SN1和SN2反应的异同点

相同点:都是亲核取代反应。

不同点:(1)前者是动力学一级反应，后者是动力学二级反应;(2)前者通常是分步反应，离去基团离去的一步为速率决定步骤;后者通常是一步反应;(3)前者的反应速率与亲核试剂浓度无关，后者的反应速率与亲核试剂浓度成正比;(4)质子性溶剂中有利于SN1反应，非质子性溶剂中有利于SN2反应:(5)前者通常生成外消旋体，后者通常生成构型转化产物;(6)反应速率差异(以卤代烃为例)对于SN1为三级大于二级大于一级，对于SN2为CH3X大于一级卤代烃大于二级卤代烃大于三级卤代烃。而对于烯丙式结构的卤代烃，SN1和SN2均较易发生。

SN1 ,SN2 都是亲核取代，至于如何区分，可以从反应的特点来。SN1 ,反应速度至于反应物浓度有关，与亲核试剂，去OH- 浓度无关。产物基本上是外消旋体。不同烷基的卤烷历程的相对的速度是叔＞仲＞伯＞甲基 。 SN2反应速度不仅与卤烷浓度有关，还与亲核试剂浓度有关。产物为内消旋体，各卤烷相对速率为CH3X＞伯卤烷＞仲卤烷＞叔卤烷

1、在Sn1反应中由于生成了碳正离子中间体，所以重排是这种反应的重要特征，也是支持Sn1机理的重要实验根据。如果一个亲核取代反应中有重排现象，那么这种取代一般都是Sn1机理。但要注意，如果某亲核取代反应中没有重排，则不能否定Sn1机理存在的可能性，因为并不是所有的Sn1反应都会发生重排。

2、在Sn2反应中，没有碳正离子中间体生成，也没有任何中间体生成，所以不发生重排。

3、具有旋光性的反应底物（中心碳原子为手性碳）进行Sn1反应时，由于生成的碳正离子具有sp2平面构型，亲核试剂可以从平面两侧与其结合，取代产物为几乎等量的一对对映体，但实际上往往只能得到部分消旋产物。

4、瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征，产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻。如果亲核试剂为同位素，比如用旋光性的2-碘甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应，则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍。

5、以卤代烃为例，一般情况下，各种卤代烃总是优先选择对自己有利的途径进行反应。叔卤倾向于按Sn1机理反应；甲基卤、伯卤倾向于按Sn2机理反应；仲卤居中，或者按Sn1，或者按Sn2，或者兼而有之，主要决定于反应条件。

由于烯丙型和苄基型卤代烃在Sn1和Sn2反应中活性都比较高，所以它们选择哪种机理，主要是决定于具体反应条件，但二苯基卤代烷和三苯基卤代烷一般都按Sn1机理进行反应。另外，卤原子连在桥头的桥环化合物无论按Sn1还是Sn2机理，其活性都非常低，很难发生亲核取代反应。

6、在Sn1反应中，决定反应速度的关键步骤是离去基团从中心碳原子上解离下来，所以离去基团的好差对其活性有着重要影响。

在Sn2反应中，离去基团离开中心碳原子与亲核试剂的进攻是协同进行的，所以离去基团的好差对Sn2活性的影响不十分明显。在反应机理选择上，离去基团起一定的作用。一般来说，好的离去基团倾向于Sn1机理，较差的离去基团倾向于Sn2机理。

7、在Sn1反应中，反应速度只决定于RX的解离，而与亲核试剂无关。因此亲核试剂的性质对Sn1的反应活性无明显影响。而在Sn2反应中，亲核试剂的亲核性越强，浓度越大，其反应速度就越快。在卤代烃的亲核取代反应中，用强的亲核试剂倾向于Sn2机理，用弱的亲核试剂倾向于Sn1机理。

8、在Sn1反应中，从反应物至碳正离子的变化过程中，正负电荷集中，使体系极性增强，所以极性溶剂有利于稳定它们的过渡态，降低活化能，使反应速度加快。使用不同溶剂不仅影响Sn1和Sn2反应的活性，有时甚至能够完全改变它们的机理。比如氯化苄在水中水解按Sn1机理，二在丙酮中水解则按Sn2机理。

扩展资料：

亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。在反应过程中，取代基团提供形成新键的一对电子，而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。亲核取代反应又分为单分子亲核取代反应（SN1）与双分子亲核取代反应（SN2）。

单分子亲核取代反应（unimolecular nucleophilic substitution,SN1）是只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应，简写为SN1，其中S表示取代反应，角标N表示亲核，1表示只有一种分子参与速控步骤。

双分子亲核取代反应反应（SN2）是亲核取代反应的一类，其中S代表取代（Substitution），N代表亲核（Nucleophilic），2代表反应的决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应，SN2反应中，亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子，形成过渡态的同时，离去基团离去。

参考资料：

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