果最小基团在横键上,顺时针就是S,在竖键上,顺时针就是R,判断完了,如果每一个手性中心的构型都一样的话就是同一化合物,如果不是全部不一样,就是非对映异构体,如果全部都一样,则是对映体

或者是,将投影式旋转90度的偶数倍,或者是固定一个基团,其他基团任意转动,可以重合的就是同一化合物,反之就是对映体,当然这个方法只适合于一个手性中心

CH3CH=C=CH-CH=CHCH3有多少种立体异构?

有8种2,3,5-庚三烯。

哪些是对映体,哪些是非对映体?

1个手性中心,两个顺反异构结构。

分别构成4对旋光异构。

(R)-(Z,Z)-2,3,5-庚三烯。对应(S)-(Z,Z)-2,3,5-庚三烯。

(R)-(Z,E)-2,3,5-庚三烯。对应(S)-(Z,E)-2,3,5-庚三烯。

(R)-(E,Z)-2,3,5-庚三烯。对应(S)-(E,Z)-2,3,5-庚三烯。

(R)-(Z,Z)-2,3,5-庚三烯。对应(S)-(E,E)-2,3,5-庚三烯。

立体异构体是同分异构体之中的一大类。

分子中原子或原子团互相连接次序相同,但空间排列不同引起的异构体称为立体异构体。立体异构体分为两大类:因键长,键角,分子内有双键、有环等原因引起的立体异构体称作构型异构体;仅由于单键旋转引起的立体异构体称作构象异构体。你说的几何异构体和对映异构体都属于构型异构体。

因双键或成环碳原子单键不能自由旋转而引起的异构体叫几何异构体,也叫顺反异构体。例如乙烯的四个氢原子如果被不同的基团取代,那么由于乙烯是平面构型,因而就会有两种不同的原子排布,具体命名要用到ZE命名法,可以参考那一方面书籍。又如环己烷中有两个碳原子连的氢原子被其他基团取代,那么这两个取代基可能在六元环的一边,也可能在两边。这也叫几何异构,命名时用顺反注明。一部分无机配位化合物也存在几何异构的现象。

因分子中没有反轴对称性(可以认为既没有轴对称也没有中心对称)而引起的异构体叫对映异构体,也叫镜像异构体或者旋光异构体。说白了就像人左右手不能重合那个道理。这种异构体只有在一个碳原子连有四个不同基团时才会产生。命名要用到RS命名法。让最小的取代基离你最远(在纸面背面)(就像车的方向盘,你把最小的基团当作方向盘底下连着的杆子); 观察剩下3个取代基(可以当作方向盘圆圈上的三个细杆) 由大到小顺序 顺时针为R 逆时针为S。我是PKU大三学生,刚才的知识都是我们《基础有机化学》教材里的,不可能有假的。

(1)化学法:一对合成的外消旋体由于在非手性条件下物、化性质相同,普通的分离方法如蒸馏、重结晶等在这种情况下是无能为力的。因此要设法先将一对对映体变成非对映体,然后再借用二者物化性质的区别,将它们分开、制纯,再分别将非对映体分解,得回两个纯的对映体。这种方法一般需要被拆分的分子中有一个易发生反应的基团,如羧基、碱基等,然后让它们与一个纯的(+)或(-)光活化合物反应,形成盐,这样就形成了一对非对映体。 (2)酶解法:有时用酶解的方法,可以将外消旋体分开,酶对底物具有非常严格的空间选择反应性能。也可以说它的性能非常专一。专一和选择这两个词有时含混,但目前的讨论,可以暂不计较。例如合成的DL—丙氨酸经乙酰化后,通过由猪肾内取得的一个酶,水解L型丙氨酸的乙酰化物的速率要比D型的快得多。因此就可以把Dl—乙酰化物变为L—(+)—丙氨酸和D—(-)—乙酰丙氨酸,由于这二者在乙醇中的溶解度区别很大,可以很容易地分开。 (3)晶种结晶法:在少数情况下,可能是受外界现尚不清楚的某种手性因素的影响,一对对映体中有一光活异构体会少量的先结晶出来,发生了晶种的作用,同时另一个过剩的对映体又转变为等量的(+)和(-)的消旋体而达到平衡,并且转变的速率比结晶的速率更快一些,因此理论上讲,由一对对映体可以转变为一个纯的光活体。 (4)柱层析法:利用具有光活性的吸附剂,有时用柱层析的方法,也可以把一对光活对映体拆开。一对光活对映体和一个光活吸附剂形成两个非对映的吸附物,它们的稳定性不同,也就是说,它们被吸附剂吸附的强弱不同,从而就可以分别地把它们冲洗出。前面讨论过的特勒格碱就是用光活性的D—乳糖作为吸附剂把它分拆开的。

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